二芳基碘鎓盐在有机反应中的研究新进展

doi:10.6023/cjoc201303040

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (10): 2119-2130.DOI: 10.6023/cjoc201303040 上一篇下一篇

综述与进展

二芳基碘鎓盐在有机反应中的研究新进展

肖志超^a,b, 夏成峰^a

a 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室昆明 650201;
b 中国科学院大学北京 100039

收稿日期:2013-03-26 修回日期:2013-04-28 发布日期:2013-05-09
通讯作者: 夏成峰 E-mail:xiachengfeng@mail.kib.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21072201)和国家重点基础研究发展计划(973计划, No. 2011CB915500)资助项目

Progresses of Diaryliodonium Salts in Organic Reactions

Xiao Zhichao^a,b, Xia Chengfeng^a

a State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100039

Received:2013-03-26 Revised:2013-04-28 Published:2013-05-09
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21072201) and the National Basic Research Program of China (973 Program, No. 2011CB915500).

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摘要/Abstract

二芳基碘鎓盐作为一种温和、无毒且性质稳定的芳基化试剂, 近年来在有机反应中得到广泛的应用. 综述了它的结构和活性特点、制备方法、参与的C—H芳基化反应、羰基化合物的芳基化反应、串联环化反应以及对杂原子亲核试剂的芳基化反应的研究进展, 并阐述了各类反应的特点、机理和应用.

关键词: 二芳基碘鎓盐, 芳基化, 偶联反应

Diaryliodonium salts, a kind of mild, non-toxic and stable arylation reagent, have wide applications in organic chemistry. This review presents its structure and reaction activity characteristics, preparation methods, recent progresses in arylation of C—H bond, arylation of carbonyl compounds, cascade reaction, as well as arylation of hetero-atom nucleophiles. The characteristics of the reaction mechanisms and their applications are also discussed.

Key words: diaryliodonium salt, arylation, cross-coupling reaction

引用此文

肖志超, 夏成峰. 二芳基碘鎓盐在有机反应中的研究新进展[J]. 有机化学, 2013, 33(10): 2119-2130.

Xiao Zhichao, Xia Chengfeng. Progresses of Diaryliodonium Salts in Organic Reactions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(10): 2119-2130.

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参考文献

[1] Willgerodt, C. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 154.
[2] Willgerodt, C. Ber. 1892, 25, 3494.
[3] Hartmann, C.; Meyer, V. Ber 1893, 26, 1727.
[4] Hartmann, C.; Meyer, V. Ber 1894, 27, 426.
[5] (a)Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123;
(b)Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523;
(c) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
[6] Beringer, F. M.; Brierley, A.; Drexler, M.; Gindler, E. M.; Lumpkin, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2708.
[7] Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052.
[8] Ochiai, M. Top. Curr. Chem. 2003, 224, 5.
[9] Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3334.
[10] (a) Bielawski, M.; Olofsson, B. Chem. Commun. 2007, 2521;
(b) Bielawski, M.; Zhu, M.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2610.
[11] Bielawski, M.; Krämer, K.; Olofsson, B. Org. Synth 2009, 86, 308.
[12] Koser, G. F.; Wettach, R. H.; Smith, C. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 1543.
[13] W. Pike, V.; Butt, F.; Shah, A.; Widdowson, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 245.
[14] Ochiai, M.; Toyonari, M.; Sueda, T.; Kitagawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8421.
[15] Bielawski, M.; Aili, D.; Olofsson, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4602.
[16] Cardinale, J.; Ermert, J.; Coenen, H. H. Tetrahedron 2012, 68, 4112.
[17] Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775.
[18] Chun, J.-H.; Pike, V. W. J. Org. Chem. 2012, 77, 1931.
[19] Hirschberg, M. E.; Wenda, A.; Frohn, H.-J.; Ignatev, N. V. J. Fluorine Chem. 2012, 138, 24.
[20] Ito, M.; Itani, I.; Toyoda, Y.; Morimoto, K.; Dohi, T.; Kita, Y., Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12555.
[21] Ochiai, M.; Kitagawa, Y.; Takayama, N.; Takaoka, Y.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9233.
[22] Jalalian, N.; Olofsson, B. Tetrahedron 2010, 66, 5793.
[23] Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
[24] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
[25] Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234.
[26] (a) Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172;
(b) Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
[27] Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
[28] Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668.
[29] Casitas, A.; Ribas, X. Chem. Sci. 2013, 4, 2301.
[30] Lockhart, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1940.
[31] Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463.
[32] Ciana, C. L.; Phipps, R. J.; Brandt, J. R.; Meyer, F. M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 458.
[33] Jalalian, N.; Ishikawa, E. E.; Silva, L. F.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 1552.
[34] Storr, T. E.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 1410.
[35] Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773.
[36] Gigant, N.; Chausset-Boissarie, L.; Belhomme, M.-C.; Poisson, T.; Pannecoucke, X.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2012, 14, 278.
[37] Li, J.; Liu, L.; Zhou, Y.-Y.; Xu, S.-N. RSC Adv. 2012, 2, 3207.
[38] Vaddula, B. R.; Saha, A.; Leazer, J.; Varma, R. S. Green Chem. 2012, 14, 2133.
[39] Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668.
[40] Ackermann, L.; Dell'Acqua, M.; Fenner, S.; Vicente, R. N.; Sandmann, R. Org. Lett. 2011, 13, 2358.
[41] Wen, J.; Zhang, R.-Y.; Chen, S.-Y.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. J. Org. Chem. 2011, 77, 766.
[42] Castro, S.; Fernandez, J. J.; Vicente, R.; Fananas, F. J.; Rodriguez, F. Chem. Commun. 2012, 48, 9089.
[43] Marshall Beringer, F.; Forgione, P. S.; Yudis, M. D. Tetrahedron 1960, 8, 49.
[44] Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260.
[45] Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986.
[46] (a) Taylor, A. M.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9900.
(b) Liao, X.; Weng, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 195.
(c) Lundin, P. M.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11027.
[47] Harvey, J. S.; Simonovich, S. P.; Jamison, C. R.; MacMillan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13782.
[48] Bigot, A.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778.
[49] Toh, Q. Y.; McNally, A.; Vera, S.; Erdmann, N.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3772.
[50] Zhu, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10815.
[51] Kieffer, M. E.; Chuang, K. V.; Reisman, S. E. Chem. Sci. 2012, 3, 3170.
[52] Liu, C.; Zhang, W.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 4525.
[53] Rousseaux, S.; Vrancken, E.; Campagne, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10934.
[54] Pike, V. W.; Aigbirhio, F. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2215.
[55] Tredwell, M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11426.
[56] Chun, J.-H.; Lu, S.; Lee, Y.-S.; Pike, V. W. J. Org. Chem 2010, 75, 3332.
[57] Ross, T. L.; Ermert, J.; Hocke, C.; Coenen, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8018.
[58] Niu, H.-Y.; Xia, C.; Qu, G.-R.; Zhang, Q.; Jiang, Y.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Guo, H.-M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5039.
[59] Li, J.; Liu, L. RSC Adv. 2012, 2, 10485.
[60] Guo, F.; Wang, L.; Wang, P.; Yu, J.; Han, J. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 218.
[61] Vaddula, B.; Leazer, J.; Varma, R. S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 986.
[62] Landge, K. P.; Jang, K. S.; Lee, S. Y.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 5705.
[63] Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436.
[64] Crowder, J. R.; Glover, E. E.; Grundon, M. F.; Kaempfen, H. X. J. Chem. Soc. 1963, 4578.
[65] Petersen, T. B.; Khan, R.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 3462.
[66] Kuriyama, M.; Hamaguchi, N.; Onomura, O. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1591.
[67] Umierski, N.; Manolikakes, G. Org. Lett. 2012, 14, 188.
[68] Bhong, B. Y.; Shelke, A. V.; Karade, N. N. Tetrahedron Lett. 2012, 54, 739.
[69] Norrby, P.-O.; Petersen, T. B.; Bielawski, M.; Olofsson, B. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8251.
[70] (a) Aggarwal, V. K.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5516;
(b) Silva Jr, L. F.; Olofsson, B. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1722.
[71] Wang, B.; Graskemper, J. W.; Qin, L.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4079.
[72] Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
[73] Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073.

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[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[3]	芦军, 李奇闯, 梁仁校, 贾义霞. 镍催化吡啶/喹啉鎓盐分子内去芳构化芳基加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1875-1882.
[4]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[5]	刘宁, 爨晓丹, 李慧, 段希焱. 烯胺酮α-官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 602-621.
[6]	陈东平, 杨春红, 李明, 赵国孝, 王文鹏, 王喜存, 权正军. 芳炔参与的三组分芳基化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 503-525.
[7]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[8]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[9]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[10]	马伟源, 戴惠芳, 亢少林, 张天麟, 舒兴中. 芳基乙烯基硅烷与芳基卤代物的Hiyama偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3614-3622.
[11]	王静, 吴琳琳, 王倩. 新型茚并芴-6,12-二酮衍生物的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 223-228.
[12]	贾雪锋, 仝向娟. 铜(II)配合物催化Chan-Lam偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2640-2658.
[13]	宋戈洋, 薛东. 光促进过渡金属催化的C-杂原子键偶联反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2275-2299.
[14]	白瑞, 刘旭娟, 罗文钰, 刘珊珊, 焦林郁. 多相催化体系下Chan-Lam偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2342-2354.
[15]	张力之, 廖永剑, 陈宁, 黄磊, 周敏. 叔丁醇钾促进的环化和偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1950-1959.