三氟甲基酰腙的氰基化反应研究

doi:10.6023/cjoc201910011

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 922-929.DOI: 10.6023/cjoc201910011 上一篇下一篇

研究论文

三氟甲基酰腙的氰基化反应研究

徐炜刚, 黄丹凤, 王克虎, 赵芳霞, 赵转霞, 虎永琴, 苏瀛鹏, 胡雨来

西北师范大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2019-10-11 修回日期:2019-12-10 发布日期:2019-12-27
通讯作者: 胡雨来 E-mail:huyl@nwnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21662030，21861033）资助项目.

Study on the Hydrocyanation Reaction of Trifluoromethylated Acylhydrazones

Xu Weigang, Huang Danfeng, Wang Kehu, Zhao Fangxia, Zhao Zhuanxia, Hu Yongqing, Su Yingpeng, Hu Yulai

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2019-10-11 Revised:2019-12-10 Published:2019-12-27
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21662030, 21861033).

文章分享

1. 200922S.pdf(5402KB)

摘要/Abstract

探索了在路易斯酸催化下，三氟甲基酰腙与三甲基氰硅烷的1，2-加成反应，得到了一系列含有三氟甲基的氰基酰肼类化合物.该方法具有反应条件温和、操作简单、产率高等特点，为合成结构多样的含三氟甲基的酰肼类化合物提供了一种有效的方法.

关键词: 三氟甲基酰腙, 三甲基氰硅烷, 酰肼, 氰基化反应

The Lewis acid catalyzed 1,2-addition reaction of trifluoromethylated acylhydrazones with trimethylsilyl cyanide was investigated, and a series of cyanohydrazide compounds containing trifluoromethyl group were afforded in high yield. The method could be easily operated in mild reaction conditions, which provides an efficient method for the synthesis of trifluoromethylated hydrazides with structural diversity.

Key words: trifluoromethylated acylhydrazones, trimethylsilyl cyanide, acylhydrazides, hydrocyanation

引用此文

徐炜刚, 黄丹凤, 王克虎, 赵芳霞, 赵转霞, 虎永琴, 苏瀛鹏, 胡雨来. 三氟甲基酰腙的氰基化反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 922-929.

Xu Weigang, Huang Danfeng, Wang Kehu, Zhao Fangxia, Zhao Zhuanxia, Hu Yongqing, Su Yingpeng, Hu Yulai. Study on the Hydrocyanation Reaction of Trifluoromethylated Acylhydrazones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 922-929.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Chauhan, J.; Ravva, M. K.; Sen, S. Org. Lett. 2019, 21, 6562.
(b) Wang, Y.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Yang, Z.; Wen, L.; Liu, L.; Wang, J.; Huang, D.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 939.
(c) Tokumaru, K.; Johnston, J. N. Chem. Sci. 2017, 8, 3187.
(d) An, J.; Alper, H.; Beauchemin, A. M. Org. Lett. 2016, 18, 3482.
(e) Fan, Y.; He, Y.; Liu, X.; Hu, T.; Ma, H.; Yang, X.; Luo, X.; Huang, G. J. Org. Chem. 2016, 81, 6820.
(f) Flagstad, T.; Petersen, M. T.; Nielsen, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8395.
[2] (a) Yoneya, M.; Takada, S.; Maeda, Y.; Yokoyama, H. Liq. Cryst. 2008, 35, 339.
(b) Parra, M.; Hidalgo, P.; Barberá, J.; Carrasco, E.; Saavedra, C. Liq. Cryst. 2006, 33, 391.
(c) Cui, H.; Xu, Y.; Zhang, Z.-F. Anal. Chem. 2004, 76, 4002.
(d) Zhao, X.; Wang, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Chen, Y.-Q.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15128.
[3] Wing, K. D. Science 1988, 241, 467.
[4] (a) Wheelock, C. E.; Nakagawa, Y.; Harada, T.; Oikawa, N.; Akamatsu, M.; Smagghe, G.; Stefanou, D.; Iatrou, K.; Swevers, L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1143.
(b) Nakagawa, Y. Vitam. Horm. 2005, 73, 131.
(c) Wing, K. D.; Slawecki, R. A.; Carlson, G. R. Science 1988, 241, 470.
[5] (a) Toraskar, M. P.; Kadam, V. J.; Kulkarni, V. M. Int. J. ChemTech Res. 2009, 1, 1194.
(b) Lian, S.; Su, H.; Zhao, B.-X.; Liu, W.-Y.; Zheng, L.-W.; Miao, J.-Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7085.
(c) Duarte, C. D.; Tributino, J. L. M.; Lacerda, D. I.; Martins, M. V.; Alexandre-Moreira, M. S.; Dutra, F.; Bechara, E. J. H.; De-Paula, F. S.; Goulart, M. O. F.; Ferreira, J.; Calixto, J. B.; Nunes, M. P.; Bertho, A. L.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2421.
[6] (a) Formicola, L.; Maréchal, X.; Basse, N.; Bouvier-Durand, M.; Bonnet-Delpon, D.; Milcent, T.; Reboud-Ravaux, M.; Ongeri, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 83.
(b) Onnis, V.; Cocco, M. T.; Fadda, R.; Congiu, C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6158.
[7] (a) Schneider, U.; Chen, I.-H; Kobayashi, S. Org. Lett. 2008, 10, 737.
(b) Tan, K. L.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1315.
(c) Sugiura, M.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5176.
(d) Hirabayashi, R.; Ogawa, C.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9493.
[8] (a) Alonso, C.; de Marigorta, E. M.; Rubiales, G.; Palacios, F. Chem. Rev. 2015, 115, 1847.
(b) Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
(c) Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214.
(d) Qing, F. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815(in Chinese). (卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.)
(e) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
(f) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
[9] For selected reviews, see:(a) Moschner, J.; Stulberg, V.; Fernandes, R.; Huhmann, S.; Leppkes, J.; Koksch, B. Chem. Rev. 2019, 119, 10718.
(b) Fustero, S.; Simón-Fuentes, A.; Barrio, P.; Haufe, G. Chem. Rev. 2015, 115, 871.
(c) Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455.
(d) Uneyama, K.; Katagiri, T.; Amii, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 817.
(e) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
[10] For selected examples, see:(a) Yang, Y.-Y.; Yang, G.; Cheng, C.; Li, Y.-X.; Zhang, J.-Q.; Feng, W.; Zhao, Y.-L.; Tang, L. Org. Lett. 2019, 21, 2236.
(b) Liu, J.; Huang, D.; Wang, X.; Zong, W.; Su, Y.; Wang, K.-H.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1767(in Chinese). (刘佳欣, 黄丹凤, 王小平, 宗吴中, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来, 有机化学, 2019, 39, 1767.)
(c) You, Y.; Lu, W.-Y.; Wang, Z.-H.; Chen, Y.-Z.; Xu, X.-Y.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2018, 20, 4453.
(d) Wang, J.; Li, F.; Xu, Y.; Wang, J.; Wu, Z.; Yang, C.; Liu, L. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1155(in Chinese). (王晶晶, 李峰, 徐妍, 王娟, 武紫燕, 杨成玉, 刘澜涛, 有机化学, 2018, 38, 1155.)
(e) Zhang, F.-G.; Lv, N.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Chin. J. Chem. 2018, 36, 723.
[11] (a) Li, J.; Yang, T.; Zhang, H.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 925(in Chinese). (李军, 杨天宇, 张怀远, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 胡雨来, 有机化学, 2017, 37, 925.)
(b) Li, J.; Huang, D.; Zhang, H.; Zhang, X.; Wang, J.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2985(in Chinese). (李军, 黄丹凤, 张怀远, 张兴虎, 王娟娟, 王克虎, 苏瀛鹏, 胡雨来, 有机化学, 2017, 37, 2985.)
(c) Peng, X.; Wang, K.-H.; Huang, D.; Wang, J.; Wang, Y.; Su, Y.; Hu, Y.; Fu, Y. Appl. Organomet. Chem. 2017, 31, 3731.
(d) Du, G.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Chen, X.; Xu, Y.; Ma, J.; Su, Y.; Fu, Y.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1492.
[12] (a) Wen, L.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Wang, Y.; Liu, L.; Yang, Z.; Su, Y.; Hu, Y. Synthesis 2018, 50, 1979.
(b) Wang, K.-H.; Wang, J.; Wang, Y.; Su, Y.; Huang, D.; Fu, Y.; Du, Z.; Hu, Y. Synthesis 2018, 50, 1907.
(c) Liu, L.; Huang, D.; Wang, Y.; Wen, L.; Yang, Z; Su, Y.; Wang, K.-H.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1469(in Chinese). (刘丽丽, 黄丹凤, 王玉祥, 文岚, 杨政, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来, 有机化学, 2018, 38, 1469.)
(d) Peng, X.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Wang, Y.; Wang, J.; Su, Y.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6214
[13] (a) Zamfir, A.; Tsogoeva, S. B. Org. Lett. 2010, 12, 188.
(b) Keith, J. M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2004, 6, 153.
(c) Ding, H.; Friestad, G. K. Heterocycles 2006, 70, 185.

[1]	徐欢, 吴鸿飞, 张晓鸣, 路星星, 孙腾达, 亓悦, 林誉凡, 杨新玲, 张莉, 凌云. 含1,2,3,4-四氢异喹啉片段磺酰肼和酰肼类化合物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 725-733.
[2]	景智霞, 杜建喜, 蒋平, 阿布拉江•克依木. 四丁基碘化胺介导烷基酰胺与酰肼一锅法构建1,3,4-噁二唑衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3930-3938.
[3]	杨明, 黄丹凤, 王克虎, 韩侗育, 赵鹏飞, 王凤, 王君姣, 苏瀛鹏, 胡雨来. 银催化下三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1509-1519.
[4]	刘云姝, 赵国栋, 武文菊, 王云泽, 喻艳超, 由君, 刘波. 镁-双噁唑啉络合物催化3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的不对称共轭氰化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 208-217.
[5]	马豪杰, 周小强, 韩波, 李然, 侯雪艳, 姬星月, 张玉琦, 黄国生, 王记江. 无催化剂一锅法构建取代磺酰吡唑[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3710-3716.
[6]	周进, 孙宏顺, 李玉龙, 蒋蕻, 郭成, 沈临江. 一种大环类双核非离子型磁共振对比剂的合成及弛豫性能[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2767-2773.
[7]	杨金宇, 黄丹凤, 王克虎, 王君姣, 苏瀛鹏, 邓周斌, 杨天宇, 胡雨来. 三氟甲基酰腙N-烃基化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2029-2037.
[8]	马豪杰, 孙洲, 刘金磊, 张夏, 崔华莉, 张玉琦, 王记江. CBr₄促进的分子间环化反应: 高效合成取代N-酰基吡唑[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4353-4360.
[9]	宋方方, 朱士阳, 王浩, 陈弓. 铱催化异羟肟酸衍生物参与的分子间N—N键偶联反应合成酰肼[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4050-4058.
[10]	彭美, 郑扬帆, 黄浩, 叶佳, 邓兴国, 何纯莲. 可见光促进N-苯丙炔胺与磺酰肼的环化:在无碱和催化剂下快速合成3-磺酰基喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2078-2085.
[11]	虎永琴, 黄丹凤, 王克虎, 赵转霞, 赵芳霞, 徐炜刚, 胡雨来. 三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1689-1696.
[12]	王林, 杨丽丽, 欧云付, 徐石海, 林啟福, 杨定乔. 铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4228-4236.
[13]	李毅, 万结平. 磺酰肼和二硫缩烯酮区域选择性环化反应合成3-烷硫基取代吡唑[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3889-3894.
[14]	刘佳欣, 黄丹凤, 王小平, 宗吴中, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来. 锡粉促进下α-三氟甲基高烯丙基酰肼的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1767-1775.
[15]	张振雷, 钱朋, 查正根. 芳香磺酰肼与胺通过铜催化氧化偶联合成芳香磺酰胺[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1316-1322.

三氟甲基酰腙的氰基化反应研究

Study on the Hydrocyanation Reaction of Trifluoromethylated Acylhydrazones

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价