负载型N-杂环卡宾催化剂在有机反应中的最新研究进展

doi:10.6023/cjoc201601022

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (7): 1484-1500.DOI: 10.6023/cjoc201601022 上一篇下一篇

综述与进展

负载型N-杂环卡宾催化剂在有机反应中的最新研究进展

李晓微^a,b, 周晋^a, 禚淑萍^a

a. 山东理工大学化学工程学院淄博 255049;
b. 南京大学配位化学国家重点实验室南京 210023

收稿日期:2016-01-18 修回日期:2016-03-06 发布日期:2016-03-28
通讯作者: 禚淑萍 E-mail:zhuosp_academic@yahoo.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.51502162，21576159）和南京大学配位化学国家重点实验室开放基金（No.SKLCC1613）资助项目.

Recent Progress of Supported N-Heterocyclic Carbene Catalyst in Organic Reactions

Li Xiaowei^a,b, Zhou Jin^a, Zhuo Shuping^a

a. School of Chemical Engineering, Shandong University of Technology, Zibo 255049;
b. State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing University, Nanjing 210023

Received:2016-01-18 Revised:2016-03-06 Published:2016-03-28
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 51502162, 21576159) and the Open Foundation of State Key Laboratory of Coordination Chemistry of Nanjing University (No. SKLCC1613).

文章分享

摘要/Abstract

负载型氮杂环卡宾金属催化剂兼具氮杂环卡宾金属配合物和固体催化剂的优势，其具有反应活性高、反应完成后便于分离和重复使用等特点，已被广泛用于催化各类有机反应中. 综述了基于有机聚合物、磁性纳米粒子、碳材料和硅材料等不同类型载体制备的负载型氮杂环卡宾金属配合物催化剂的合成与应用的最新研究进展.

关键词: 负载型催化剂, 氮杂环卡宾, 有机反应, 催化

The supported N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts have been extensively applied in the catalysis of different organic reactions due to its unique characteristic such as high reactivity, easy separation, purification and recyclability. In this paper, the recent progresses in synthesis and application of supported N-heterocyclic carbene metal complexes based on various types of supports, such as polymer, magnetic nanoparticles, carbon and silica material have been reviewed.

Key words: supported catalyst, N-heterocyclic carbene, organic reactions, catalysis

引用此文

李晓微, 周晋, 禚淑萍. 负载型N-杂环卡宾催化剂在有机反应中的最新研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1484-1500.

Li Xiaowei, Zhou Jin, Zhuo Shuping. Recent Progress of Supported N-Heterocyclic Carbene Catalyst in Organic Reactions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(7): 1484-1500.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Öfele, K. J. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42.
[2] Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141.
[3] Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kilne, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
[4] (a) Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612.
(b) Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151.
(c) Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 755.
(d) Roberts, G. M.; Pierce, P. J.; Woo, L. K. Organometallics 2013, 32, 2033.
(e) Miller, Z. D.; Li, W.; Belderrain, T. R.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15282.
(f) Li, X.-W.; Zhou, J.; Zhuo, S.-P. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2063 (in Chinese). (李晓微, 周晋, 禚淑萍, 有机化学, 2014, 34, 2063.)
(g) Li, X.-W.; Wang, G.-F.; Chen, F.; Li, Y.-Z.; Chen, X.-T.; Xue, Z.-L. Inorg. Chim. Acta 2011, 378, 280.
[5] Yuan, D.-Z.; Zhang, Q.-H.; Liao, S.-J.; Xiong, W.-W.; Yuan, L.-G.; Cai, Q.-S.; Yang, M.-M.; Li, X.; Jiang, Y.-J.; Liu, Y.; Li, P.; Xu, Z.-S.; Sun, P.-P.; Geng, H.-L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 961 (in Chinese). (袁定重, 张庆华, 廖世军, 熊文文, 元利刚, 蔡奇胜, 杨梦梅, 李雄, 蒋烨佳, 刘妍, 李萍, 徐贞帅, 孙盼盼, 耿会玲, 有机化学, 2015, 35, 961.)
[6] Yang, H.-Q.; Wang, Y.-W.; Qin, Y.; Chong, Y.-Z.; Yang, Q.-Z.; Li, G.; Zhang, L.; Li, W. Green Chem. 2011, 13, 1352.
[7] Bru, M.; Dehn, R.; Teles, J. H.; Deuerlein, S.; Danz, M.; Müller, I. B.; Limbach, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11661.
[8] Molnár, Á. Chem. Rev. 2011, 111, 2251.
[9] Ranganath, K. V. S.; Onitsuka, S.; Kumar, A. K.; Inanaga, J. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2161.
[10] Schwarz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
[11] Byun, J. W.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1837.
[12] Lee, D. H.; Kim, J. H.; Jun, B. H.; Kang, H.; Park, J.; Lee, Y. S. Org. Lett. 2008, 10, 1609.
[13] Kim, J. W.; Kim, J. H.; Lee, D. H.; Lee, Y. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4745.
[14] Kim, J. H.; Kim, J. W.; Shokouhimehr, M.; Lee, Y. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6714.
[15] Kim, J. H.; Lee, D. H.; Jun, B. H.; Lee, Y. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7079.
[16] Steel, P. G.; Teasdale, C. W. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8977.
[17] Yan, C.; Zeng, X.-M.; Zhang, W.-F.; Luo, M.-M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3391.
[18] Gil, W.; Boczoń, K.; Trzeciak, A. M.; Zió?kowski, J. J.; Garcia- Verdugo, E.; Luis, S. V.; Sans, V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 309, 131.
[19] Jafarpour, L.; Heck, M. P.; Baylon, C.; Lee, H. M.; Mioskowski, C.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 671.
[20] Yao, Q.-W.; Zhang, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 74.
[21] Mennecke, K.; Grela, K.; Kunz, U.; Kirschning, A. Synlett 2005, 2948.
[22] Qureshi, Z. S.; Deshmukh, K. M.; Tambade, P. J.; Bhanage, B. M. Synthesis 2011, 243.
[23] Bagal, D. B.; Watile, R. A.; Khedkar, M. V.; Dhake, K. P.; Bhanage, B. M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 354.
[24] Qureshi, Z. S.; Revankar, S. A.; Khedkar, M. V.; Bhanage, B. M. Catal. Today 2012, 198, 148.
[25] He, Y.; Cai, C. Chem. Commun. 2011, 47, 12319.
[26] Bergbreiter, D. E.; Su, H. L.; Koizumi, H.; Tian, J.-H. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1272.
[27] Yu, T.; Li, Y.; Yao, C.-F.; Wu, H.-H.; Liu, Y.-M.; Wu, P. Chin. J. Catal. 2011, 32, 1712.
[28] Lin, M.-J.; Wang, S.-J.; Zhang, J.-Y.; Luo, W.-J.; Liu, H.-L.; Wang, W.; Su, C.-Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 394, 33.
[29] Xu, S.-J.; Song, K.-P.; Li, T.; Tan, B. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 1272.
[30] Pahlevanneshan, Z.; Moghadam, M.; Mirkhani, V.; Tangestaninejad, S.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Rezaei, S. Appl. Organomet. Chem. 2015, 29, 678.
[31] Wang, X.-X.; Hu, P.-B.; Xue, F.-J.; Wei, Y.-P. Carbohydr. Polym. 2014, 114, 476.
[32] Stevens, P. D.; Li, G.-F.; Fan, J.-D.; Yen, M.; Gao, Y. Chem. Commun. 2005, 4435.
[33] Ranganath, K. V. S.; Schäfer, A. H.; Glorius, F. ChemCatChem 2011, 3, 1889.
[34] Wittmann, S.; Majoral, J. P.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Reiser, O. Green Process. Synth. 2012, 1, 275.
[35] Ghotbinejad, M.; Khosropour, A. R.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 385, 78.
[36] Zhao, H.-X.; Li, L.-Y.; Wang, J.-Y.; Wang, R.-H. Nanoscale 2015, 7, 3532.
[37] Wang, Z.; Yu, Y.; Zhang, Y.-X.; Li, S.-Z.; Qian, H.; Lin, Z.-Y. Green Chem. 2015, 17, 413.
[38] Iglesias, D.; Sabater, S.; Azua, A.; Mata, J. A. New J. Chem. 2015, 39, 6437.
[39] Shang, N.-Z.; Gao, S.-T.; Feng, C.; Zhang, H.-Y.; Wang, C.; Wang, Z. RSC Adv. 2013, 3, 21863.
[40] Park, J. H.; Raza, F.; Jeon, S. J.; Kim, H. I.; Kang, T. W.; Yim, D. B.; Kim, J. H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3426.
[41] Movaherd, S. K.; Esmatpoursalmani, R.; Bazgir, A. RSC Adv. 2014, 4, 14586.
[42] Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. ACS Catal. 2014, 4, 2038.
[43] Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2015, 34, 1186.
[44] Blanco, M.; Álvarez, P.; Blanco, C.; Jiménez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A.; Menéndez, R. Carbon 2015, 83, 21.
[45] Blanco, M.; Álvarez, P.; Blanco, C.; Jiménez, M. V.; Fernández- Tornos, J.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A.; Menéndez, R. ACS Catal. 2013, 3, 1307.
[46] Blanco, M.; Álvarez, P.; Blanco, C.; Jiménez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Pérez-Torrente, J. J.; Blasco, j.; Subías, G.; Cuartero, V.; Oro, L. A.; Menéndez, R. Carbon 2016, 96, 66.
[47] Zhao, Y.-H.; Zhou, Y.-Y.; Ma, D.-D.; Liu, J.-P.; Li, L.; Zhang, T.-Y.; Zhang, H.-B. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1643.
[48] Pozo, C. D.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2010, 29, 4491.
[49] Pozo, C. D.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Green Chem. 2011, 13, 2471.
[50] Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Green, M. L. H. Dalton Trans. 2011, 40, 661.
[51] Liu, G.; Hou, M.-Q.; Wu, T.-B.; Jiang, T.; Fan, H.-L.; Yang, G.-Y.; Han, B.-X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2062.
[52] Li, G.; Yang, H.-Q.; Li, W.; Zhang, G.-L. Green Chem. 2011, 13, 2939.
[53] Lázaro, G.; Fernández-Alvarez, F. J.; Iglesias, M.; Horna, C.; Vispe, E.; Sancho, R.; Lahoz, F. J.; Iglesias, M.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 62.
[54] Fernández, M.; Ferré, M.; Pla-Quintana, A.; Parella, T.; Pleixats, R.; Roglans, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6242.
[55] Rostamnia, S.; Hossieni, H. G.; Doustkhah, E. J. Organomet. Chem. 2015, 791, 18.
[56] Tyrrell, E.; Whiteman, L.; Williams, N. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3465.
[57] Borja, G.; Monge-Marcet, A.; Pleixats, R.; Parella, T.; Cattoën, X.; Michel Man, M. W. C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3625.
[58] Tamami, B.; Farjadian, F.; Ghasemi, S.; Allahyari, H. New J. Chem. 2013, 37, 2011.
[59] Ghiaci, M.; Zarghani, M.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F. RSC Adv. 2014, 4, 15496.
[60] Conley, M. P.; Copéret, C.; Thieuleux, C. ACS Catal. 2014, 4, 1458.
[61] Martínez, A.; Krinsky, J. L.; Peñafiel, I.; Castillón, S.; Loponov, K.; Lapkin, A.; Godard, C.; Claver, C. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 310.
[62] Pahlevanneshan, Z.; Moghadam, M.; Mirkhani, V.; Tangestaninejad, S.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Rezaei, S. New. J. Chem. 2015, 39, 9729.
[63] Romanenko, I.; Gajan, D.; Sayah, R.; Crozet, D.; Jeanneau, E.; Lucas, C.; Leroux, L.; Veyre, L.; Lesage, A.; Emsley, L.; Lacôte, E.; Thieuleux, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1.

负载型N-杂环卡宾催化剂在有机反应中的最新研究进展

Recent Progress of Supported N-Heterocyclic Carbene Catalyst in Organic Reactions

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	夏登鹏, 罗锦昀, 何林, 蔡志华, 杜广芬. 氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 622-630.
[3]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[4]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[5]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[6]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[7]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[8]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[9]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[10]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[11]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[12]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[13]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[14]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[15]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.