有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (5): 837-851.DOI: 10.6023/cjoc201311012 上一篇 下一篇
综述与进展
王光祖a, 赫侠平a, 戴建军a, 许华建a,b
收稿日期:2013-11-09
修回日期:2013-12-23
发布日期:2014-01-02
通讯作者:
许华建，戴建军
E-mail:hjxu@hfut.edu.cn;daijj@hfut.edu.cn
基金资助:国家自然科学基金（Nos. 21272050，21072040）资助项目.
Wang Guangzua, He Xiapinga, Dai Jianjuna, Xu Huajiana,b
Received:2013-11-09
Revised:2013-12-23
Published:2014-01-02
Supported by:Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21272050, 21072040).
文章分享
药物分子中含有三氟甲基可以有效改善其亲脂性、可吸收性以及代谢稳定性. 因此，在有机分子中引入三氟甲基引起了人们的广泛关注. 近年来，过渡金属催化的三氟甲基化反应得到了快速发展. 其中，铜作为一种廉价且活性较高的催化剂能够实现多种三氟甲基化反应. 从发生三氟甲基化反应的底物出发，综述了近年来卤代烃、硼试剂、C—H化合物、胺类、羧酸类化合物等的三氟甲基化反应研究进展.
王光祖, 赫侠平, 戴建军, 许华建. 铜促进的三氟甲基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(5): 837-851.
Wang Guangzu, He Xiaping, Dai Jianjun, Xu Huajian. Recent Advances in Copper-Promoted Trifluoromethylation Reactions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(5): 837-851.
| [1] (a) Uneyama, K. Organofluorine Chemistry, Blackwell, Oxford, U. K., 2006. (b) Hird, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2070. (c) Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305. (d) O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308. (e) Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Wiley-Blackwell, Chichester, U.K., 2009. (f) Filler, R.; Saha, R. Future Med. Chem. 2009, 1, 777.(g) Daniels, S.; Tohid, S. F. M.; Velanguparackel, W.; Westwell, A. D. Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 291. (h) Acena, J. L.; Simon-Fuentes, A.; Fustero, S. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 928. (i) Wang, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Sci. Sin. Chim. 2012, 42, 1417. (j) Yu, H. Z; Su. S. Q, Zhang , C; Dang, Z. M. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1628 (in Chinese). (于海珠, 苏圣钦, 张弛, 党智敏, 有机化学, 2013, 33, 1628.) (k) Liu, T. F; Shen, Q, L. Eur. J. Org. Chem.2012, 6679.[2] (a) Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123. (b) Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004. (c) Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214. (d) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432. (e) Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881. (f) Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, Wiley-VCH, Hoboken, NJ, 2008. (g) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. (h) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359. (i) Pursor, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. (j) Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Wiley-Blackwell, Chichester, 2009. (k) Lin, G.-Q.; You, Q.-D.; Cheng, J.-F. Chiral Drugs: Chemistry and Biological Action, Wiley-VCH, Hoboken, 2011.[3] (a) Swarts, F. Bull. Acad. R. Belg. 1892, 24, 309. (b) Boswell, G. A., Jr.; Ripka, W. C.; Scribner, R. M.; Tullock, C. W. Org. React. 1974, 21, 1.[4] Kazuyuki, S.; Masaaki, O.; Akira, A.; Itsumaro, K. Org. Lett. 2013, 23, 4359. [5] (a) Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.; O'Duill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Medebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505. (b) Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2137. (c) Herrmann, A. T.; Smith, L. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6976. (d) Iqbal, N.; Choi, S.; Kim, E.; Cho, E. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 11383. (e) Mizuta, S.; Engle, K. M.; Verhoog, S.; Galicia-López, O.; O'Duill, M.; Médebielle, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Thompson, A. L.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2013, 15, 1250. [6] (a) Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648. (b) Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682. (c) Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577. (d) Cho, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 6552. (e) Hafner, A.; Brase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3713. (f) Zhang, X. G.; Dai, H. X.; Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948.[7] (a) Hafner, A.; Bihlmeier, A.; Nieger, M.; Klopper, W.; Brase, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 7938. (b) Hafner, A.; Feuerstein, T. J.; Bräse, S. Org. Lett. 2013, 15, 3468. (c) Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 5464. (d) Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330. (e) Zeng, Y.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Ni, C.; Zhao, J.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2955.[8] (a) Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Miller, J. L.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 3933. (b) Hao, F.; Jiang, H. W.; Zong, G.; Zhou, Z.; Du, R. B.; Chen, Q. Y.; Xiao, J. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 3604. (c) Gao, J. R.; Wu, H.; Xiang, B.; Yu, W. B.; Han, L.; Jia, Y. X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2983.[9] (a) Parsons, A. T.; Senecal, T. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2947. (b) Patra, T.; Deb, A.; Manna, S.; Sharma, U.; Maiti, D. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5247.[10] (a) Kobayashi, Y.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 4095. (b) Kobayashi, Y.; Yamamoto, K.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4071.[11] (a) Kondratenko, N. V.; Vechirko, E. P.; Yagupolskii, L. M. Synthesis 1980, 932. (b) Kremlev, M. M.; Tyrra, W.; Mushta, A. I.; Naumann, D.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 212. (c) Nowak, I. Robins, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2678.[12] (a) Burton, D. J.; Wiemers, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5014. (b) Burton, D. J.; Wiemers, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 832. (c) Clark, J. H.; McClinton, M. A.; Blade, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 638.[13] Carr, G. E.; Chambers, R. D.; Holmes, T. F.; Parker, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 921[14] Su, D. B.; Duan, J. X.; Chen, Q. Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7689.[15] Chen, Q. Y.; Duan, J. X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1389.[16] (a) McLoughlin, V. C. R.; Thrower, J. Tetrahedron 1969, 25, 5921.(b) Lin, T. S.; Gao, Y. S. J. Med. Chem. 1983, 26, 598. (c) Duan, J. X.; Su, D. B.; Wu, J. P.; Chen, Q. Y. J. Fluorine Chem. 1994, 66, 167. (d) Su, D. B.; Duan, J. X.; Chen, Q. Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7689. (e) Su, D. B.; Duan, J. X.; Yu, A.; Chen, Q. Y. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 11. (f) Langlois, B. R.; Roques, N. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1318. (g) Qing, F. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815 (in Chinese). (卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.)[17] (a) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3904. (b) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Lu, X.-Y.; Chen, H.-H.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124.(c) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Tajuddin, H.; Wu, C.-C.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Fu, Y.; Czyzewska, M.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 528. (d) Ren, P.; Stern, L.-A.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9110. (e) Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6993. (f) Wu, J.-C.; Song, R.-J.; Wang, Z.-Q.; Huang, X.-C.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6993. (g) Kitching, M. O.; Hurst, T. E.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2925. (h) Wang, L.; Huang, H.; Priebbenow, D. L.; Pan, F.-F.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3478. (i) Uyeda, C.; Tan, Y.; Fu, G. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9548. (j) Deng, W.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 150 (in Chinese). (邓维, 刘磊, 郭庆祥, 有机化学, 2004, 24, 150.) (k) Xu, H.-J.; Man, Q.-S.; Lin, Y.-C.; Li, Y.-Y.; Feng, Y.-S. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 9 (in Chinese). (许华建, 蔄秋石, 林义成, 李源源, 冯乙巳, 有机化学, 2010, 30, 9.)[18] Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600.[19] Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909.[20] Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4546.[21] Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3793. [22] (a) Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901. (b) Tomashenko, O. A.; Escudero-Adan, E. C.; Belmonte, M. M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655.[23] Zhang, C. P.; Wang, Z. L.; Chen, Q. Y.; Zhang, C. T.; Gu, Y. C.; Xiao, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896.[24] Weng, Z.; Lee, R.; Jia, W.; Yuan, Y.; Wang, W.; Feng, X.; Huang, K. W. Organometallics 2011, 30, 3229.[25] Kondo, H.; Oishi, M.; Fujikawa, K.; Amii, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1247.[26] Knauber, T.; Arikan, F.; Roschenthaler, G.-V.; Goossen, L. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2689.[27] Schareina, T.; Wu, X.-F.; Zapf, A.; Cotté, A.; Gotta, M.; Beller, M. Top. Catal. 2012, 55, 426.[28] Duan, C.; Li, Y.; Chen, T.; Wang, H.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X. Synlett 2011, 1713.[29] Chen, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11628.[30] Hafner, A.; Braese, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3044.[31] Kawai, H.; Furukawa, T.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3596.[32] Miyake, Y.; Ota, S.; Nishibayashi, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13255.[33] Miyake, Y.; Ota, S.; Shibata, M.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commum. 2013, 49, 7809.[34] Larsson, J. M.; Pathipati, S. R.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 7330.[35] Zhao, T. S.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 3966.[36] Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16167.[37] Ambler, B. R.; Altman, R. A. Org. Lett. 2013.[38] Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060.[39] Senecal, T. D.; Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174.[40] Xu, J.; Luo, D. F.; Xiao, B.; Liu, Z. J.; Gong, T. J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300.[41] Zhang, C. P.; Cai, J.; Zhou, C. B.; Wang, X. P.; Zheng, X.; Gu, Y. C.; Xiao, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 9516.[42] Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2011, 13, 2342.[43] Huang, Y.; Fang, X.; Lin, X.; Li, H.; He, W.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2012, 68, 9949.[44] Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 14411.[45] Ye, Y.; Kunzi, S. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4979.[46] Li, Y.; Wu, L.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2628.[47] Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 536.[48] Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 555.[49] Novák, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7767.[50] Khan, B. A.; Buba, A. E.; Goossen, L. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1577.[51] Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.[52] Xu, J.; Xiao, B.; Xie, C. Q.; Luo, D. F.; Liu, L.; Fu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12551.[53] Zheng, H.; Huang, Y.; Wang, Z.; Li, H.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6646.[54] Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262.[55] Weng, Z.; Li, H.; He, W.; Yao, L.-F.; Tan, J.; Chen, J.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Tetrahedron 2012, 68, 2527.[56] Luo, D.-F.; Xu, J.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2769.[57] Zhang, K.; Qiu, X.-L.; Huang, Y.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 58.[58] Shimizu, R.; Egami, H.; Nagi, T.; Chae, J.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5947.[59] Chu, L.; Qing, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.[60] Pair, E.; Monteiro, N.; Bouyssi, D.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5346.[61] Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458.[62] Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabo, K. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6614.[63] Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730.[64] Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D. F.; Jiang, Y. Y.; Xiao, B.; Liu, Z. J.; Gong, T. J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300.[65] Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120.[66] Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.[67] Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 14, 2106. [68] Mitsudera, H.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1898.[69] (a) Chu, L. L.; Qing, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 6285. (b) Xiao, H. Q.; Huang, Y. Z.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2010, 21, 2949.[70] Hu, M.; Ni, C.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15257.[71] Dai, J. J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z. J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436.[72] Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grunberg, M. F.; Goossen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7972.[73] (a) Shang, R.; Liu, L. Sci. China Chem. 2011, 54, 1670. (b) Shang, R.; Fu, Y.; Li, J.-B.; Zhang, S.-L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738. (c) Shang, R.; Yang, Z. W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391.(d) Dai, J.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 677.[74] Li, Z. J; Cui, Z. L; Liu Z. Q. Org. Lett. 2013, 15, 406.[75] He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944.[76] He, Z.; Zhang, R.; Hu, M.; Li, L.; Ni, C.; Hu, J. Chem. Sci. 2012, 4, 3478.[77] Anna E. A. ; David W. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 132, 4986.[78] (a) Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875. (b) Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224. (c) Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119. (d) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.[79] Deng, Q. H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10769. [80] Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882.[81] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.[82] Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11087.[83] Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480.[84] Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 51.[85] Zhang, Y. Q.; Liu, J. D.; Xu, H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6242.[86] Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962. [87] Chen, Z. M.; Bai, W.; Wang, S. H.; Yang, B. M.; Tu, Y. Q.; Zhang, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9781.[88] Qing, F.-L.; Chu, L. Synthesis 2012, 44, 1521.Lin, X.; Wang, G.; Li, H.; Huang, Y.; He, W.; Ye, D.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69, 2628. |
| [1] | 宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179. |
| [2] | 陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119. |
| [3] | 鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814. |
| [4] | 李春生, 连晓琪, 陈莲芬. 铜催化亚砜叶立德与邻苯二胺[4＋2]环加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1492-1498. |
| [5] | 刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509. |
| [6] | 王睿, 高朗, 周岑, 张霄. 苯基吩噻嗪多孔有机聚合物催化的非活化末端烯烃的卤代全氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1136-1145. |
| [7] | 刘春阳, 李燕, 张前. 铜催化环状烯烃烯丙位C(sp3)—H磺酰化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1091-1101. |
| [8] | 韩彪, 李维双, 陈舒晗, 张泽浪, 赵雪, 张瑶瑶, 朱磊. 铜催化不饱和化合物硅加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 555-572. |
| [9] | 许力, 吕兰兰, 王香善. 铜催化烯醇硅醚与芳基亚磺酸钠合成β-酮砜的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3644-3651. |
| [10] | 陈志远, 杨梦维, 徐建林, 徐允河. 铜催化双炔膦氧化物硅质子化反应合成β-硅基取代的乙烯基膦氧化物[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3598-3607. |
| [11] | 陈飞, 陶晟, 刘宁, 代斌. CNN型双核Cu(I)配合物室温催化固定CO2的直接羧基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2471-2480. |
| [12] | 李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585. |
| [13] | 孙天义, 张依凡, 孟远倢, 王怡, 朱琦峰, 姜玉新, 刘石惠. 可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1414-1422. |
| [14] | 顾清云, 程振凤, 曾小宝. 电化学氧化三氟甲基亚磺酸钠与α-羰基二硫缩烯酮的三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1537-1544. |
| [15] | 孙亚敏, 李锡勇, 袁金伟, 余加琳, 刘帅楠. 温和条件下以芳基胺为原料CuI催化下区域选择性合成3-芳基香豆素[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 631-640. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
