可见光催化在有机合成中的应用

doi:10.6023/cjoc201304026

摘要/Abstract

可见光催化具有成本低、易获得和环境友好等特点, 近几年在有机合成中得到了广泛应用, 并成为其中增长最快的领域之一. 主要综述了近年来可见光催化在有机合成中的发展和应用, 并对其发展进行了展望.

Recently visible light photoredox catalysis was widely used in organic synthesis. Due to its low cost, easy availability and environmental friendliness, it has become one of the fastest growing fields in organic chemistry. This review summarizes recent development and application of visible light photoredox catalysis in organic synthesis and also gave its outlook in the future.

Key words: visible light photoredox catalysis, green chemistry, organic synthesis

引用此文

戴小军, 许孝良, 李小年. 可见光催化在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2013, 33(10): 2046-2062.

Dai Xiaojun, Xu Xiaoliang, Li Xiaonian. Applications of Visible Light Photoredox Catalysis in Organic Synthesis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(10): 2046-2062.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Ciamician, G. Science 1912, 36, 385.
[2] Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785.
[3] Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527.
[4] Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
[5] Teplý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859.
[6] Shi, L.; Xia, W. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687.
[7] You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061.
[8] Xuan, J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828.
[9] Xi, Y. M.; Yi, H.; Lei, A. W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387.
[10] Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
[11] Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
[12] Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
[13] Shih, H. W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600.
[14] Neumann, M.; Füldner, S.; König, B.; Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 951.
[15] Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119.
[16] Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Füldner, S.; Harlander, C.; Kümmel, S,; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062.
[17] Koike, T.; Akita, M. Chem. Lett. 2009, 38, 166.
[18] Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
[19] Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604.
[20] Ischay, M. A.; Lu, X.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572.
[21] Du, J.; Espelt, L. R.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 2115.
[22] Hurtley, A .E.; Cismesia, M. A.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2011, 67, 4442.
[23] Lu, Z.; Shen, M.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162.
[24] Maity, S.; Zhu, M.; Shinabery R. S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 222.
[25] Lin, S. S.; Ischay, M. A.; Fry, C. G.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350.
[26] Tyson, E. L.; Farney, E. P.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1110.
[27] Parrish, J. D.; Ischay, M. A.; Lu, Z.; Guo, S.; Peters, N. R.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1640.
[28] Lin, S. S.; Padilla, C. E.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3073.
[29] Zou, Y. Q.; Duan, S. W.; Meng, X. G.; Hu, X. Q.; Gao, S.; Chena, J. R.; Xiao, W. J. Tetrahedron 2012, 68, 6914.
[30] Ischay, M. A.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2012, 3, 2807.
[31] Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem. 2012, 124, 10475.
[32] Deng, G. B. Wang, Z. Q.; Xia, J. D.; Qian, P. C.; Song, R. J.; Hu, M.; Gong, L. B.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1535.
[33] Mashraqui, S. H.; Kellogg, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1453.
[34] Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 722.
[35] Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756.
[36] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2046.
[37] Nguyen, J. D.; D’Amato, E. M.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2012, 4, 854.
[38] Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 368.
[39] Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985.
[40] Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104.
[41] Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem, Int. Ed. 2011, 50, 9655.
[42] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274.
[43] Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 5468.
[44] Ju, X. H.; Liang, Y.; Jia, P. J.; Li, W. F.; Yu, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 498.
[45] Kim, H.; Lee, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12303.
[46] Liu, Q.; Yi, H.; Liu, J.; Yang, Y. H.; Zhang, X.; Zeng, Z. Q.; Lei. A. W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5120.
[47] Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M, D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160.
[48] Pirtsch, M.; Paria, S.; Matsuno, T.; Isobe, H.; Reiser, O. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7336.
[49] Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875.
[50] Maidan, R.; Goren, Z.; Becker, J. Y.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6217.
[51] Goren, Z.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7764.
[52] Maidan, R.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 1080.
[53] Mandler, D.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5352.
[54] Willner, I.; Tsfania, T.; Eichen, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 2656.
[55] Maji, Tapan.; Karmakar, Ananta.; Reiser, Oliver. J. Org. Chem. 2011, 76, 736.
[56] Dai, C. H.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2011, 3, 140.
[57] Su, Y. J.; Zhang, L. R.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 2168.
[58] Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464.
[59] Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360.
[60] Rueping, M.; Zhu S. Q.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679.
[61] Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852.
[62] Rueping, M.; Zhu, S. Q.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 12709.
[63] Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2012, 14, 94.
[64] Rueping, M.; Zoller, J.; Fabry, D. C.; Poscharny, K.; Koenigs, R. M.; Weirich, T. E.; Mayer, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3478.
[65] Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H.; Chen, C.; Xia, W. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2337.
[66] Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C.; Leonori, D.; Vila, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5170.
[67] Xuan, J.; Cheng, Y.; An, J.; Lu, L. Q.; Zhang, X. X.; Xiao, W. J. Chem. Commun. 2011, 47, 8337.
[68] Xuan, J.; Feng, Z. J.; Duan, S. W.; Xiao, W. J. RSC Adv. 2012, 2, 4065.
[69] DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094.
[70] Dai, C. H.; Meschini, F.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4425.
[71] Wang, Z. Q.; Hu, M.; Huang, X. C.; Gong, L. B. Xie, Y. X.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8705.
[72] Zhu, S. Q.; Rueping, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11960.
[73] Pan, Y. H.; Wang, S. A.; Kee, C. W.; Dubuisson, E.; Yang, Y. Y.; Loh, K. P.; Tan. C. H. Green Chem. 2011, 13, 3341.
[74] Fu, W. J.; Guo, W. B.; Zou, G. L.; Xu, C. J. Fluorine Chem. 2012, 140, 88.
[75] Zou, Y. Q.; Lu, L. Q.; Fu, L.; Chang, N. J.; Rong, J.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171.
[76] Rueping, M.; Leonori, D.; Poisson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9615.
[77] Courant, T.; Masson, G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 423.
[78] Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502.
[79] Cai, S. Y.; Zhao, X. Y.; Wang, X. B.; Liu, Q. S.; Li, Z. G.; Wang, D. Z. Angew. Chem. 2012, 124, 8174.
[80] Jiang, H.; Huang, C. M.; Guo, J. J.; Zeng, C. Q.; Zhang, Y.; Yu, S. Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15158.
[81] Yoo, W.-J.; Tanoue, A.; Kobayashi, S. Chem. Asian J. 2012, 7, 2764.
[82] Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2012, 48, 5355.
[83] McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114.
[84] Kohls, P.; Jadhav, D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672.
[85] Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3338.
[86] Miyake, Y.; Ashida, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6966.
[87] Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9562.
[88] Ju, X. H.; Li, D. J.; Li, W. F.; Yu, W.; Bian, F. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3561.
[89] Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16473.
[90] Zhu, S. Q.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H. J.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823.
[91] Cano-Yelo, H.; Deronzier A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1093.
[92] Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958.
[93] Schroll, P.; Hari, D. P.; König, B. ChemistryOpen 2012, 1, 130.
[94] Hari, D. P.; Hering, T.; König, B. Org. Lett. 2012, 14, 5334.
[95] Hering, T.; Hari, D. P.; König, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10347.
[96] Chen, M.; Huang, Z. T.; Zheng, Q. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 11686.
[97] Cheng, Y. N.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98.
[98] Tyson, E. L.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2046.
[99] Borak, J. B.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 3894.
[100] Edson, J. B.; Spencer, L. P.; Boncella, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 6156.
[101] Hasegawa, E.; Takizawa, S.; Seida, T.; Yamaguchi, A.; Yamaguchi, N.; Chiba, N.; Takahashi, T.; Ikeda, H.; Akiyama, K. Tetrahedron 2006, 62, 6581.
[102] Larraufie, M. H.; Pellet, R.; Fensterbank, L.; Goddard, J. P.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Ollivier, C. Angew. Chem. 2011, 123, 4555.
[103] Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224.
[104] Iqbal, N.; Choi, S.; Ko, E.; Cho, E. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2005.
[105] Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.
[106] Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2037.
[107] Liu, Q.; Li, Y. N.; Zhang, H. H.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 1444.
[108] Zou, Y. Q.; Chen, J. R.; Liu, X. P.; Lu, L. Q.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784.
[109] Sun, H. N.; Yang, C.; Gao, F.; Li, Z.; Xia, W. J. Org. Lett. 2013, 15, 624.
[110] Hirao, T.; Shiori, J.; Okahata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1763.
[111] Gazi, S.; Ananthakrishnan, R. Appl. Catal. B 2011, 105, 317.
[112] Chen, Y. Y.; Kamlet, A. S.; Steinman, J. B.; Liu, D. R. Nat. Chem. 2011, 3, 146.
[113] Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H. N.; Lin, R.; Xia, W. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 6302.
[114] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4140.
[115] Bou-Hamdan, F. R.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1612.
[116] Tucker, J. W.; Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4144.
[117] Nguyen, J. D.; Reiß, B.; Dai, C. H.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2013, 49, 4352.
[118] Neumann, M. Zeitler, K.; Org. Lett. 2012, 14, 2658.