过硫酸钾促进2-炔芳基腈与亚磺酸钠的自由基串联环化:构筑稠环环戊烯并[gh]菲啶

doi:10.6023/cjoc202007005

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (11): 3866-3872.DOI: 10.6023/cjoc202007005 上一篇下一篇

所属专题：创刊四十周年专辑

研究论文

过硫酸钾促进2-炔芳基腈与亚磺酸钠的自由基串联环化:构筑稠环环戊烯并[gh]菲啶

陈志超^a, 张红^b, 周树锋^a, 崔秀灵^b

a 华侨大学化工学院福建厦门 361021;
b 华侨大学生物医学学院分子药物教育部工程研究中心福建省分子医学重点实验室福建省高校精准医学与分子诊断重点实验室厦门市海洋与基因药物重点实验室福建厦门 361021

收稿日期:2020-07-01 修回日期:2020-07-30 发布日期:2020-08-11
通讯作者: 周树锋, 崔秀灵 E-mail:szhou@hqu.edu.cn;cuixl@hqu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21572072）和高等学校学科创新引智计划（111计划，No.BC2018061）资助项目.

K₂S₂O₈-Initiated Cascade Cyclization of 2-Alkynylnitriles with Sodium Sulfinates: Access to Fused Cyclopenta[gh]phenanthridines

Chen Zhichao^a, Zhang Hong^b, Zhou Shufeng^a, Cui Xiuling^b

a College of Chemical Engineering, Huaqiao University, Xiamen, Fujian 361021;
b Engineering Research Center of Molecular Medicine, Ministry of Education, Key Laboratory of Fujian Molecular Medicine, Key Laboratory of Precision Medicine and Molecular Diagnosis of Fujian Universities, Key Laboratory of Xiamen Marine and Gene Drugs, School of Biomedical Sciences, Huaqiao University, Xiamen, Fujian 361021

Received:2020-07-01 Revised:2020-07-30 Published:2020-08-11
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21572072) and the Programme of Introducing Talents of Discipline to Universities (111 Project, No. BC 2018061).

文章分享

1. cjoc202007005.pdf(2154KB)

摘要/Abstract

报道了一种以2-炔芳基腈和亚磺酸钠为原料，过硫酸钾为氧化剂，通过自由基串联环化反应一步构筑环戊烯并[gh]菲啶的新方法.该反应具有反应条件温和、原子经济性高、底物适应性较强等优势.利用此方法简便地合成了多种潜在的具有生物活性的4-磺化环戊烯并菲啶.

关键词: 2-炔芳基腈, 亚磺酸钠, 4-磺化环戊[gh]菲啶, 自由基串联环化反应

A convenient K₂S₂O₈-initiated radical cascade cyclization for the construction of 4-sulfonated cyclopenta[gh]-phenanthridines from 2-alkynylnitriles and sodium sulfinates has been explored under metal-free conditions. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance and broad substrate scope. A variety of potentially bioactive 4-sulfonated cyclopenta[gh]phenanthridines were facilely synthesized via direct annulation.

Key words: 2-alkynylnitriles, sodium sulfinate, 4-sulfonated cyclopenta[gh]phenanthridine, radical cyclization cascade

引用此文

陈志超, 张红, 周树锋, 崔秀灵. 过硫酸钾促进2-炔芳基腈与亚磺酸钠的自由基串联环化:构筑稠环环戊烯并[gh]菲啶[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3866-3872.

Chen Zhichao, Zhang Hong, Zhou Shufeng, Cui Xiuling. K₂S₂O₈-Initiated Cascade Cyclization of 2-Alkynylnitriles with Sodium Sulfinates: Access to Fused Cyclopenta[gh]phenanthridines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(11): 3866-3872.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Günes, H. S.; Gözler, B. Fitoterapia 2001, 72, 875.
(b) Wang, X.-L.; Liu, B.-R.; Chen, C.-K.; Wang, J.-R.; Lee, S.-S. Fitoterapia 2011, 82, 793.
(c) Belkis, G.; Alan, J. F.; Maurice, S. J. Nat. Prod. 1990, 53, 675.
(d) Fajardo, V.; Araya, M.; Cuadra, P.; Oyarzun, A.; Gallardo, A.; Cueto, M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1355.
(e) Honda, T.; Shigehisa, H. Org. Lett. 2006, 8, 657.
(f) Khunnawutmanotham, N.; Sahakitpichan, P.; Chimnoi, N.; Techasakul, S. Eur. J. Org. Chem. 2015, 28, 6324.
[2] Párraga, J.; Galán, A.; Sanz, M. J.; Cabedo, N.; Cortes, D. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 101.
[3] (a) Leardini, R.; Nanni, D.; Tundo, A.; Zanardi, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2441.
(b) Chowdhury, S.; Zhao, B.; Snieckus, V. Polycyclic Aromat. Compd. 1995, 5, 27.
(c) Wu, Y.; Wong, S. M.; Mao, F.; Chan, T. L.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2012, 14, 5306.
[4] (a) Sciabola, S.; Carosati, E.; Baroni, M.; Mannhol, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 3756.
(b) Tfelt-Hansen, P.; De Vries, P.; Saxena, P. R. Drugs 2000, 60, 1259.
(c) Artico, M.; Silvestri, R.; Massa, S.; Loi, A. G.; Corrias, S.; Piras, G.; Colla, P. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 522.
(d) Harrak, Y.; Casula, G.; Basset, J.; Rosell, G.; Plescia, S.; Raffa, D.; Cusimano, M. G.; Pouplana, R.; Pujol, M. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 6560.
(e) Emmett, E. J.; Hayter, B. R.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10204.
[5] (a) Wu, Z.; Song, H.; Cui, X.; Pi, C.; Du, W.; Wu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1270.
(b) Mi, X.; Kong, Y.; Zhang, J.; Pi, C.; Cui, X. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 2295.
(c) Zhang, Z.; Yan, J.; Ma, D.; Sun, J. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1509.
(d) Peng, S.; Song, Y.-X.; He, J.-Y.; Tang, S.-S.; Tan, J.-X.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 2287.
(e) Yu, H.; Pi, C.; Wang, Y.; Cui, X.; Wu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 124(in Chinese). (余海洋, 皮超, 王勇, 崔秀灵, 吴养洁, 有机化学, 2018, 38, 124.)
(f) Shi, Z.-J.; Wang, L.-H.; Cui, X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1596(in Chinese). (施兆江, 王连会, 崔秀灵, 有机化学, 2019, 39, 1596.)
(g) Xie, L.-Y.; Fang, T.-G.; Tan, J.-X.; Zhang, B.; Cao, Z.; Yang, L.-H.; He, W.-M. Green Chem. 2019, 21, 3858.
(h) Xie, L.-Y.; Peng, S.; Tan, J.-X.; Sun, R.-X.; Yu, X.; Dai, N.-N.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 16976.
(i) Xie, L.-Y.; Li, Y.-J.; Qu, J.; Duan, Y.; Hu, J.; Liu, K.-J.; Cao, Z.; He, W.-M. Green Chem. 2017, 19, 5642.
(j) Cao, Z.; Zhu, Q.; Lin, Y.-W.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 2132.
[6] (a) Shaabani, A.; Mirzaei, P.; Naderi, S.; Lee, D. G. Tetrahedron 2004, 60, 11415.
(b) Kozak, J. A.; Dake, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4221.
(c) Pritzius, A. B.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3121.
[7] (a) Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 564.
(b) Répichet, S.; Le Roux, C.; Hernandez, P.; Dubac, J.; Desmurs, J.-R. J. Org. Chem. 1999, 64, 6479.
(c) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 4719.
(d) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423.
[8] (a) Xu, Y.; Zhao, J.; Tang, X.; Wu, W.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2004, 356, 2029.
(b) Tang, X.; Huang, L.; Xu, Y.; Yang, J.; Wu, W.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4205.
(c) Xu, Y.; Tang, X.; Hu, W.; Wu, W.; Jiang, H. Green Chem. 2014, 16, 3720.
(d) Wu, W.-Q.; Yi, S.; Yu, Y.; Huang, W.; Jiang, H.-F. J. Org. Chem. 2017, 82, 1224.
[9] (a) Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134.
(b) Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167.
(c) Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278.
(d) Volla, C. M. R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 2390.
(e) Wang, Y.; Lu, H.; Xu, P.-F. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1832.
(f) Xuan, J.; Studer, A. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4329.
(g) Zhang, Y.-L.; Sun, K.; Lv, Q.-Y.; Chen, X.-L.; Qu, L.-B.; Yu, B. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1361.
(h) Ren, L.-J.; Ran, M.-G.; He, J.-X.; Qian, Y.; Yao, Q.-L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1583(in Chinese). (任林静, 冉茂刚, 何佳芯, 钱燕, 姚秋丽, 有机化学, 2019, 39, 1583.)
[10] (a) Li, X.; Fang, X.; Zhuang, S.; Liu, P.; Sun, P. Org. Lett. 2017, 19, 3580.
(b) Yu, Y.; Cai, Z.; Yuan, W.; Liu, P.; Sun, P. J. Org. Chem. 2017, 82, 8148.
(c) Zhang, C.; Pi, J.; Chen, S.; Liu, P.; Sun, P. Org. Chem. Front. 2018, 5, 793.
(d) Xu, P.; Zhu, Y.-M.; Wang, F.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2019, 21, 683.
(e) Zheng, J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Cui, S. Org. Lett. 2016, 18, 1768.
(f) Wu, L.-J.; Yang, Y.; Song, R.-J.; Yu, J.-X.; Li, J.-H.; He, D.-L. Chem. Commun. 2018, 54, 1367.
(g) Liu, X.; Wu, Z.; Zhang, Z.; Liu, P.; Sun, P. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 414.
(h) Shang, J.-Q.; Wang, S.-S.; Fu, H.; Li, Y.; Yang, T.; Li, Y.-M. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1945.
[11] (a) Zhou, B.; Chen, W.; Yang, Y.; Yang, Y.; Deng, G.; Liang, Y. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 7959.
(b) Xie, L.-Y.; Peng, S.; Liu, F.; Chen, G.-R.; Xia, W.; Yu, X.; He, W.-M. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2604.
(c) Wu, W.-Q.; Yi, S.-J.; Huang, W.; Luo, D.; Jiang, H.-F. Org. Lett. 2017, 19, 2825.
(d) Wei, W.; Wen, J.-W.; Yang, D.-S.; Du, J.; You, J.-M.; Wang, H. Green Chem. 2014, 16, 2988.
(e) Gao, M.; Li, Y.; Xie, L.; Chauvin, R.; Cui, X. Chem. Commun. 2016, 52, 2846.
[12] Zhou, N.-N.; Wu, M.-X.; Zhang, M.; Zhou, X.-Q.; Zhou, W. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 1733.

[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	Yasir Mumtaz, 刘杰, 黄鑫. 铜促进的苯胺类化合物与CF₃SO₂Na的三氟甲硫基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 679-685.
[3]	许力, 吕兰兰, 王香善. 铜催化烯醇硅醚与芳基亚磺酸钠合成β-酮砜的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3644-3651.
[4]	危斌, 周子龙, 秦景灏, 严泽宇, 郭嘉程, 雷澍, 谢叶香, 欧阳旋慧, 宋仁杰. 氧杂蒽与亚磺酸钠的电化学氧化C(sp³)—H磺酰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 186-194.
[5]	锅小龙, 王玉贤, 赵志强, 王庆, 左剑, 王陆瑶. 电化学氧化下喹喔啉-2(1H)-酮的三氟甲基化及电描述符对反应性能的评价[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 641-649.
[6]	易荣楠, 刘冬娴, 贺江南, 赵明明, 许新华. 过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3285-3291.
[7]	熊云奎, 张健叶, 申裙, 黄嘉宇, 王涛. 苯亚磺酸钠和叔胺电化学耦合生成β-氨基乙烯砜[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2735-2742.
[8]	刘丽, 肖洪, 肖福红, 谢艳军, 黄华文, 邓国军. 亚磺酸钠盐和芳基乙酮/茚酮合成β-酮砜[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4749-4757.
[9]	周鹏, 冯尚伟, 邱会华, 张建涛. 对甲苯亚磺酸钠/KI介导端炔的需氧氧化碘代反应合成1-碘代炔和1,3-二炔[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 394-399.
[10]	王柏文, 周永军, 罗时荷, 罗晓燕, 陈伟清, 杨诗敏, 汪朝阳. 非光催化与电化学体系下有机硫试剂参与的烯烃构建C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 171-184.
[11]	黄国保, 李秀英, 罗金荣, 罗志辉, 谭明雄. 亚磺酸钠参与合成含硫化合物研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 617-624.
[12]	林雅玫, 易文斌. 以芳基亚磺酸钠为硫源合成炔硫醚和不对称二硫醚化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1207-1213.
[13]	惠人杰, 张士伟, 谭政, 吴小培, 冯柏年. 三氟甲基亚磺酸钠实现的三氟甲基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3060-3075.

过硫酸钾促进2-炔芳基腈与亚磺酸钠的自由基串联环化:构筑稠环环戊烯并[gh]菲啶

K₂S₂O₈-Initiated Cascade Cyclization of 2-Alkynylnitriles with Sodium Sulfinates: Access to Fused Cyclopenta[gh]phenanthridines

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 13

编辑推荐

相关统计

本文评价

过硫酸钾促进2-炔芳基腈与亚磺酸钠的自由基串联环化:构筑稠环环戊烯并[gh]菲啶

K2S2O8-Initiated Cascade Cyclization of 2-Alkynylnitriles with Sodium Sulfinates: Access to Fused Cyclopenta[gh]phenanthridines

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 13

编辑推荐

相关统计

本文评价

K₂S₂O₈-Initiated Cascade Cyclization of 2-Alkynylnitriles with Sodium Sulfinates: Access to Fused Cyclopenta[gh]phenanthridines