基于C(sp3)—H键断裂策略的杂环芳烃自由基烷基化反应进展

doi:10.6023/cjoc202004024

摘要/Abstract

杂环芳烃广泛存在于合成药物和天然产物中，具有多种生物活性.其中，烷基化的杂环芳烃在药物化学与医药工业中扮演着重要的角色，也引起了合成化学家的高度重视.C（sp³）—H断裂的策略由于具有优异的原子经济性，在有机合成中被广泛应用于杂环芳烃的自由基烷基化反应，并且在复杂天然产物及药物分子的合成中都有成功的应用.根据产生自由基的前体化合物的不同（包括醚、醇、胺、酯、酰胺和普通烷烃），综述了近10年来C（sp³）—H断裂的新策略在杂环芳烃自由基烷基化反应中的发展，并对相关机理进行了讨论.

关键词: C-H键断裂, 杂环芳烃, 自由基, 烷基化

Heteroarenes are widely found in synthetic drugs and natural products and exhibit various biological activities. Among them, alkylated heteroarenes play a crucial role in the pharmaceutical industry, and have attracted great attention of synthetic chemists. C(sp³)-H bond cleavage strategy was widely used in radical alkylation of heteroarenes in organic synthesis and has been successfully applied in the total synthesis of natural products and pharmaceuticals due to its excellent atom economy. Based on the different precursor compounds (ethers, alcohols, amines, esters, amides and common alkanes), the research progress of radical alkylation of heteroarenes in a decade is summarized, and the related mechanism is also discussed.

Key words: C-H cleavage, heteroarene, radical, alkylation

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罗文坤, 杨凯, 尹标林. 基于C(sp³)—H键断裂策略的杂环芳烃自由基烷基化反应进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2290-2307.

Luo Wenkun, Yang Kai, Yin Biaolin. Recent Progress in Radical Alkylation of Heteroarenes Based on C(sp³)-H bond Cleavage Strategy[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(8): 2290-2307.

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参考文献

[1] McGrath, N. A.; Brichacek, M.; Njardarson, J. T. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348.
[2] Roth, E. M.; McKenney, J. M.; Hanotin, C.; Asset, G.; Stein, E. A. New Engl. J. Med. 2012, 367, 1891.
[3] Chan, K. L.; Teo, K.; Dumesnil, J. G.; Ni, A.; Tam, J. Circulation 2010, 121, 306.
[4] Wysham, C.; Blevins, T.; Arakaki, R.; Colon, G.; Garcia, P.; Atisso, C.; Kuhstoss, D.; Lakshmanan, M. Diabetes Care 2014, 37, 2159.
[5] Clotet, B.; Feinberg, J.; van Lunzen, J.; Khuong-Josses, M.-A.; Antinori, A.; Dumitru, I.; Pokrovskiy, V.; Fehr, J.; Ortiz, R.; Saag, M.; Harris, J.; Brennan, C.; Fujiwara, T.; Min, S. Lancet 2014, 383, 2222.
[6] White, W. B.; Weber, M. A.; Sica, D.; Bakris, G. L.; Perez, A.; Cao, C.; Kupfer, S. Hypertension 2011, 57, 413.
[7] Diez, J.; Querejeta, R.; Lopez, B.; Gonzalez, A.; Larman, M.; Ubago, J. L. M. Circulation 2002, 105, 2512.
[8] Yusuf, S.; Teo, K.; Anderson, C.; Pogue, J.; Dyal, L.; Copland, I.; Schumacher, H.; Dagenais, G.; Sleight, P. Lancet 2008, 372, 1174.
[9] Goldstein, I.; Lue, T. F.; Padma-Nathan, H.; Rosen, R. C.; Steers, W. D.; Wicker, P. A. New Engl. J. Med. 1998, 338, 1397.
[10] Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866.
[11] Minisci, F.; Galli, R.; Malatesta, V.; Caronna, T. Tetrahedron 1970, 26, 4083.
[12] Minisci, F.; Bernardi, R.; Bertini, F.; Galli, R.; Perchinummo, M. Tetrahedron 1971, 27, 3575.
[13] DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802.
[14] Garza-Sanchez, R. A.; Tlahuext-Aca, A.; Tavakoli, G.; Glorius, F. ACS Catal. 2017, 7, 4057.
[15] Gutierrez-Bonet, A.; Remeur, C.; Matsui, J. K.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12251.
[16] Xiao, B.; Liu, Z.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 616.
[17] Wu, X.; See, J. W. T.; Xu, K.; Hirao, H.; Roger, J.; Hierso, J.; Zhou, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13573.
[18] McCallum, T.; Barriault, L. Chem. Sci. 2016, 7, 4754.
[19] Zhou, W.-J.; Cao, G.-M.; Shen, G.; Zhu, X.-Y.; Gui, Y.-Y.; Ye, J.-H.; Sun, L.; Liao, L.-L.; Li, J.; Yu, D.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15683.
[20] Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95.
[21] Liu, P.; Liu, W.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14315.
[22] Klauck, F. J. R.; James, M. J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12336.
[23] Li, G. X.; Morales-Rivera, C.; Wang, Y.; Gao, F.; He, G.; Liu, P.; Chen, G. Chem. Sci. 2016, 7, 6407.
[24] Matsui, J. K.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Chem. Sci. 2017, 8, 3512.
[25] Correia, C. A.; Yang, L.; Li, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 4581.
[26] Xie, Z.; Cai, Y.; Hu, H.; Lin, C.; Jiang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Pan, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4600.
[27] Wu, Z.; Pi, C.; Cui, X.; Bai, J.; Wu, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1971.
[28] Correa, A.; Fiserb, B.; Gόmez-Bengoa, E. Chem. Commun. 2015, 51, 13365.
[29] Neubert, T. D.; Schmidt, Y.; Conroy, E.; Stamos, D. Org. Lett. 2015, 17, 2362.
[30] Jin, L. K.; Wan, L.; Feng, J.; Cai, C. Org. Lett. 2015, 17, 4726.
[31] Wang, C.; Gong, M.; Huang, M.; Li, Y.; Kim, J. K.; Wu, Y. Tetrahedron 2016, 72, 7931.
[32] Li, Y.; Wang, M.; Fan, W.; Qian, F.; Li, G. G.; Lu, H. J. J. Org. Chem. 2016, 81, 11743.
[33] Wu, Y.-H.; Wang, N.-X.; Zhang, T.; Zhang, L.-Y.; Gao, X.-W.; Xu, B.-C.; Xing, Y.; Chi, J.-Y. Org. Lett. 2019, 21, 7450.
[34] Wang, S.; Fan, Y.; Zhao, H.; Wang, J.; Zhang, S.; Wang, W. Synlett 2019, 30, 2096.
[35] He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016.
[36] Jin, L.; Feng, J.; Lu, G.; Cai, C. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2105.
[37] Ambala, S.; Thatikonda, T.; Sharma, S.; Munagala, G.; Yempalla, K. R.; Vishwakarma, R. A.; Singh, P. P. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 11341.
[38] Yang, Q. J.; Choy, P. Y.; Wu, Y. N.; Fan, B. M.; Kwong, F. Y. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2608.
[39] McCallum, T.; Jouanno, L. A.; Cannillo, A.; Barriault, L. Synlett 2016, 27, 1282.
[40] Liu, S.; Liu, A.; Zhang, Y.; Wang, W. Chem. Sci. 2017, 8, 4044.
[41] Lai, M.; Li, Y.; Wu, Z.; Zhao, M.; Ji, X.; Liu, P.; Zhang, X. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1118.
[42] Dong, D.-Q.; Li, G.-H.; Chen, D.-M.; Sun, Y.-Y.; Han, Q.-Q.; Wang, Z.-L.; Xu, X.-M.; Yu, X.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1766(in Chinese). (董道青, 李光辉, 陈德茂, 孙媛媛, 韩晴晴, 王祖利, 徐鑫明, 于贤勇, 有机化学, 2020, 40, 1766.)
[43] Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 525, 87.
[44] Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1565.
[45] Huff, C. A.; Cohen, R. D.; Dykstra, K. D.; Streckfuss, E.; DiRocco, D. A.; Krska, S. W. J. Org. Chem. 2016, 81, 6980.
[46] Devariab, S.; Shah, B. A. Chem. Commun. 2016, 52, 1490.
[47] Liu, W.; Yang, X.; Zhou, Z. Z.; Li, C. J. Chem 2017, 2, 688.
[48] McCallum, T.; Pitre, S. P.; Morin, M.; Scaiano, J. C.; Barriault, L. Chem. Sci. 2017, 8, 7412.
[49] Ye, L.; Cai, S.-H.; Wang, D.-X.; Wang, Y.-Q.; Lai, L.-J.; Feng, C.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2017, 19, 6164.
[50] Wu, X.; Zhang, H.; Tang, N.; Wu, Z.; Wang, D.; Ji, M.; Xu, Y.; Wang, M.; Zhu, C. Nat. Commun. 2018, 9, 3343.
[51] Ghosh, T.; Maity, P.; Ranu, B. C. Org. Lett. 2018, 20, 1011.
[52] Li, G.-X.; Hu, X.; He, G.; Chen, G. Chem. Sci. 2019, 10, 688.
[53] Niu, L.; Liu, J.; Liang, X.-A.; Wang, S.; Lei, A. Nat. Commun. 2019, 10, 467.
[54] Huang, C.-Y.; Li, J.; Liu, W.; Li, C.-J. Chem. Sci. 2019, 10, 5018.
[55] Vijeta, A.; Reisner, E. Chem. Commun. 2019, 55, 14007.
[56] Wang, Z.; Ji, X.; Han, T.; Deng, G.-J.; Huang, H. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5643.
[57] Singsardar, M.; Laru, S.; Mondal, S.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2019, 84, 4543.
[58] Huang, H.; Strater, Z. M.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1698.
[59] Douglas, J. J.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 11631.
[60] Sudo, Y.; Yamaguchi, E.; Itoh, A. Org. Lett. 2017, 19, 1610.
[61] Zhang, Y.; Teuscher, K. B.; Ji, H. Chem. Sci. 2016, 7, 2111.
[62] Okugawa, N.; Moriyama, K.; Togo, H. I. J. Org. Chem. 2017, 82, 170.
[63] Dong, J.; Xia, Q.; Lv, X.; Yan, C.; Song, H.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2018, 20, 5661.
[64] Bosset, C.; Beucher, H.; Bretel, G.; Pasquier, E.; Queguiner, L.; Henry, C.; Vos, A.; Edwards, J. P.; Meerpoel, L.; Berthelot, D. Org. Lett. 2018, 20, 6003.
[65] Chen, H.; Fan, W.; Yuan, X.-A.; Yu, S. Nat. Commun. 2019, 10, 4743.
[66] Xia, R.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5546.
[67] Antonchick, A. P.; Burgmann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3267.
[68] Fang, L.; Chen, L.; Yu, J.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2015, 1910.
[69] Xiu, J.; Yi, W. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 998.
[70] Wang, D.-C.; Xia, R.; Xie, M.-S.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4189.
[71] Quattrini, M. C.; Fujii, S.; Yamada, K.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Ryu, I. Chem. Commun. 2017, 53, 2335.
[72] Wang, X.; Lei, B.; Ma, L.; Zhu, L.; Zhang, X.; Zuo, H.; Zhuang, D.; Li, Z. Chem.-Asian J. 2017, 12, 2799.
[73] Li, G.-X.; Hu, X.; He, G.; Chen, G. ACS Catal. 2018, 8, 11847.
[74] Liang, X.-A.; Niu, L.; Wang, S.; Liu, J.; Lei, A. Org. Lett. 2019, 21, 2441.
[75] Zhao, H.; Jin, J. Org. Lett. 2019, 21, 6179.
[76] Huang, C.; Wang, J.-H.; Qiao, J.; Fan, X.-W.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. J. Org. Chem. 2019, 84, 12904.

基于C(sp³)—H键断裂策略的杂环芳烃自由基烷基化反应进展

Recent Progress in Radical Alkylation of Heteroarenes Based on C(sp³)-H bond Cleavage Strategy

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[1]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[2]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[3]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[4]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[5]	徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054.
[6]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[7]	鄢伯钰, 吴阶良, 邓金飞, 陈丹, 叶秀深, 姚秋丽. 光诱导醇的直接脱羟基衍生化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3055-3066.
[8]	樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286.
[9]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[10]	赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847.
[11]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[12]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[13]	杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742.
[14]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[15]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.