有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (7): 2875-2884.DOI: 10.6023/cjoc202101023 上一篇 下一篇
研究论文
田婉群, 李梦媛(), 杨霜, 章浩, 刘海洋*(), 肖新颜*
收稿日期:
2021-01-15
修回日期:
2021-03-09
发布日期:
2021-03-25
通讯作者:
刘海洋, 肖新颜
基金资助:
Wanqun Tian, Mengyuan Li(), Shuang Yang, Hao Zhang, Haiyang Liu(), Xinyan Xiao
Received:
2021-01-15
Revised:
2021-03-09
Published:
2021-03-25
Contact:
Haiyang Liu, Xinyan Xiao
Supported by:
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研究了5,10,15-三(五氟苯基)咔咯铜配合物(CuTPFC)催化的烯丙基sp3杂化C—H键与羧酸的氧化交叉脱氢偶联反应(CDC). 该反应可以平稳地生成烯丙基酯, 且具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性. 克级实验中, 在催化剂的用量仅为0.01 mol%的情况下, 转换量(TON)可以达到5100, 表明目前的催化体系在烯丙基酯合成方面具有潜在的应用前景.
田婉群, 李梦媛, 杨霜, 章浩, 刘海洋, 肖新颜. 铜咔咯催化烯丙基sp3-C—H键与羧酸的酯化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2875-2884.
Wanqun Tian, Mengyuan Li, Shuang Yang, Hao Zhang, Haiyang Liu, Xinyan Xiao. Copper Corrole as an Efficient Catalyst for Esterification of Allylic sp3-C—H Bonds with Carboxylic Acids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(7): 2875-2884.
Entry | Catalyst (mol%) | Solvent | Oxidant | Yieldb/% | TON |
---|---|---|---|---|---|
1 | CuTPFC (1.0) | Toluene | DTBP | 47 | 47 |
2 | CuTPFC (1.0) | CHCl3 | DTBP | 36 | 36 |
3 | CuTPFC (1.0) | MeOH | DTBP | 20 | 20 |
4 | CuTPFC (1.0) | CH3CN | DTBP | Trace | — |
5 | CuTPFC (1.0) | THF | DTBP | N.D.c | — |
6 | CuTPFC (1.0) | EA | DTBP | 93 | 93 |
7 | CuTPFC (1.0) | DCE | DTBP | 95 | 95 |
8 | CuTPFC (0.5) | DCE | DTBP | 94 | 188 |
9 | CuTPFC (0.1) | DCE | DTBP | 97 (95d) | 970 |
10 | CuTPFC (0.01) | DCE | DTBP | 75 | 7500 |
11 | CuTPFC (0.1) | DCE | TBHP | 87 | 870 |
12 | CuTPFC (0.1) | DCE | m-CPBA | 15 | 150 |
13 | CuTPFC (0.1) | DCE | H2O2 | 17 | 170 |
14 | CuTPFC (0.1) | DCE | DDQ | N.D.c | — |
15 | MnTPFC (0.1) | DCE | DTBP | 9 | 90 |
16 | CoTPFC (0.1)e | DCE | DTBP | 15 | 150 |
17 | CuTPC (0.1) | DCE | DTBP | 91 | 910 |
18 | Cu(OAc)2 (0.1) | DCE | DTBP | 23 | 230 |
19 | CuOAc (0.1) | DCE | DTBP | 84 | 840 |
20 | — | DCE | DTBP | 10 | — |
Entry | Catalyst (mol%) | Solvent | Oxidant | Yieldb/% | TON |
---|---|---|---|---|---|
1 | CuTPFC (1.0) | Toluene | DTBP | 47 | 47 |
2 | CuTPFC (1.0) | CHCl3 | DTBP | 36 | 36 |
3 | CuTPFC (1.0) | MeOH | DTBP | 20 | 20 |
4 | CuTPFC (1.0) | CH3CN | DTBP | Trace | — |
5 | CuTPFC (1.0) | THF | DTBP | N.D.c | — |
6 | CuTPFC (1.0) | EA | DTBP | 93 | 93 |
7 | CuTPFC (1.0) | DCE | DTBP | 95 | 95 |
8 | CuTPFC (0.5) | DCE | DTBP | 94 | 188 |
9 | CuTPFC (0.1) | DCE | DTBP | 97 (95d) | 970 |
10 | CuTPFC (0.01) | DCE | DTBP | 75 | 7500 |
11 | CuTPFC (0.1) | DCE | TBHP | 87 | 870 |
12 | CuTPFC (0.1) | DCE | m-CPBA | 15 | 150 |
13 | CuTPFC (0.1) | DCE | H2O2 | 17 | 170 |
14 | CuTPFC (0.1) | DCE | DDQ | N.D.c | — |
15 | MnTPFC (0.1) | DCE | DTBP | 9 | 90 |
16 | CoTPFC (0.1)e | DCE | DTBP | 15 | 150 |
17 | CuTPC (0.1) | DCE | DTBP | 91 | 910 |
18 | Cu(OAc)2 (0.1) | DCE | DTBP | 23 | 230 |
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