过渡金属参与及催化的C(sp3)—C(sp3)还原自偶联反应

doi:10.6023/cjoc202005072

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (10): 3078-3093.DOI: 10.6023/cjoc202005072 上一篇下一篇

所属专题：黄乃正院士七十华诞专辑

综述与进展

过渡金属参与及催化的C(sp³)—C(sp³)还原自偶联反应

陈思^a, 赵延川^a,b

a 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院有机氟化学重点实验室上海 200032;
b 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院能量调控材料重点实验室上海 200032

收稿日期:2020-05-26 修回日期:2020-07-19 发布日期:2020-08-01
通讯作者: 赵延川 E-mail:zhaoyanchuan@sioc.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21421002，21871291，91956120）、中国科学院战略性先导科技专项（No.XDC 06020102）资助项目.

C(sp³)—C(sp³) Bond Formation via Transition-Metal Mediated and Catalyzed Reductive Homocouplings

Chen Si^a, Zhao Yanchuan^a,b

a CAS Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;
b CAS Key Laboratory of Energy Regulation Materials, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2020-05-26 Revised:2020-07-19 Published:2020-08-01
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21421002, 21871291, 91956120), and the Strategic Priority Research Program of the Chinese Academy of Sciences (No. XDC 06020102).

文章分享

摘要/Abstract

形成C（sp³）—C（sp³）键的偶联反应在有机合成中具有重要意义.其中，过渡金属参与及催化的还原自偶联反应在对称结构分子合成方面具有独特优势.这类反应操作简便，直接利用易得的有机卤化物作为底物，避免了高活性的有机金属试剂的使用.同时，偶联反应的催化剂一般基于廉价金属，因此具有良好的规模化应用前景.近年来发展的基于光氧化还原催化、离子液体及无机纳米材料的反应体系进一步提升了还原偶联反应的效率及选择性.系统介绍了钴、镍、铜、铑、钛等不同金属参与或催化的还原偶联反应，探讨了近年来发展的光介导还原偶联反应体系，并对还原偶联反应在天然分子及高分子合成方面的应用进行详细介绍.

关键词: C(sp³)—C(sp³)键, 还原自偶联, 过渡金属催化, 光氧化还原催化, 全合成

C(sp³)-C(sp³) bond coupling is of great significance in organic synthesis, among which reductive homocoupling has showed its special superiority in construction of symmetrical molecular structures. These reactions are usually operationally simple, which utilize organohalides as substrates, avoiding the handling of highly reactive organometallic reagents. The use of non-precise metals as the catalyst makes reductive homocouplings amenable for large-scale synthesis. Improved efficiency and selectivity have been observed in systems involving photoredox catalytic processes, ionic-liquids, and inorganic nanomaterials. This review aims to summarize the development of reductive couplings. In this review, various reductive homocouplings are summarized, where transition metals, such as cobalt, nickel, copper, titanium, and rhodium are involved. Photo-mediated reductive couplings are then highlighted followed by a discussion on applications of reductive couplings in natural products synthesis and polymer sciences.

Key words: C(sp³)-C(sp³) bond formation, reductive homocoupling, transition-metal catalysis, photoredox catalysis, total synthesis

引用此文

陈思, 赵延川. 过渡金属参与及催化的C(sp³)—C(sp³)还原自偶联反应[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3078-3093.

Chen Si, Zhao Yanchuan. C(sp³)—C(sp³) Bond Formation via Transition-Metal Mediated and Catalyzed Reductive Homocouplings[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(10): 3078-3093.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Wu, X. F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047.
[2] Li, Z. L.; Jin, J.; Huang, S. H. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 563(in Chinese). (李祯龙, 金健, 黄莎华, 有机化学, 2020, 40, 563.)
[3] Dong, K.; Liu, Q.; Wu, L. Z. Acta Chim. Sinica 2020, 78, 299(in Chinese). (董奎, 刘强, 吴骊珠, 化学学报, 2020, 78, 299.)
[4] Li, Y. Q.; Fan, Y. H.; Jia, Q. F. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 350(in Chinese). (李娅琼, 范玉航, 贾乾发, 有机化学, 2020, 39, 350.)
[5] Liu, L.; Xi, Z. F. Chin. J. Chem. 2019, 36, 1213.
[6] Wang, K.; Kong, W. Q. Chin. J. Chem. 2018, 36, 247.
[7] Voloshchuk, T.; Farina, N. S.; Wauchope, O. R.; Kiprowska, M.; Haberfield, P.; Greer, A. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1141.
[8] Buschleb, M.; Dorich, S.; Hanessian, S.; Tao, D.; Schenthal, K. B.; Overman, L. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4156.
[9] Kirchhoff, J. H.; Dai, C.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1945.
[10] Hua, S. K.; Hu, Q. P.; Ren, J. M. Zeng, B. B. Synthesis 2013, 45, 518.
[11] Tran, U. P. N.; Hock, K. J.; Gordon, C. P.; Koenigs, R. M.; Nguyen, T. V. Chem. Commun. 2017, 53, 4950.
[12] Du, F.; Zhou, Q.; Liu, D.; Fang, T.; Shi, Y.; Du, Y.; Chen, G. Synlett 2018, 29, 779.
[13] Yamada, Y.; Momose, D. Chem. Lett. 1981, 10, 1277.
[14] Barhdadi, R.; Courtinard, C.; Nedelec, J. Y.; Troupel, M. Chem. Comm. 2003, 12, 1434.
[15] Schriver, G. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1521.
[16] Albrecht, M. Synthesis 1996, 230.
[17] Shimizu, T.; Tanaka, K.; Paudel, A.; Yamato, T. J. Chem. Res. 2009, 570.
[18] Gozhina, O. V.; Thomassen, I. K.; Lejon, T. Synth. Commun. 2013, 43, 1867.
[19] Zhang, W.; Li, A. Nat. Chem. 2017, 9, 198.
[20] Aresta, M.; Rossi, M.; Sacco, A. Inorg. Chim. Acta 1969, 3, 227;
[21] Momose, D.; Iguchi, K.; Sugiyama, T.; Yamada, Y. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1840.
[22] Fallon, B. J.; Corce, V.; Amatore, M.; Aubert, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A.; Petit, M. New J. Chem. 2016, 40, 9912.
[23] Cai, Y.; Qian, X.; Gosmini, C. Adv. Synth. Catal. 2016, 15, 358.
[24] Giedyk, M.; Goliszewska, K.; Gryko, D. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3391.
[25] Petrovic, Z.; Mojsilovic, B.; Bugarcic, Z. M. J. Mol. Catal. A:Chem. 2001, 170, 267.
[26] Shey, J.; McGinley, C. M.; McCauley, K. M.; Dearth, A. S.; Young, B. T.; Donk, W. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 837.
[27] Giedyk, M.; Fedosov, S. N.; Gryko, D. Chem. Commun. 2014, 50, 4674.
[28] Schrauzer, G. N.; Grate, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 541.
[29] Iyoda, M.; Sakaitani, M.; Otsuka, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1985, 14, 127.
[30] Prinsell, M. R.; Everson, D. A.; Weix, D. J. Chem. Commun. 2010, 46, 5743.
[31] Zhou, J.; Fu, G. J. Am. Chem, Soc. 2003. 125. 14726.
[32] Vechorkim, O. Proust, V. Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756.
[33] Chen, T.; Yang, L.; Li, L.; Huang, K. W. Tetrahedron 2012, 68, 6152.
[34] Mboyi, C. D.; Gaillard, S.; Mabaye, M. D.; Pannetier, N.; Renaud, J. L. Tetrahedron 2013, 69, 4875.
[35] Liu, Y. J.; Xiao, S. H.; Qi, Y.; Du, F. Chem. Asian J. 2017, 12, 673.
[36] Nayak, M. K.; Mukhi, P.; Mohanty, A. Rana, S. S.; Arora, R.; Narjinari, H.; Roy, S. J. Chem. Sci. 2019, 131, 59.
[37] Liu, Y. J.; Zhang, D. M.; Xiao, S. H.; Qi, Y.; Liu, S. F. Chem. Asian J. 2019, 8, 858.
[38] Teo, W. J.; Wang, Z.; Xue, F.; Andy Hor, T. S.; Zhao, J. Dalton Trans. 2016, 45, 7312.
[39] Komeyama, K.; Tsunemitsu, R.; Michiyuji, T.; Yoshida, H.; Osaka, I. Molecules 2019, 24, 1458.
[40] Jacobson, R. R.; Tyklar, Z.; Karlin, K. D. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 111.
[41] Ma, J.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2499.
[42] Liu, J.; Li, B. Synth. Commun. 2007, 37, 3273.
[43] Shekarriz, M.; Adib, M.; Biabani, T.; Taghipoor, S. J. Chem. Res. 2012, 29.
[44] Hu, Y. L.; Li, F.; Gu, G. L. Catal. Lett. 2011, 141, 467.
[45] Sato, K.; Inoue, Y.; Mori, T.; Sakaue, A.; Taruo, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. Org. Lett. 2014, 16, 3756.
[46] Qian, Y.; Li, G.; Huang, Y. Z. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 29.
[47] Barrero, A. F.; Herrador, M. M.; Moral, J. F. Q.; Arteaga, P.; Akssira, M.; Hanbali, F. E.; Artega, J. F.; Dieguez, H. R.; Sanchez, E. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2251.
[48] Barrero, A. F.; Herrador, M. M.; Moral, J. F. Q.; Arteaga, P.; Arteaga, J. F.; Piedra, M.; Sanchez, E, M, Org. Lett. 2005, 7, 2301.
[49] Gilbert, B. C.; Lindsay, C. I.; McGrail, P. T.; Parsons, A. F.; Whittaker, D. T. E. Synth. Commun. 1999, 29, 2711.
[50] Huther, N.; McGrail, P. T.; Parsons, A. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1740.
[51] Hironaka, K.; Fukuzumi, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 21984, 1705.
[52] Kern, J. M.; Sauvage, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 546.
[53] Fukuzumi, S.; Ishikawa, K.; Tanaka, T. Organometallics 1987, 6, 358.
[54] Zhang, Y.; Petersen, J. L.; Milsmann, C. Organometallics 2018, 37, 4488.
[55] Park, G.; Yi, S. Y.; Jung, J.; Cho, E. J.; You. Y. Chem. Eur. J. 2016, 22, 17790.
[56] Masuda, Y.; Ishida, N.; Murakami, M. Eur. J. Org. Chem. 2016, 5822.
[57] Lanterna, A. E.; Elhage, A.; Scaiano, J. C. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 4336.
[58] Vrettou, M.; Gray, A. A.; Brewer, A. R. E.; Barret, A. G. M. Tetrahedron 2007, 63, 1487.
[59] Gentry, E. C. G.; Rono, L. J.; Hale, M. E.; Matsuura, R.; Knowles, R. R.; J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3394.
[60] Lathrop, S. P.; Pompeo, M. T.; Chang, W. T. T.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7763.
[61] Ding, M.; Liang, K. J.; Pan, Rui.; Zhang, H. B.; Xia, C. F. J. Org. Chem. 2015, 80, 10309.
[62] Bagal, S. K.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Marquez. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9100.
[63] Bagal, S. K.; Adlington, R. M.; Marquez, R.; Cowley, A. R.; Baldwin, J. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4993.
[64] Bagal, S. K.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Marquez, R. Cowley, A. Org. Lett. 2003, 5, 3049.
[65] Movassaghi, M.; Schmidt, M, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3725.
[66] Iwasa, E.; Hamashima, Y.; Fujishiro, S.; Higuchi, E.; Ito, A.; Yoshida, M.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078.
[67] Peng, Y.; Luo, L.; Yan, C. S.; Zhang, J. J.; Wang, Y. W. J. Org. Chem. 2013, 78, 10960.
[68] Wada, M.; Murata, T.; Oikawa, H.; Oguri, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 298.
[69] Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; McGonigal, P. R.; Plant, A. Chem. Sci. 2010, 1, 383.
[70] Gorham, W. F. J. Poly. Sci. 1966, 4, 3027.
[71] Liu, Z.; Wang, Q. RSC Adv. 2016, 6, 39568.
[72] Liu, Z.; Wang, Q. Polymer 2017, 100, 56.
[73] Liu, Z.; Wang, Q. ACS Macro Lett. 2018, 7, 604.
[74] Zhu, R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2018. 140. 5211.
[75] Chen, S.; Zhao, Y. Chin. J. Chem. 2020, 38, 953.
[76] Pike, R. D.; Starnes Jr, W. H.; Jeng, J. P.; Bryant, W. S.; Kourtesis, P.; Adams, C. W.; Bunge, S. D.; Kang, Y. M.; Kim, A. S.; Kim, J. H.; Macko, J. A.; O'Brien, C. P. Macromolecules 1997, 30, 6957.
[77] Gao, B.; Zhao, Y. C.; Ni, C. F.; Hu, J. B. Org. Lett. 2014, 16, 102.

过渡金属参与及催化的C(sp³)—C(sp³)还原自偶联反应

C(sp³)—C(sp³) Bond Formation via Transition-Metal Mediated and Catalyzed Reductive Homocouplings

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[2]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[3]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[4]	吴敏, 刘博, 袁佳龙, 付强, 汪锐, 娄大伟, 梁福顺. 可见光媒介的C—S键构建反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2269-2292.
[5]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[6]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[7]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[8]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[9]	贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068.
[10]	吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C—H键功能化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1000-1011.
[11]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[12]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[13]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[14]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[15]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.