为寻找新型乙酰羟酸合成酶（EC 2.2.1.6，AHAS）抑制剂以克服由靶标突变（P197L突变）所引起的杂草抗性问题，利用“构象柔性度分析”策略设计、合成了一系列烷氧基取代的嘧啶水杨酸衍生物.其中，9个化合物对P197L突变型AHAS的抗性倍数（RF值）均小于等于1，在酶水平上具有良好的反抗性.特别是2-（（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基）-6-（2-氟乙氧基）苯甲酸（5l），被进一步确定为该系列最有效的反抗性AHAS抑制剂（RF＝0.31），不仅与氯磺隆（RF＝2060）和双草醚（RF＝4.57）相比抗性程度大幅降低，并且对野生型AtAHAS和P197L突变体的抑制活性均达到了亚微摩尔水平，优于双草醚.此外，在150 g ai/ha的施用剂量下，2-（（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基）-6-（2-（甲氧基）乙氧基）苯甲酸（5a）、2-（（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基）-6-（3-（甲氧基）丙氧基）苯甲酸（5f）、2-（（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基）-6-（2-氟乙氧基）苯甲酸（5l）和2-（（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基）-6-（2，2-二氟乙氧基）苯甲酸（5m）对敏感型和抗性（P197L-AHAS）播娘蒿同时表现出优异的除草活性.值得注意的是，即使在最低剂量37.5 g ai/ha下，化合物5l对这两种杂草的除草防效仍超过85%，表现出良好的活体反抗性，具有深入研究的价值.

乙烯基氮杂环丙烷是有机合成化学中一类重要的合成砌块，由于同时含有烯烃和具有较强张力的氮杂环丙烷官能团，乙烯基氮杂环丙烷有着丰富的反应活性，能够发生多种化学反应.这些反应被广泛用于各种含氮分子，尤其是含氮杂环的合成，如氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷等杂环化合物.另外，各种取代的乙烯基氮杂环丙烷的简单、高效合成方法的发展，进一步推动了这类试剂在有机合成、医药、农药和化工等领域的应用.近年来，这类试剂仍然一直吸引着众多研究者的兴趣，在有机合成化学领域取得了快速发展.对近五年来乙烯基氮杂环丙烷参与的亲核性开环反应和环化反应进行了综述，并对该领域的发展方向进行了展望.

综述多孔有机聚合物作为非均相催化剂在可见光诱导的有机转化研究中的应用进展.多孔有机聚合物由共轭分子单体聚合形成，具有易于合成和表征、结构稳定、种类多样和易于修饰等特点.多孔有机聚合物具有刚性的共轭骨架和较大的比表面积，孔径可通过单体长度调整，在不同溶剂中都具有极低的溶解性，易于回收和循环使用，因此是发展非均相催化体系的理想材料.通过把光敏基团并入到其骨架中，多孔有机聚合物可作为非均相催化剂，在可见光诱导下实现不同类型的有机化学转化.通过后修饰还可以把光敏剂引入到骨架连接臂上，进一步扩展其在可见光诱导下的非均相催化有机转化.多孔有机聚合物催化剂可以通过过滤和离心等手段快速回收以实现循环使用.可见光诱导和非均相催化结合在一起，使得这类催化材料具有绿色和可持续化学特征.

在可见光氧化还原催化的条件下，从肟的衍生物（O-酰基肟、O-芳基肟和α-亚胺氧杂酸等）出发，高效清洁地产生了亚胺自由基.这方法促进了亚胺自由基反应活性的系统研究.亚胺自由基主要有以下4种反应模式：（1）对芳烃的加成反应，（2）分子内的氢迁移，（3）对烯烃的加成反应，（4）Norrish-I型断裂（α-位的碳-碳键断裂）反应.综述了近几年来在光氧化还原催化的条件下，以肟的衍生物作为前体，亚胺自由基的产生及其参与的典型反应.

在过去几十年，过渡金属催化的碳氢键活化取得了巨大的发展，并给有机合成领域带来了革命性的改变.与传统的通过共价连接的导向基相比，基于瞬态导向策略的碳氢键活化，因为规避了传统导向基需要额外的步骤进行安装和脱除的不足，极大地提高了合成效率，拓宽了合成应用范围.综述了近年来基于亚胺瞬态导向策略的过渡金属催化的碳氢键活化的研究进展，着重探讨了各种瞬态导向基及其应用.按照底物类型和所活化碳氢键的类型进行分类，并对该领域目前存在的局限性和未来发展进行了总结和展望.

多电荷环糊精作为一类具有优异的水溶性、低生物毒性和高电荷密度的大环主体，可与有机、无机和生物分子通过疏水的空腔和静电相互作用等多种协同作用力构筑具有稳定拓扑形貌、功能多样性和刺激响应性的智能超分子组装体而被广泛研究.综述了近年来以正/负电荷及两亲性多电荷环糊精作为主体构筑的具有pH、光、酶、氧化还原、磁和多重刺激响应的智能超分子组装体以及其在药物传递、控制释放和传感检测等领域应用的最新研究进展，并对多电荷环糊精智能超分子组装体所面临的挑战和未来的发展进行了探讨.

目前对亚甲基苯醌参与的1，6-共轭加成反应的研究主要集中在对预先合成的δ-单取代底物进行三级碳中心的构建.报道了一级芳胺对预先制备的δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌的1，6-氮杂共轭加成反应，高效地合成了一系列含有四级碳手性中心的大位阻胺类化合物.该方法条件温和、反应迅速，同时芳胺和对亚甲基苯醌的适用范围广泛.此外，环状二级胺例如吗啉和咪唑也是合适的亲核试剂.

报道了一种可见光驱动的双功能中心手性金属铑配合物催化的不对称自由基加成反应，由对胺基苯乙酸生成的对胺基苄基自由基对α，β-不饱和酰基咪唑进行立体选择性的1，4-加成，以中高收率和高对映选择性合成了一系列加成产物.该反应具有对映选择性高、反应条件温和、操作简单等特点.根据对双功能中心手性金属配合物催化的研究和文献报道，提出了一个合理的反应机理.

总结了近年来过渡金属催化的不对称电化学进展.过渡金属催化的不对称电化学（AOMCE）分为氧化和还原反应.在氧化反应方面，发展了烯烃的不对称官能团化，二级醇或醛的动力学拆分以及碳氢键的不对称官能团化反应.在还原反应部分包括二氧化碳的不对称电化学羧化、不对称电化学脱羧反应以及不对称还原偶联反应.手性配体和过渡金属催化剂与电化学体系的结合构成了一个非常新颖的反应体系，为解决传统有机电化学合成中立体选择性控制的难题，提供了一条新途径.

邻二醇类化合物在农药、手性医药以及精细化学品等方面具有重要的用途.发展了一种钯（II）催化共轭二烯的1，2-双乙酰氧基化的方法，利用简单易得的醋酸作为氧源，氧气作为氧化剂，高区域选择性地实现了共轭二烯的1，2-双乙酰氧基化反应.本方法对芳基、酯基和羰基等取代的共轭二烯具有良好的底物适应性，催化产物经过简单醇解或水解转化为邻二醇化合物，是一种高效合成邻二醇类化合物的新策略.

钯催化的有机转化反应是金属有机化学的一个重要分支.由于其可以高效构建碳-碳键和碳-杂键，钯催化在合成化学、材料科学和医药工业等领域具有广泛应用，但其中部分反应存在条件苛刻（如需要高温、使用强碱）等不足.另一方面，可见光催化反应利用可见光作为能量来源，通过产生高活性的反应中间体，在温和条件下实现了许多常规热反应条件下不能实现的化学转化，但也存在反应类型和底物范围有限等问题.针对这两个领域各自存在的问题，人们通过结合可见光催化和钯催化，利用光敏剂与有机钯络合物之间的电子转移或能量转移，在温和条件下高效高选择性地实现了一系列新颖的有机转化，具有广谱的底物适用范围和良好的应用前景.在这些转化中，可见光催化与钯催化既各司其职，又相互协作，缺一不可.以不同反应类型为主线，总结了近年来可见光和钯协同催化的有机合成化学研究进展，并分析了该领域未来的重点研究方向.

杯芳烃、柱芳烃及其类似物均由羟基或烷氧基取代的芳环通过亚甲基或次甲基桥连而形成的大环分子，统称为大环芳烃.大环芳烃由于具有结构特殊、易于合成与衍生化、富电子空腔等特点以及其在超分子化学等领域中的广泛应用，因而一直引起人们极大的关注与兴趣，成为了最重要和研究最多的合成大环主体分子之一.近年来，随着大环与超分子化学的快速发展，除杯芳烃、柱芳烃等经典大环芳烃之外，各种不同类型的具有新颖结构的大环芳烃分子不断地被合成报道，新型大环芳烃设计构建及其功能研究也成为了大环与超分子化学中一个新的重点与热点研究课题.综述了新型大环芳烃的研究进展，重点介绍过去十余年尤其是近几年发展的新型大环芳烃分子合成及其性能.希望该综述能够有助于大环芳烃相关的研究工作，并促进大环芳烃化学的发展.

根据薁五元环的富电子性和七元环的缺电子性，设计合成了两个基于引达省并二噻吩（IDT）和薁的同分异构体化合物1和2，对其紫外-可见吸收光谱、电化学及质子响应等物理化学性质进行了研究.化合物1和2在物理化学性质和有机场效应晶体管（OFET）器件性能方面表现出明显差异，均具有可逆的质子响应特性，质子化之前的末端吸收峰在400到600 nm之间，随着TFA的加入，吸收峰红移至550到850 nm之间，充分质子化时（TFA体积比约为1%）分别红移了约200和177 nm.化合物1和2质子化之前在二氯甲烷溶液中的颜色均为红色，充分质子化后变为蓝色，加入三乙胺恢复至原来的颜色.采用旋涂的方法制备了化合物1和2的OFET薄膜器件，其空穴迁移率表现出数量级的差异，分别为4.14×10^-3和1.05×10^-5 cm²·V^-1·s^-1.研究结果表明，薁通过缺电子的七元环和富电子的五元环与IDT不同的键连方式，对相应材料的OFET器件性能和物理化学性质有较大影响，为研究基于薁的有机功能分子提供了新思路.

发展了一种无金属作用，以三氯化硼为介导的对2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的硼酸酯化环化，有效合成具有多官能的萘硼酸酯化合物.产物中存在的硼酸酯官能团能够进行多样化的衍生化.该方法具有操作简单、中等至良好的收率、易于克级规模制备且能实现多种合成转化的优点.同时，该工作开发了2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的新合成应用.

通过布朗斯特酸催化下2-吲哚甲醇与色醇的取代反应，化学选择性地合成了一系列2，2'-双吲哚甲烷衍生物，获得了高的收率（高达98%）.该反应不仅为构建具有重要生物活性的2，2'-双吲哚甲烷骨架提供了有效的方法，而且实现了2-吲哚甲醇参与的取代反应，丰富了2-吲哚甲醇的化学性质.此外，该反应利用了色醇C（2）-位的亲核性，为实现色醇参与的化学选择性反应提供了一个良好的例子.

C—H氧化反应是一类重要的有机反应，其中C—H不对称氧化反应可以将简单烃类化合物直接转化为手性醇和酮等，为复杂分子的合成提供了更加经济和高效的方法.尽管在过去的数十年，很多化学家致力于不对称C—H氧化反应研究，但由于C—H键本身的惰性和C—H键之间微弱的立体性差异，该研究领域的进展依然缓慢.结合影响C—H氧化反应的因素、生物酶催化氧化机制与仿生金属配合物催化剂的发展，从配体类型的角度阐述当前所实现的C—H键不对称氧化的一些反应实例.

以磺酰肼和二硫缩烯酮为起始物，在廉价易得的硫酸氢钠作为催化剂条件下，建立了二者之间区域选择性环化合成3-烷硫基取代的吡唑类化合物的方法.在1，4-二氧六环作为介质和80℃加热条件下进行，高效合成了一系列N-磺酰基结构的3-烷硫基吡唑化合物.

虽然以多糖类手性固定相为标志的手性分离技术已经趋于成熟，但是复杂样品的手性分离仍然面临许多挑战.为此，近年来二维液相色谱手性分离得到了快速发展.二维液相色谱需要第二维色谱分离要足够快，因此又需要发展超快速液相色谱分离技术.超快速液相色谱和二维液相色谱的发展不仅仅提高了手性分离效率，同时也迎合了高通量有机合成技术发展的需求.总结了近年来超快速液相色谱和二维液相色谱在手性分析方面的研究进展，重点讨论了超快速液相色谱手性填料技术的发展和在解决复杂手性样品分析时的策略和应用，最后对超快速和二维液相在高通量有机合成中的应用前景做了展望.

近年来，由于计算能力、大数据和算法的不断进步，人工智能（Artificial intelligence，AI）重新兴起，已成为诸多研究领域变革性发展背后的重要推动力.机器学习（Machine learning，ML）是人工智能一个重要的研究领域.随着化学信息学的发展，机器学习在化学领域展现出巨大的发展潜力，也为有机化学的发展带来了新的机遇.为帮助有机化学家了解这一新兴领域，对如何将机器学习策略应用于有机化学研究做简单介绍，同时，概括总结了机器学习在化合物性质预测、分子从头设计、化学反应预测、逆合成分析和智能合成机器方面的应用实例，分析讨论了当前机器学习在有机化学领域面临的挑战和难题.

超分子聚合物被认为是一种新型的动态材料，对超分子聚合过程的研究不仅有助于理解自组装规律，而且为开发智能材料提供理论支持.研究了对亚苯基桥联的双脲基嘧啶酮（UPy）衍生物M1~M3的四重氢键超分子聚合.这些单体分子之间的唯一区别是其间隔基（寡聚乙二醇）的长度不同.通过测试随单体浓度变化的¹H NMR，NOESY和粘度等研究了这些单体分子基于环链平衡的超分子聚合行为.结果表明间隔基长度对开环超分子聚合过程有显著影响.其原因是环状单体中亚苯基与二聚UPy之间的π-π相互作用强度不同.具有最短间隔基的M1缺乏π-π作用，而具有最长间隔基的M3具有较弱的π-π作用，因此二者的临界聚合浓度都较低；相比之下，间隔基长度适中的M2具有较强的π-π作用，从而导致其有较高的临界聚合浓度（189 mmol·L^-1）.最后，进一步研究了M1~M3与缺电子环番“blue-box”之间的相互作用，显示只有M3与环番发生主客体作用.该模型促进了对分子结构与超分子聚合之间紧密关系的认识，这对精确调控超分子聚合以及开发定制材料都具有重要意义.

偕位二氟烯烃在药物设计及含氟分子构建等方面都有广泛的应用.其电化学合成研究的开展有限，主要集中于利用三氟甲酮的脱氟烯醇硅醚化反应.利用β-三氟甲基肉桂酸酯的烯丙位氢化脱氟制备偕二氟烯烃的方法简单直接，但相关报道有限.利用电化学方法，以氨气为氢源，以石墨毡为阴阳极材料，实现了一系类的β-三氟甲基肉桂酸酯电化学烯丙位氢化脱氟反应，以中等到优秀的收率获得了多种α-取代偕二氟苯乙烯类化合物.反应中氨气与石墨毡阴极的组合可以高效地抑制阴极析氢的反应，确保阴极向底物的电子转移的高选择性.循环伏安和方波伏安实验表明反应是经历分步的电子转移过程，从而实现C—H键的形成以及C—F的断裂.

芳香化合物的甲基化反应是一类重要的转化.其中，由芳香卤化物出发的转化是在芳香体系中引入甲基基团的有效策略.已有的方法多需要使用预先制备的甲基金属试剂或高毒性的甲基亲电试剂作为甲基化试剂.本研究发展了一种利用三甲基硅基重氮化合物和芳香溴化物在钯催化下的还原偶联反应生成苄基硅化合物，再经过脱硅质子化过程实现的甲基化方法.此方法具有良好的官能团兼容性，是一种具有潜在应用价值的对芳香卤化物进行甲基化的新方法.同时，该方法也可应用于在有机分子中引入硅甲基基团.

受酶变构催化的启发，人工刺激响应不对称催化体系的研究近年来愈来愈引起人们的兴趣.通过将刺激响应性官能团引入手性催化剂的设计，利用光驱动、配位驱动、pH驱动以及氧化还原驱动等方式，动态调控催化反应的活性和对映选择性，成功实现了多类可切换不对称催化反应.主要介绍了近20年来人工刺激响应性不对称催化体系的发展与研究现状.通过选择代表性的研究成果，从刺激响应模块与催化位点的有机结合和动态调控出发，阐述其作为手性开关催化剂或者立体发散性合成催化剂的设计原理、作用机制以及他们在不对称催化反应中的应用.同时对这一新兴领域的优势和局限进行总结，并对其发展前景进行展望.

金鸡纳生物碱广泛存在于自然界中，具有很好的生物活性和药用价值，且具有优势的手性骨架，易于修饰，引起了化学家们广泛的研究兴趣.随着不对称合成化学的发展，化学家们将金鸡纳生物碱及其衍生物作为优势手性催化剂或配体应用于许多不对称催化反应中.尤其是近年来，有机化学家们利用金鸡纳生物碱衍生的手性配体发展了一系列金属催化不对称反应.本综述较为详细地概述了近年来金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂或配体参与的不对称催化反应，探讨了相关反应机理，并对该研究领域未来发展前景进行了展望.

报道了一种以2-炔芳基腈和亚磺酸钠为原料，过硫酸钾为氧化剂，通过自由基串联环化反应一步构筑环戊烯并[gh]菲啶的新方法.该反应具有反应条件温和、原子经济性高、底物适应性较强等优势.利用此方法简便地合成了多种潜在的具有生物活性的4-磺化环戊烯并菲啶.

在已报道的800多种箭毒蛙素生物碱中，batrachotoxin因其极强的心脏和神经毒活性和复杂的分子结构引起了多学科的广泛关注.设计了一条与已报道的三条batrachotoxinin A的全合成路线不同的A环与CDE环通过Diels-Alder反应构建B环和整个分子中五环骨架的新策略.由于A环片段为已知化合物，CDE骨架的构筑成为本策略的关键.通过对这一策略即官能化的CD环的构筑的初步探索，首先合成了2-烯丙基-1，3-环戊二酮，然后与1-己烯-3-酮发生Michael加成反应得三羰基化合物.接着着重探索了基于该底物的Hajos-Wiechert型反应，以75%的产率和81%的ee值合成了烯丙基取代的CD环.后者经七步进行官能化，转化为CDE骨架的前体.

报道了基于消旋δ-羟基酯的动力学拆分不对称催化氢化不对称合成（-）-吲哚里西啶167B和（+）-毒芹碱.用消旋5-羟基辛酸乙酯经手性螺环铱催化剂Ir-（R）-SpiroPAP不对称氢化得到的光学活性δ-羟基酯（S）-4和1，5-二醇（R）-5为手性原料，建立了分别以分子内还原胺化和胺基取代环化反应为关键步骤构建手性氮杂[4.3.0]壬烷骨架和手性哌啶环的合成方法，完成了（-）-吲哚里西啶167B和（+）-毒芹碱的高效不对称合成.这为吲哚里西啶和哌啶类生物碱的不对称合成提供了新的有效方法.

建立了一种能够选择性地发生环丙烷化反应和C—S键断裂反应的催化体系.对于乙烯基苯基硫醚和重氮乙腈（通过原位策略制备）间的反应，在氯化血红素的催化作用下，可得到环丙烷化反应产物；在铁酞菁的催化作用下，则得到C—S键断裂反应产物.该反应体系无需惰性气体保护、无需高温、室温下搅拌1 h即可以中等到优秀的产率获得对应的目标产物.

近年来，力致发光作为一种独特的发光现象，发展迅速，在应力检测、防伪加密、新型光源、生物成像等方面展现出巨大的应用前景.随着人们对分子聚集态科学的关注，特别是对有机分子固态下的排列和堆积方式、分子间相互作用等方面的深入认识，有机力致发光材料近几年发展迅速，并逐步实现多场景下的应用.从力致发光现象与机理出发，讨论了有机力致发光现象与分子聚集态的关系，简要介绍了力致发光的测试表征手段、施加应力大小与力致发光强度的关系和力致发光颜色等，着重介绍了目前力致发光的应用，并对力致发光材料进行了总结与展望.

发展了一种由烷基碘向醇转化的温和方法.该反应的发生需要三（三甲硅基）硅烷/氧气存在，同时可以通过可见光照射加速.不同类型的烷基碘化物，如一级、二级和三级烷基碘化物都能顺利发生反应，以38%~99%的收率得到相应的醇化合物.

甲基化反应是有机合成和药物化学领域进行结构修饰的一类重要反应.在药物分子结构中引入甲基有助于提高其与生物大分子的结合亲和力、生物溶解度和代谢稳定性，这种现象被称为“神奇的甲基效应”.近年来，可见光促进的氧化还原反应得到了不断发展，该类反应已经成为有机合成化学的一个重要方法.这一新颖的催化模式通过单电子传递或者能量转移等方式活化底物，得到高活性反应中间体，从而实现多类型重要转化.近来，已有多例利用可见光氧化还原催化体系实现了芳香烃的甲基化反应的报道，为向芳烃中引入甲基提供了新颖、高效的途径.系统地阐述了可见光促进的芳香烃甲基化反应的研究进展，讨论了部分反应的反应机理.

由于富勒烯衍生物在材料科学和生命科学等领域具有潜在的应用价值，化学家们在过去30年来一直致力于其合成，并且报道了众多功能化富勒烯的合成方法.在这些方法中，电化学合成因其反应条件温和、区域选择性良好和产率相对较高等优点，被认为是制备各种富勒烯衍生物的新颖且高效的策略.电化学还原会导致富勒烯衍生物中杂环结构单元在富勒烯骨架上的碳-杂原子键断裂和重排，为富勒烯衍生物的多官能化提供了新的模式，从而使[60]富勒烯稠合杂环化合物的电化学功能化近年来引起了更为广泛的关注.综述了2011年以来[60]富勒烯稠合杂环化合物的电化学反应研究进展.

有机硼化合物来源广泛，转化丰富多样，已经成为一种重要的有机合成中间体，被广泛地应用于医药、农药以及有机光电材料的合成中.烷基硼化合物作为一类重要的有机硼化合物，其合成以及转化研究具有重要意义.可见光近来在有机反应领域受到广泛关注.在可见光诱导下，四配位烷基硼化合物能发生单电子转移产生烷基自由基，从而进一步构建不同的化学键.综述了该研究领域的相关进展.

那西肽（NOS）是硫肽类抗生素的典型代表，具有非常好的抗菌活性，但水溶性差以及生物利用度低等问题限制了其临床上的应用.由于其结构复杂，采用化学全合成方式获得理化性质改善的类似物难以进行.在前期那西肽生物合成研究的基础上，以侧环3-甲基-2-吲哚酸（MIA）类似物作为化学探针，通过探针分子与突变株共同发酵并结合发酵产物的高分辨质谱数据，探究了那西肽生物合成酶的底物容忍度.研究结果表明，那西肽生物合成酶对F，Cl，CH₃取代的MIA类似物有一定的耐受能力，对大位阻取代基（NO₂，CF₃，Ph）的MIA类似物不能耐受，同时MIA上取代基团的结构大小和性质也影响了NOS生物合成途径中相关酶蛋白对其识别、转运和上载等步骤.不仅探究了NOS生物合成途径中相关酶蛋白的底物容忍度，有望通过生物合成途径工程获得NOS的类似物；同时为采用酶的定向进化技术以改善NOS生物合成过程中限速步骤酶的底物容忍度，拓展利用NOS产生菌获得更多类似物提供了借鉴.

近年来，十聚钨酸盐作为催化剂在光催化有机合成领域引起了广泛关注.在光照下，十聚钨酸盐可以活化反应物中的C—H键，通过“氢原子转移”作用产生自由基，进而实现C—H键官能团化反应.对近年来十聚钨酸盐在光诱导下催化C—H键官能团化，构筑C—C、C—N、C—F键等的研究进展进行了综述.

在环状偶氮次甲基亚胺类1，3-偶极子中，C，N-环状偶氮次甲基亚胺是使用最广泛的反应试剂，用于结构多样化的四氢异喹啉衍生物的构建.简单综述了C，N-环状偶氮次甲基亚胺参与的反应研究进展，重点介绍[3+2]、[3+3]、[3+4]、[5+1]、[3+1]环加成以及其他反应，并讨论了反应的特点、反应过程及合成应用，最后展望了它的发展前景.

手性醇及手性胺化合物被广泛应用于有机合成、材料科学、医药、农用化学及精细化工，酮及亚胺的不对称硼氢化反应为制备该类化合物提供了有效手段.频哪醇硼烷，自1991年被报道以来，作为一种稳定的、商品化的、易定量的有机硼试剂被广泛应用于羰基化合物、亚胺及腈类化合物的还原反应及其机理研究中.在过去5年里，频哪醇硼烷也被应用于不对称硼氢化反应，以制备手性醇及手性胺.按不同的催化剂，如地球丰产过渡金属、主族元素及稀土金属分类，介绍频哪醇硼烷参与的酮和亚胺的不对称催化硼氢化反应.

八元碳环结构广泛存在于天然产物、药物分子（如紫杉醇和瑞他帕林）和香料分子等功能分子中.许多含有八元碳环的天然产物如vinigrol和ophiobolin（蛇孢假壳素）都显示出较好的生物活性.因此，合成这些含有八元碳环的分子将会为药物化学、化学生物学、香料化学、材料化学和其它科学的发展提供分子基础.八元碳环的合成一直是有机合成化学中的挑战之一.为了迎接这一挑战，许多卓有成就的化学家发展出了许多金属催化的环加成反应以合成八元碳环，从而为高效、原子经济性和步骤经济性地合成目标分子提供帮助.在2010年时，我们曾经对利用过渡金属催化的环加成反应制备八元碳环这一前沿方向进行过总结.本综述总结了2010~2020年期间该领域的最新进展，内容包括新型环加成反应的发展、环加成反应的应用以及机理研究，希望可以为关注此领域的有机化学家提供一定的启发和有益的指引，同时鼓励更多合成化学家利用这些环加成反应进行各种功能分子的合成，并发展出更多用于八元碳环合成的高效方法.