自由基引发的无过渡金属催化C-N构建研究进展

doi:10.6023/cjoc201610011

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (3): 566-576.DOI: 10.6023/cjoc201610011 上一篇下一篇

综述与进展

自由基引发的无过渡金属催化C-N构建研究进展

袁斯甜^a, 王艳华^a, 邱观音生^b, 刘晋彪^a

a 江西理工大学冶金与化学工程学院赣州 341000;
b 嘉兴学院生物与化学工程学院嘉兴 314001

收稿日期:2016-10-09 修回日期:2016-11-11 发布日期:2016-11-22
通讯作者: 刘晋彪,E-mail:liujbgood@hotmail.com;邱观音生,E-mail:qiuguanyinsheng@mail.zjxu.edu.cn E-mail:liujbgood@hotmail.com;qiuguanyinsheng@mail.zjxu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21502075，21502069）和浙江省自然科学基金（No.LQ15B020006）资助项目.

Recent Advances in Radical Initiated C-N Bond Formation under Transition Metal-Free Conditions

Yuan Sitian^a, Wang Yanhua^a, Qiu Guanyinsheng^b, Liu Jinbiao^a

a School of Metallurgical and Chemical Engineering, Jiangxi University of Science and Technology, Ganzhou 341000;
b College of Biological, Chemical Science and Engineering, Jiaxing University, Jiaxing 314001

Received:2016-10-09 Revised:2016-11-11 Published:2016-11-22
Contact: 10.6023/cjoc201610011 E-mail:liujbgood@hotmail.com;qiuguanyinsheng@mail.zjxu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21502075, 21502069) and the Natural Science Foundation of Zhejiang Province (No. LQ15B020006).

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摘要/Abstract

有机含氮化合物是一类极为重要的分子，广泛存在于有机合成化合物、天然产物及药物中.近年来，在无过渡金属催化下，自由基引发的C-H直接官能化反应已经引起化学家们的广泛关注.对基于自由基引发的无过渡金属催化体系，就不同杂化类型C-H键参与的C-N构建研究进展进行简要综述.

关键词: C-H键活化, C-N键, 自由基, 脱氢偶联

Nitrogen-containing compounds are extremely important because of their abundance in synthetic organic compounds, natural products and pharmaceutical agents. Recently, transition metal-free C-N bond-formation via radical procedures has attracted wide interest. The recent advances in C-N bond formation via C(sp³, sp² or sp)-H bond activation under transition metal-free conditions are summarized.

Key words: C-H activation, C-N bond, radical, dehydrogenative coupling

引用此文

袁斯甜, 王艳华, 邱观音生, 刘晋彪. 自由基引发的无过渡金属催化C-N构建研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 566-576.

Yuan Sitian, Wang Yanhua, Qiu Guanyinsheng, Liu Jinbiao. Recent Advances in Radical Initiated C-N Bond Formation under Transition Metal-Free Conditions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(3): 566-576.

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参考文献

[1] (a) Humphrey, J.-M.; Chamberlin, A.-R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243.
(b) Sheha, M.-M.; Mahfouz, N.-M.; Hassan, H.-Y.; Youssel, A.-F.; Mimoto, T.; Kiso, Y. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 887.
[2] (a) Davies, H. M. L.; Long, M.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518.
(b) Naota, T.; Murahashi, S. Synlett 1991, 693.
[3] (a) Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790.
(b) Muthaiah, S.; Ghosh, S.-C.; Jee, J.-E.; Chen, C.; Zhang, J.; Hong, S.-H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3002.
(c) Lu, B.-L.; Li, X.-Y.; Lin, Y.-M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2275 (in Chinese).(卢贝丽, 李现艳, 林咏梅, 有机化学, 2015, 35, 2275.)
(d) Zhog, Y.-X.; Ren, K.; Xie, X.-M.; Zhang, Z.-G. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 258 (in Chinese).(钟业辛, 任凯, 谢小敏, 张兆国, 有机化学, 2016, 36, 258.)
(e) Qiu, D.; Qiu, M.-L.; Ma, R.; Wang, J.-B. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 472 (in Chinese).(邱頔, 邱孟龙, 马戎, 张艳, 王剑波, 化学学报, 2016, 74, 472.)
(f) Zhang, W.-M.; Dai, J.-J.; Xu, H.-J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1820 (in Chinese).(张文曼, 戴建军, 许华建, 有机化学, 2015, 35, 1820.)
[4] Liu, D.; Lei, A. Chem. Asian J. 2015, 10, 806.
[5] Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 335.
[6] Lao, Z.-Q.; Zhong, W.-H.; Lou, Q.-H.; Li, Z.-J.; Meng, X.-B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7869.
[7] Li, L.-T.; Li, H.-Y.; Xing, L.-J.; Wen, L.-J.; Wang, P.; Wang, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9519.
[8] Sun, K.; Wang, X.; Li, G.; Jiang, Y.-Q.; Xiao, B.-B. Chem. Commun. 2014, 50, 12880.
[9] Dian, L.; Wang, S.; Negrerie, D.-Z.; Du, Y.-F.; Zhao, K. Chem. Commun. 2014, 50, 11738.
[10] Rajamanickam, S.; Majji, G.; Santra, S.-K.; Patel, B.-K. Org. Lett. 2015, 17, 5586.
[11] Lv, Y.-H.; Li, Y.; Xiong, T.; Lu, Y.; Liu, Q.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 2367.
[12] Xue, Q.-C.; Xie, J.-X.; Li, H.-M.; Cheng, Y.-X.; Zhu, C.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 3700.
[13] Wang, L.; Zhu, K.; Chen, Q.; He, M.-Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 11780.
[14] Aruri, H.; Singh, U.; Kumar, S.; Kushwaha, M.; Gupta, A.-P.; Vishwakarma, R.-A.; Singh, P.-P. Org. Lett. 2016, 18, 3638
[15] Sun, J.-W.; Wang, Y.; Pan, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 8945.
[16] Lv, Y.-H.; Sun, K.; Wang, T.-T.; Wu, Y.-T.; Li, G.; Pu, W.-Y.; Mao, S.-K. Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 325
[17] Xu, K.; Hu, Y.; Zhang, S.; Zhang, S.; Zha, Z.; Wang, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9793.
[18] Gao, L.-F.; Tang, H.-M.; Wang, Z.-Y. Chem. Commun. 2014, 50, 4085.
[19] Mai, W.-P.; Wang, H.-H.; Li, Z.-C.; Yuan, J.-W.; Xiao, Y.-M.; Yang, L.-R.; Mao, P.; Qu, L.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 10117.
[20] Lamani, M.; Prabhu, K.-R. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14638.
[21] Zhao, Q.; Miao, T.; Zhang, X.-B.; Z, W.; W, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1867.
[22] Du, B.-N.; Jin, B.; Sun, P.-P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4586.
[23] Kantak, A.-A.; Potavathri, S.; Barham, R.-A.; Romano, K.-M.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960.
[24] Xue, Q.; Xie, J.; Xu, P.; Hu, K.-D.; Cheng, Y.-X.; Zhu, C.-J. ACS Catal. 2013, 3, 1365.
[25] Yuan, Y.-C.; Hou, W.-J.; Zhang-Negrerie, D.; Zhao, K.; Du, Y.-F. Org. Lett. 2014, 16, 5410.
[26] Qiu, J.-K.; Hao, W.-J.; Wang, D.-C.; Wei, P.; Sun, J.; Jiang, B.; Tu, S.-J. Chem. Commun. 2014, 50, 14782.
[27] Prasad, K.-R.; Suresh, P.; Ravikumar, B.; Reddy, N.-V.; Reddy, K.-R. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6307.
[28] Zhao, J.-J.; Li, P,; Xia, C.-G.; Li, F.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 4751.
[29] Yang, H.-Y.; Hu, W.-J.; Deng, S.-J.; Wu, T.-T.; Cen, H.-N.; Cen, Y.-P.; Zhang, D.-L.; Wang, B. New J. Chem. 2015, 39, 5912.
[30] Deshidi, R.; Rizvi, M.-A.; Shah, B.-A. RSC Adv. 2015, 5, 90521.
[31] Wang, G.; Yu, Q.-Y.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. Org. Biomol. Chem. 2013, 12, 414.
[32] Qin, W.-J.; Li, Y.; Yu, X.-X.; Deng, W.-P. Tetrahedron 2015, 71, 1182.
[33] Liu, Z.-J.; Zhang, J.; Chen, S.-L.; Shi, E.-B.; Xu, Y.; Wan, X.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231.
[34] Mai, W.-P.; Song, G.; Yuan, J.-W.; Yang, L.-R.; Sun, G.-C.; Xiao, Y.-M.; Mao, P.; Qu, L.-B. RSC Adv. 2013, 3, 3869.
[35] Wang, S.; Wang, J.; Guo, R.; Wang, G.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6233.
[36] Vanjari, R.; Guntreddi, T.; Singh, K.-N. Green Chem. 2014, 16, 351.
[37] Achar, T.-K.; Mal, P. J. Org. Chem. 2014, 80, 666.
[38] (a) Song, L.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Chem. Eur. J. 2014, 20, 14231.
(b) Wang, R.; Liu, H.; Yue, L.; Zhang, X.-K.; Tan, Q.-Y.; Pan, R.-L. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2233.
[39] Kalmode, H.-P.; Vadagaonkar, K.-S.; Chaskar, A.-C. RSC Adv. 2014, 4, 565.

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[1]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[2]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[3]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[4]	徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054.
[5]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[6]	樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286.
[7]	赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847.
[8]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[9]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[10]	杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742.
[11]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[12]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[13]	秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177.
[14]	马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052.
[15]	陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712.