铁卟啉类化合物催化乙烯基硫醚和重氮化合物间的环丙烷化和C—S键断裂的竞争反应

doi:10.6023/cjoc202006043

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (11): 3837-3846.DOI: 10.6023/cjoc202006043 上一篇下一篇

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研究论文

铁卟啉类化合物催化乙烯基硫醚和重氮化合物间的环丙烷化和C—S键断裂的竞争反应

闫晓静^a, 李畅^b, 靳智雄^a, 徐孝菲^a, 陈维伟^a, 潘远江^a

a 浙江大学化学系杭州 310027;
b 浙江中医药大学生命科学学院杭州 310053

收稿日期:2020-06-21 修回日期:2020-08-09 发布日期:2020-08-19
通讯作者: 潘远江, 李畅 E-mail:panyuanjiang@zju.edu.cn;lichang@zju.edu.cn
基金资助:
国家科学自然基金（Nos.21532005，21502168）和国家重点研发（No.2016YFF0200503）资助项目.

Iron Porphyrin Complexes Catalyzed Cyclopropanation Reactions and C-S Bond Cleavage Reactions for Phenyl Vinyl Sulfides and Diazoreagents

Yan Xiaojing^a, Li Chang^b, Jin Zhixiong^a, Xu Xiaofei^a, Chen Weiwei^a, Pan Yuanjiang^a

a Departement of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027;
b College of Life Science, Zhejiang Chinese Medical University, Hangzhou 310053

Received:2020-06-21 Revised:2020-08-09 Published:2020-08-19
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21532005, 21502168) and the National Key R&D Program of China (No. 2016YFF0200503).

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摘要/Abstract

建立了一种能够选择性地发生环丙烷化反应和C—S键断裂反应的催化体系.对于乙烯基苯基硫醚和重氮乙腈（通过原位策略制备）间的反应，在氯化血红素的催化作用下，可得到环丙烷化反应产物；在铁酞菁的催化作用下，则得到C—S键断裂反应产物.该反应体系无需惰性气体保护、无需高温、室温下搅拌1 h即可以中等到优秀的产率获得对应的目标产物.

关键词: 氯化血红素, 重氮化合物, 硫叶立德, 环丙烷化反应, C—S键断裂反应

A catalytic system capable of selectively promoting the cyclopropanation reaction and C—S bond cleavage reaction was established. For the reactions between phenyl vinyl sulfide and diazoacetonitrile (generated by in situ method), the cyclopropanation reaction products were obtained under the catalysis of hemin chloride, and the C—S bond cleavage reaction products were generated in the presence of FePc. All the reations were operated without inert gas protection or high temperature, and the target products were obtained by stirring at room temperature for 1 h in moderate to excellent yields.

Key words: hemin, diazo compound, sulfonium ylide, cyclopropanelation reaction, C-S bond cleavage reaction

引用此文

闫晓静, 李畅, 靳智雄, 徐孝菲, 陈维伟, 潘远江. 铁卟啉类化合物催化乙烯基硫醚和重氮化合物间的环丙烷化和C—S键断裂的竞争反应[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3837-3846.

Yan Xiaojing, Li Chang, Jin Zhixiong, Xu Xiaofei, Chen Weiwei, Pan Yuanjiang. Iron Porphyrin Complexes Catalyzed Cyclopropanation Reactions and C-S Bond Cleavage Reactions for Phenyl Vinyl Sulfides and Diazoreagents[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(11): 3837-3846.

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铁卟啉类化合物催化乙烯基硫醚和重氮化合物间的环丙烷化和C—S键断裂的竞争反应

Iron Porphyrin Complexes Catalyzed Cyclopropanation Reactions and C-S Bond Cleavage Reactions for Phenyl Vinyl Sulfides and Diazoreagents

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