抗结核分枝杆菌生物碱Pseudopteroxazole和Ileabethoxazole的全合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202005034

摘要/Abstract

从海鞭Pseudopterogorgia elisabethae中分离得到的生物碱pseudopteroxazole和ileabethoxazole对结核病病原体——结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性.这两种生物碱具有相似的四环骨架，包含四个立体中心、一个全取代苯环和天然产物中少有的苯并噁唑单元.良好的抗结核分枝杆菌活性和独特的分子结构使得对pseudopteroxazole和ileabethoxazole的合成研究得到了广泛关注，综述了国内外对这两生物碱的全合成研究进展.

关键词: 结核分枝杆菌, 生物碱, pseudopteroxazole, ileabethoxazole, 全合成

Two alkaloids of pseudopteroxazole and ileabethoxazole, isolated from sea whip Pseudopterogorgia elisabethae, have significant antimicrobial activity against pathogen of tuberculosis:Mycobacterium tuberculosis. These two alkaloids possess similar tetracyclic skeleton, which containing four stereocenters, a fully substituted aromatic ring and an uncommon benzoxazole unit in natural products. Significant antimicrobial activity and special molecular structures attracted extensive attentions to synthetic study on pseudopteroxazole and ileabethoxazole. The progress in the total synthesis of these two alkaloids is reviewed.

Key words: Mycobacterium tuberculosis, alkaloid, pseudopteroxazole, ileabethoxazole, total synthesis

引用此文

孙泽众, 徐苗, 王云侠, 胡向东. 抗结核分枝杆菌生物碱Pseudopteroxazole和Ileabethoxazole的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4203-4215.

Sun Zezhong, Xu Miao, Wang Yunxia, Hu Xiangdong. Synthetic Progress of Alkaloids against Mycobacterium Tuberculosis: Pseudopteroxazole and Ileabethoxazole[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(12): 4203-4215.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Paulson, T. Nature 2013, 502, S2.
(b) Gong, H.; Li, J.; Xu, A.; Tang, Y.; Ji, W.; Gao, R.; Wang, S.; Yu, L.; Tian, C.; Li, J.; Yen, H.-Y.; Lam, S. M.; Shui, G.; Yang, X.; Sun, Y.; Li, X.; Jia, M.; Yang, C.; Jiang, B.; Lou, Z.; Robinson, C. V.; Wong, L.-L.; Guddat, L. W.; Sun, F.; Wang, Q.; Rao, Z. Science 2018, 362, eaat8923.
[2] (a) Gerard, J.; Lloyd, R.; Barsby, T.; Haden, P.; Kelly, M. T.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 223.
(b) El Sayed, K. A.; Bartyzel, P.; Shen, X.-Y.; Perry, T. L.; Zjawiony, J. K.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2000, 56, 949.
(c) Rodríguez, I. I.; Rodríguez, A. D. J. Nat. Prod. 2003, 66, 855.
(d) De Oliveira, J. H.; Grube, A.; Köck, M.; Berlinck, R. G.; Macedo, M. L.; Ferreira, A. G.; Hajdu, E. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1685.
(e) Ma, C.-Y.; Case, R. J.; Wang, Y.-H.; Zhang, H.-J.; Tan, G. T.; Hung, N. V.; Cuong, N. M.; Franzblau, S. G.; Soejarto, D. D.; Fong, H. H. S.; Pauli, G. F. Planta Med. 2005, 71, 261.
(f) Winkler, J. D.; Londregan, A. T.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2006, 8, 2591.

(g) Steinmetz, H.; Irschik, H.; Kunze, B.; Reichenbach, H.; Hoefle, G.; Jansen, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5822.
(h) Thongthoom, T.; Songsiang, U.; Phaosiri, C.; Yenjai, C. Arch. Pharm. Res. 2010, 33, 675.
(i) Auranwiwat, C.; Laphookhieo, S.; Trisuwan, K.; Pyne, S. G.; Ritthiwigrom, T. Phytochem. Lett. 2014, 9, 113.
[3] Rodríguez, A. D.; Ramirez, C.; Rodríguez, I. I.; Gonzalez, E. Org. Lett. 1999, 1, 527.
[4] Rodríguez, I. I.; Rodríguez, A. D.; Wang, Y.; Franzblau, S. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3229.
[5] Johnson, T. W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4475.
[6] Fernando, C. R.; Calder, I. C.; Ham, K. N. J. Med. Chem. 1980, 23, 1153.
[7] (a) Vedejs, E.; Fang, H. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 210.
(b) Cristau, H.-J.; Ribeill, Y. Synthesis 1988, 911.
[8] (a) Corey, E. J.; Lazerwith, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12777.
(b) Lazerwith, S. E.; Johnson, T. W.; Corey, E. J. Org. Lett. 2000, 2, 2389.
(c) Hu, Y.-L.; Wang, Z.; Yang, H.; Chen, J.; Wu, Z.-B.; Lei, Y.; Zhou, L. Chem. Sci. 2019, 10, 6777.
[9] Wiedenau, P.; Monse, B.; Blechert, S. Tetrahedron 1995, 51, 1167.
[10] Evans, D.; Smith, C. E.; Williamson, W. R. N. J. Med. Chem. 1977, 20, 169.
[11] (a) Nakahara, Y.; Fujita, A.; Beppu, K.; Ogawa, T. Tetrahedron 1986, 42, 6465.
(b) Katritzky, A. R.; Musgrave, R. P.; Rachwal, B.; Zaklika, C. Heterocycles 1995, 41, 345.
[12] Davidson, J. P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13486.
[13] Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
[14] Vedejs, E.; Fang, H. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 210.
[15] Corey, E. J.; Sauers, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 248.
[16] (a) Harmata, M.; Hong, X.; Barnes, C. L. Org. Lett. 2004, 6, 2201.
(b) Harmata, M.; Hong, X. Org. Lett. 2005, 7, 3581.
[17] (a) Bolm, C.; Hildebrand, J. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5731.
(b) Harmata, M.; Pavri, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2419.
[18] Harmata, M.; Kahraman, M. Synthesis 1994, 142.
[19] Cary, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 4663.
[20] Moore, J. S.; Weinstein, E. J.; Wu, Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2465.
[21] Shi, L.; Narula, C. K.; Mak, K. T.; Kao, L.; Xu, Y.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1983, 48, 3894.
[22] Cesati, R. R.; De Armas, J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 96.
[23] (a) Smidt, S. P.; Menges, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2004, 6, 2023.
(b) Smidt, S. P.; Menges, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2004, 6, 3653.
[24] Smith, A. B.; Schow, S. R.; Bloom, J. D.; Thompson, A. S.; Winzenberg, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4015.
[25] Williams, D. R.; Shah, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8829.
[26] (a) Williams, D. R.; Fu, L. Synlett 2010, 591.

(b) Williams, D. R.; Fu, L. Synlett 2010, 1641.
(c) Counceller, C. M.; Eichman, C. C.; Proust, N.; Stambuli, J. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 79.
(d) Williams, D. R.; Shah, A. A. Chem. Commun. 2010, 46, 4297.
[27] Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561.
[28] (a) Shibata, T.; Koga, Y.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 911.
(b) Pearson, A. J.; Dubbert, R. A. Organometallics 1994, 13, 1656.
(c) Williams, D. R.; Shah, A. A.; Mazumder, S.; Baik, M.-H. Chem. Sci. 2013, 4, 238.
[29] DeSolms, S. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 2650.
[30] Baker, B. A.; Boskovic, Z. V.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2008, 10, 289.
[31] Anderson, A. M.; Blazek, J. M.; Garg, P.; Payne, B. J.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1527.
[32] Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
[33] Yang, M.; Yang, X.; Sun, H.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2851.
[34] (a) Burns, B.; Grigg, R.; Ratananukul, P.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S.; Worakun, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5565.
(b) Negishi, E.; Noda, Y.; Lamaty, F.; Vawter, E. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4393.
(c) Suffert, J.; Salem, B.; Klotz, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12107.
(d) Salem, B.; Klotz, P.; Suffert, J. Org. Lett. 2003, 5, 845.

(e) Salem, B.; Delort, E.; Klotz, P.; Suffert, J. Org. Lett. 2003, 5, 2307.
(f) Hulot, C.; Amiri, S.; Blond, G.; Schreiner, P. R.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13387.
(g) Kan, S. B. J.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2008, 10, 2323.

(h) Cordonnier, M.-C. A.; Kan, S. B. J.; Anderson, E. A. Chem. Commun. 2008, 44, 5818.
(i) Cordonnier, M.-C. A.; Kan, S. B. J.; Gockel, B.; Goh, S. S.; Anderson, E. A. Org. Chem. Front. 2014, 1, 661.
[35] (a) Lu, Z.; Li, Y.; Deng, J.; Li, A. Nat. Chem. 2013, 5, 679.
(b) Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477.
(c) Bian, M.; Wang, Z.; Xiong, X.; Sun, Y.; Matera, C.; Nicolaou, K. C.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8078.
(d) Meng, Z.; Yu, H.; Li, L.; Tao, W.; Chen, H.; Wan, M.; Yang, P.; Edmonds, D. J.; Zhong, J.; Li, A. Nat. Commun. 2015, 6, 6096.

(e) Yang, M.; Li, J.; Li, A. Nat. Commun. 2015, 6, 6445.

(f) Wan, M.; Yao, M.; Gong, J.; Yang, P.; Liu, H.; Li, A. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 272.
(g) Lu, Z.; Li, H.; Bian, M.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13764.
[36] Yadav, J. S.; Bhasker, E. V.; Geetha, V.; Srihari, P. Tetrahedron 2010, 66, 1997.
[37] Buynak, J. D.; Strickland, J. B.; Lamb, G. W.; Khasnis, D.; Modi, S.; Williams, D.; Zhang, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 7076.
[38] (a) Conrad, J. C.; Kong, J.; Laforteza, B. N.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11640.
(b) Nicolaou, K. C.; Reingruber, R.; Sarlah, D.; Bräse, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2086.
[39] Fürstner, A.; Radkowski, K. Chem. Commun. 2002, 18, 2182.
[40] Félix, G.; Dunoguès, J.; Pisciotti, F.; Galas, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 488.
[41] Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocieński, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26.
[42] Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130.
[43] (a) Seyferth, D.; Marmor, R. S.; Hilbert, P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1379.
(b) Colvin, E. W.; Hamill, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 869.
(c) Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997.
[44] Suárez, A.; Fu, G. C.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3580.
[45] Yu, X.; Su, F.; Liu, C.; Yuan, H.; Zhao, S.; Zhou, Z.; Quan, T.; Luo, T. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6261.
[46] (a) Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039.
(b) Alexakis, A.; Krause, N.; Woodward, S. In Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis, Eds.:Alexakis, A.; Krause, N.; Woodward, S., Wiley-VCH, Weinheim, 2014, Chapter 2, pp. 33~68.
[47] Alexakis, A.; Benhaim, C.; Rosset, S.; Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262.
[48] Morita, Y.; Suzuki, M.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1785.
[49] Jeffery, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 324.
[50] McCulloch, M. W. B.; Berrue, F.; Haltli, B.; Kerr, R. G. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2250.
[51] Zhang, X.; Fang, X.; Xu, M.; Lei, Y.; Wu, Z.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 7845.
[52] (a) Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065.
(b) Krautwald, S.; Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3020.
(c) Deng, J.; Zhou, S.; Zhang, W.; Li, J.; Li, R.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8185.
(d) Zhou, S.; Chen, H.; Luo, Y.; Zhang, W.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6878.
(e) Jiang, S.; Zeng, X.; Liang, X.; Lei, T.; Wei, K.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4044.
(f) Liang, X.; Zhang, T.-Y.; Zeng, X.-Y.; Zheng, Y.; Wei, K.; Yang, Y.-R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3364.
(g) Zhou, S.; Guo, R.; Yang, P.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9025.
(h) Liang, X.; Zhang, T.; Meng, C.; Li, X.; Wei, K.; Yang, Y. Org. Lett. 2018, 20, 4575.
(i) Yao, J.-N.; Liang, X.; Wei, K.; Yang, Y.-R. Org. Lett. 2019, 21, 8485.
[53] Hou, S.-H.; Prichina, A. Y.; Zhang, M.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7848.
[54] Abele, S.; Inauen, R.; Spielvogel, D.; Moessner, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 4765.
[55] Xia, Y.; Lu, G.; Liu, P.; Dong, G. Nature 2016, 539, 546.
[56] Zhang, S.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 531.
[57] (a) Stymiest, J. L.; Bagutski, V.; French, R. M.; Aggarwal, V. K. Nature 2008, 456, 778.
(b) Nave, S.; Sonawane, R. P.; Elford, T. G.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096.
(c) Elford, T. G.; Nave, S.; Sonawane, R. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16798.
(d) Leonori, D.; Aggarwal, V. K. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3174.
[58] (a) Escarcena, R.; Perez-Meseguer, J.; del Olmo, E.; Alanis-Garza, B.; Garza-Gonzalez, E.; Salazar-Aranda, R.; De Torres, N. W. Molecules 2015, 20, 7245.
(b) Hori, T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 1689.
(c) Wang, D.-Y.; Guo, S.-H.; Pan, G.-F.; Zhu, X.-Q.; Gao, Y.-R.; Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2018, 20, 1794.
[59] (a) Zhang, Y.; C. Li, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242.
(b) Liu, L.; Floreancig, P. E. Org. Lett. 2009, 11, 3152.

(c) Lingamurthy, M.; Jagadeesh, Y.; Ramakrishna, K.; Rao, B. V. J. Org. Chem. 2016, 81, 1367.
(d) Morales-Rivera, C. A.; Floreancig, P. E.; Liu, P. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17935.