有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (4): 1622-1630.DOI: 10.6023/cjoc202010041 上一篇 下一篇
研究论文
刘思展a, 崔明月a, 王博文a, 胡春梅b, 郑莹莹b, 李晶a, 徐学涛b,*(), 王震a, 王少华a,*()
收稿日期:
2020-10-30
修回日期:
2020-12-10
发布日期:
2020-12-24
通讯作者:
徐学涛, 王少华
基金资助:
Sizhan Liua, Mingyue Cuia, Bowen Wanga, Chunmei Hub, Yingying Zhengb, Jing Lia, Xuetao Xub,*(), Zhen Wanga, Shaohua Wanga,*()
Received:
2020-10-30
Revised:
2020-12-10
Published:
2020-12-24
Contact:
Xuetao Xu, Shaohua Wang
About author:
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利用环丙烯酮同时具有亲核性、亲电性以及易发生开环反应的特点, 实现了三乙胺促进的环丙烯酮和α-卤代异羟肟酸酯类化合物的[3+3]环加成反应, 快速构筑了6H-1,3-噁嗪-6-酮骨架, 为噁嗪酮类化合物的合成提供了新的思路. 该反应在无金属和温和条件下显示出良好的收率和官能团耐受性, 同时适合克级规模制备.
刘思展, 崔明月, 王博文, 胡春梅, 郑莹莹, 李晶, 徐学涛, 王震, 王少华. 三乙胺促进的环丙烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环化反应合成多取代6H-1,3-噁嗪-6-酮[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1622-1630.
Sizhan Liu, Mingyue Cui, Bowen Wang, Chunmei Hu, Yingying Zheng, Jing Li, Xuetao Xu, Zhen Wang, Shaohua Wang. Triethyl Amine-Promoted Cyclization Reaction between Cyclopropenone and α-Halogenated Hydroxamate for the Synthesis of Polysubstituted 6H-1,3-Oxazin-6-one[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(4): 1622-1630.
Entry | Base | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | DBU | DMF | 33 |
2 | DBU | Acetonitrile | 57 |
3 | DBU | Ether | 31 |
4 | DBU | DMSO | Trace |
5 | DBU | n-Heptane | n.d.c |
6 | DBU | DCM | 59 |
7 | DBU | THF | 58 |
8 | DBU | Toluene | 53 |
9 | DBU | DCE | Trace |
10 | DBU | Dioxane | n.d.c |
11 | DMAP | DCM | n.d.c |
12 | Et3N | DCM | 59% |
13 | TEA | DCM | n.d.c |
14 | DIPEA | DCM | 35 |
15 | K2CO3 | DCM | 49 |
16 | DABCO | DCM | Trace |
17 | CS2CO3 | DCM | 32 |
18 | NaH | DCM | 45 |
19 | Et3Nd | DCM | 44 |
20 | Et3Ne | DCM | Trace |
21f | Et3Ng | DCM | 70 |
22f | Et3Nh | DCM | 75 |
23f | Et3Ni | DCM | 67 |
Entry | Base | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | DBU | DMF | 33 |
2 | DBU | Acetonitrile | 57 |
3 | DBU | Ether | 31 |
4 | DBU | DMSO | Trace |
5 | DBU | n-Heptane | n.d.c |
6 | DBU | DCM | 59 |
7 | DBU | THF | 58 |
8 | DBU | Toluene | 53 |
9 | DBU | DCE | Trace |
10 | DBU | Dioxane | n.d.c |
11 | DMAP | DCM | n.d.c |
12 | Et3N | DCM | 59% |
13 | TEA | DCM | n.d.c |
14 | DIPEA | DCM | 35 |
15 | K2CO3 | DCM | 49 |
16 | DABCO | DCM | Trace |
17 | CS2CO3 | DCM | 32 |
18 | NaH | DCM | 45 |
19 | Et3Nd | DCM | 44 |
20 | Et3Ne | DCM | Trace |
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