芳基重氮盐参与的偶联反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201404004

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (9): 1743-1758.DOI: 10.6023/cjoc201404004 上一篇下一篇

综述与进展

芳基重氮盐参与的偶联反应研究进展

宣赏赐, 王晓丹, 王建伟, 赵保丽, 程凯, 齐陈泽

绍兴文理学院, 浙江省精细化学品传统工艺替代技术研究重点实验室, 绍兴 312000

收稿日期:2014-04-02 修回日期:2014-04-24 发布日期:2014-05-07
通讯作者: 程凯 E-mail:chengkai@usx.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21402123)、浙江省自然科学基金(No. LQ14B020001)、浙江省科技厅(No. 2012R10014-15)、浙江省教育厅(No. Y201328443) 和绍兴市科技计划(No. 2013014017)资助项目.

Research Progress on Cross-Coupling with Aryl Diazonium Salts

Xuan Shangci, Wang Xiaodan, Wang Jianwei, Zhao Baoli, Cheng Kai, Qi Chenze

Zhejiang Key Laboratory of Alternative Technologies for Fine Chemicals Process, Shaoxing University, Shaoxing 312000

Received:2014-04-02 Revised:2014-04-24 Published:2014-05-07
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21402123), the Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China (No. LQ14B020001), the Science Technology Department of Zhejiang Province (No. 2012R10014-15), the Education Department of Zhejiang Province (No. Y201328443) and the Science Technology Project of Shaoxing City (No. 2013014017).

文章分享

摘要/Abstract

芳基重氮盐由于其价廉易得、反应活性高等特点作为芳基化试剂广泛应用于偶联反应中，近年来在有机合成中越来越受到化学家们的重视. 综述了2006年以来的芳基重氮盐参与的偶联反应的研究情况，结合本课题组的工作，重点探讨芳基重氮盐在新的碳碳键构筑方式、天然产物骨架的构建、非均相催化领域的延伸以及绿色合成等方面的新应用和新进展.

关键词: 芳基重氮盐, 偶联反应, 碳碳键的构筑, 绿色合成

Aryl diazonium salts have been widely used in cross-coupling reaction due to its easily available and highly reactivity as arylation reagents, which have drawn more and more attention by chemists in organic synthesis in recent years. The research progress since 2006 on cross-coupling with aryl diazonium salts combined with our work is reviewed, focusing on new applications and new progress of aryl diazonium salts in new method to build carbon-carbon bond, with construction of the natural product skeleton, in the field of heterogeneous catalysis and other aspects of green synthesis.

Key words: aryl diazonium salts, cross-coupling, construction of C—C bond, green synthesis

引用此文

宣赏赐, 王晓丹, 王建伟, 赵保丽, 程凯, 齐陈泽. 芳基重氮盐参与的偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(9): 1743-1758.

Xuan Shangci, Wang Xiaodan, Wang Jianwei, Zhao Baoli, Cheng Kai, Qi Chenze. Research Progress on Cross-Coupling with Aryl Diazonium Salts[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(9): 1743-1758.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Bonin, H.; Fouquet, E.; Felpin, F.X.Adv.Synth.Catal.2011, 353, 3063.
[2] Li, Y.W.; Yan, X.Y.; Li, X.; Chang, H.-H.; Wei, W.L.Shanxi Chem.Ind.2011, 31, 33.
[3] Taylor, J.G.; Moro, A.V.; Correia, C.R.D.Eur.J.Org.Chem.2011, 1403.
[4] Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J.Acc.Chem.Res.2013, 46, 236.
[5] Mo, F.; Dong, G.; Zhang, Y.; Wang, J.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 1582.
[6] Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas, M.Chem.Rev.2006, 106, 4622.
[7] Cheng, K.; Wang, C.; Ding, Y.; Song, Q.; Qi, C.; Zhang, X.-M.J.Org.Chem.2011, 76, 9261.
[8] Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A.; Cacchi, S.Angew.Chem., Int.Ed.2010, 49, 4067.
[9] Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M.Chem.Commun.2011, 47, 7959.
[10] Panda, B.; Sarkar, T.K.Chem.Commun.2010, 46, 3131.
[11] Wu, X.F.; Schranck, J.; Neumann, H.; Beller, M.Tetrahedron Lett.2011, 52, 3702.
[12] Wu, X.F.; Neumann, H.; Beller, M.Angew.Chem., Int.Ed.2011, 50, 11142.
[13] Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Persiani, D.Org.Lett.2008, 10, 1597.
[14] Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Perboni, A.; Sferrazza, A.; Stabile, P.Org.Lett.2010, 12, 3279.
[15] Robinson, M.K.; Kochurina, V.S.; Hanna, Jr.J.M.Tetrahedron Lett.2007, 48, 7687.
[16] Cepanec, I.; Litvi?, M.; Udikovi?, J.; Pogoreli?, I.; Lovric, M.Tetrahedron 2007, 63, 5614.
[17] Ding, Y.; Cheng, K.; Qi, C.; Song, Q.Tetrahedron Lett.2012, 53, 6269.
[18] Zhou, J.; Yu, S.; Cheng, K.; Qi, C.J.Chem.Res.2012, 11, 672.
[19] Vajpayee, V.; Song, Y.H.; Ahn, J.S.; Chi, K.W.Bull.Korean Chem.Soc.2011, 8, 32.
[20] Zhu, X.; Li, F.; Su, W.Tetrahedron Lett.2013, 54, 1285.
[21] Xia, Z.; Zhu, Q.Org.Lett.2013, 15, 4110.
[22] Saini, V.; Liao, L.; Wang, Q.; Jana, R.; Sigman, M.S.Org.Lett.2013, 15, 5008.
[23] Perez, R.; Veronese, D.; Coelhoband, F.; Antunes, O.Tetrahedron Lett.2006, 47, 1325.
[24] Biajoli, A.F.P.; da Penha, E.T.; Correia, C.R.D.RSC Adv.2012, 2, 11930.
[25] Severino, E.A.; Costenaro, E.R.; Garcia, A.L.L.; Correia, C.R.D.Org.Lett.2003, 5, 305.
[26] Burtoloso, A.C.B.; Garcia, A.L.L.; Miranda, K.C.; Correia, C.R.D.Synlett 2006, 3145.
[27] Meira, P.R.R.; Moro, A.V.; Correia, C.R.D.Synthesis 2007, 2279.
[28] Garcia, A.L.L.; Carpes, M.J.S.; de Oca, A.C.B.M.; dos Santos, M.A.G.; Santana, C.C.; Correia, C.R.D.J.Org.Chem.2005, 70, 1050.
[29] Pastre, J.C.; Correia, C.R.D.Org.Lett.2006, 8,1657.
[30] Silva, K.P.; Godoi, M.N.; Correia, C.R.D.Org.Lett.2007, 15, 2815.
[31] Moro, A.V.; Cardoso, F.S.P.; Correia, C.R.D.Tetrahedron Lett.2008, 49, 5668.
[32] Moro, A.V.; dos Santos, M.R.; Correia, C.R.D.Eur.J.Org.Chem.2011, 7259.
[33] Prediger, P.; Barbosa, L.F.; Génisson, Y.; Correia, C.R.D.J.Org.Chem.2011, 76, 7737.
[34] de Azambuja, F.D.; Correia, C.R.D.Tetrahedron Lett.2011, 52, 42.
[35] da Penha, E.T.; Forni, J.A.; Biajoli, A.F.P.; Correia, C.R.D.Tetrahedron Lett.2011, 52,6342.
[36] Taylor, J.G.; Correia, C.R.D.J.Org.Chem.2011, 76, 857.
[37] Oliveira, C.C.; dos Santos, E.A.F.; Nunes, J.H.B.; Correia, C.R.D.J.Org.Chem.2012, 77, 8182.
[38] Barancelli, D.A.; Salles Jr, A.G.; Taylor, J.G.; Correia, C.R.D.Org.Lett.2012, 14, 6036.
[39] Schwalm, C.S.; Correia, C.R.D.Tetrahedron Lett.2012, 53, 4836.
[40] Correia, C.R.D.; Oliveira, C.C.; Salles Jr, A.G.; Santos, E.A.F.Tetrahedron Lett.2012, 53, 3325.
[41] Schwalm, C.S.; Ilton, B.D.; Castro, D.; Ferrari, J.; Fábio, L.; Oliveira, D.; Aparicio, R.; Correia, C.R.D.Tetrahedron Lett.2012, 53, 1660.
[42] Oliveira, C.C.; Angnes, R.A.; Correia, C.R.D.J.Org.Chem.2013, 78, 4373.
[43] Pastrea, J.C.; Correia, C.R.D.Adv.Synth.Catal.2009, 351, 1217.
[44] Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A.Synlett 2009, 1277.
[45] Schmidt, B.; Höter, F.; Berger, R.; Jessel, S.Adv.Synth.Catal.2010, 352, 2463.
[46] Felpin, F.X.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.M.; Fouquet, E.; Ibarguren, O.; Laudien, J.Chem.Eur.J.2010, 16, 5191.
[47] Felpin, F.X.; Barguren, O.; Nassar-Hardy, L.; Fouquet, E.J.Org.Chem.2009, 74, 1349.
[48] Felpin, F.X.; Coste, J.; Zakri, C.; Fouquet, E.; Chem.Eur.J.2009, 15, 7238.
[49] Machado, A.H.L.; de Sousa, M.A.; Patto, D.C.S.; Azevedo, L.F.S.; Bombonato, F.I.; Correia, C.R.D.Tetrahedron Lett.2009, 50, 1222.
[50] Moro, A.V.; Sega, F.; Cardoso, P.; Correia, C.R.D.Org.Lett.2009, 16, 3642.
[51] Soldi, C.; Moro, A.V.; Pizzolatti, M.G.; Correia, C.R.D.Eur.J.Org.Chem.2012, 3607.
[52] Werner, E.W.; Sigman, M.S.J.Am.Chem.Soc.2011, 133, 9692.
[53] Siqueira, F.A.; Taylor, J.G.; Correia, C.R.D.Tetrahedron Lett.2010, 51, 2102.
[54] Nassar-Hardy, L.; Deraedt, C.; Fouquet, E.; Felpin, F.X.Eur.J.Org.Chem.2011, 4616.
[55] Felpin, F.X.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.M.; Fouquet, E.; Ibarguren, O.; Laudien, J.Chem.Eur.J.2010, 16, 5191.
[56] Yan, M.; Feng, X.Chin.J.Org.Chem.2010, 30, 623.
[57] Yuan, D.; Huang, B.Chin.J.Org.Chem.2012, 32, 1368.
[58] Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Nobile, C.; Paolillo, R.; Taccardi, N.Eur.J.Inorg.Chem.2005, 582.
[59] Masllorens, J.; González, I.; Roglans, A.Eur.J.Org.Chem.2007, 158.
[60] Taylor, R.; Felpin, F.X.Org.Lett.2007, 15, 2911.
[61] Qin, Y.; Wei, W.; Luo, M.Synlett 2007, 2410.
[62] Felpin, F.X.; Fouquet, E.Adv.Synth.Catal.2008, 350, 863.
[63] Felpin, F.X.; Fouquet, E.; Zakri, C.Adv.Synth.Catal.2009, 351, 649.
[64] Bonin, H.; Delbrayelle, D.; Demonchaux, P.; Gras, E.Chem.Commun.2010, 46, 2677.
[65] Cacchi, S.; Caponetti, E.; Casadei, M.A.; Giulio, A.D.; Fabrizi, G.; Forte, G.; Goggiamani, A.; Moreno, S.; Paolicelli, P.; Petrucci, F.; Prastaro, A.; Saladino, M.L.Green.Chem.2012, 14, 317.
[66] Felpin, F.X.; Fouquet, E.; Zakri, C.Adv.Synth.Catal.2008, 350, 2559.
[67] Gaikwad, D.; Pore, D.M.Synlett 2012, 2631.
[68] Stern, T.; Rckbrod, S.; Czekelius, C.; Donner, C.; Brunner, H.Adv.Synth.Catal.2010, 352, 1983.
[69] Gholinejad, M.Appl.Organomet.Chem.2013, 27, 19.
[70] Susperregui, N.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.M.; Callonnec, F.; Fouquet, E.; Felpin, F.X.Chem.Eur.J.2012, 18, 7210.
[71] Ahmed-Omer, B.; Barrow, D.; Wirth, T.Tetrahedron.Lett.2009, 50, 3352.
[72] Zarei, A.; Khazdooz, L.; Hajipour, A.R.; Rafiee, F.; Azizi, G.; Abrishami, F.Tetrahedron Lett.2012, 53, 406.
[73] Bakouri, O.E.; Fernández, M.; Brun, S.; Pla-Quintana, A.; Roglans, A.Tetrahedron 2013, 69, 9761.
[74] Cheng, K.; Zhao, B.; Hu, S.; Zhang, X.-M.; Qi, C.Tetrahedron Lett.2013, 54, 6211.
[75] Wei, S.; Wang, C.; Wang, J.; Cheng, K.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 2402.

芳基重氮盐参与的偶联反应研究进展

Research Progress on Cross-Coupling with Aryl Diazonium Salts

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[3]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[4]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[5]	刘宁, 爨晓丹, 李慧, 段希焱. 烯胺酮α-官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 602-621.
[6]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[7]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[8]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[9]	李硕, 王明亮, 周来运, 王兰芝. 磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3977-3988.
[10]	程飞, 孙琪雯, 卢江溶, 王兴兰, 张吉泉. 芳基二硫醚作为自由基硫试剂构建C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3728-3744.
[11]	马伟源, 戴惠芳, 亢少林, 张天麟, 舒兴中. 芳基乙烯基硅烷与芳基卤代物的Hiyama偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3614-3622.
[12]	乃比江•赛米, 张蕾, 买地娜•沙拉木, 曾竟, 阿布都热西提•阿布力克木. 硫代磺酸酯和磺酰卤的绿色合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 236-243.
[13]	王静, 吴琳琳, 王倩. 新型茚并芴-6,12-二酮衍生物的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 223-228.
[14]	张建涛, 张聪, 郑梓栋, 周鹏, 刘卫兵. 亚砜叶立德参与构建五/六元氮杂环的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2745-2759.
[15]	潘振涛, 刘彤, 马永敏, 颜剑波, 王亚军. 布朗斯特酸/可见光氧化还原接力催化构建喹唑啉(硫)酮[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2823-2831.