有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3235-3241.DOI: 10.6023/cjoc202101047 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-01-27
修回日期:
2021-04-10
发布日期:
2021-05-08
通讯作者:
张小祥
基金资助:
Ping Li, Zhiqiang Zhou, Fan Yang, Yao Xu, Xiaoxiang Zhang()
Received:
2021-01-27
Revised:
2021-04-10
Published:
2021-05-08
Contact:
Xiaoxiang Zhang
Supported by:
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报道了一种钯催化2-炔基芳基叠氮化合物与丙烯酸衍生物合成吲哚-3-丙烯酸酯的新方法. 该方法实现了在温和的反应条件下合成多种1H-吲哚-3-丙烯酸酯衍生物.
李萍, 周志强, 杨帆, 徐瑶, 张小祥. 钯催化2-炔基芳基叠氮与丙烯酸衍生物反应合成1H-吲哚-3-丙烯酸酯[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3235-3241.
Ping Li, Zhiqiang Zhou, Fan Yang, Yao Xu, Xiaoxiang Zhang. Palladium-Catalyzed Synthesis of 1H-Indol-3-yl Acrylates from 2-Alkynyl Arylazides and Acrylic Acids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(8): 3235-3241.
Entry | Catalyst | Solvent | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | Pd(OAc)2 | DCE | 2 | 91 |
2 | PdCl2 | DCE | 6 | 59 |
3 | PdCl2(PPh3)2 | DCE | 6 | 20 |
4 | Pd(NO3)2•2H2O | DCE | 1 | 70c |
5 | Pd(PPh3)4 | DCE | 6 | 36 |
6 | Pd(OAc)2 | DCE | 3 | 91d |
7 | Pd(OAc)2 | DCE | 6 | 70e |
8 | Pd(OAc)2 | DCE | 18 | 72c |
9 | Pd(OAc)2 | DCE | 2 | 82f |
10 | Pd(OAc)2 | PhCl | 3 | 83 |
11 | Pd(OAc)2 | MeCN | 3 | 75 |
12 | — | DCE | 24 | NRg |
Entry | Catalyst | Solvent | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | Pd(OAc)2 | DCE | 2 | 91 |
2 | PdCl2 | DCE | 6 | 59 |
3 | PdCl2(PPh3)2 | DCE | 6 | 20 |
4 | Pd(NO3)2•2H2O | DCE | 1 | 70c |
5 | Pd(PPh3)4 | DCE | 6 | 36 |
6 | Pd(OAc)2 | DCE | 3 | 91d |
7 | Pd(OAc)2 | DCE | 6 | 70e |
8 | Pd(OAc)2 | DCE | 18 | 72c |
9 | Pd(OAc)2 | DCE | 2 | 82f |
10 | Pd(OAc)2 | PhCl | 3 | 83 |
11 | Pd(OAc)2 | MeCN | 3 | 75 |
12 | — | DCE | 24 | NRg |
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doi: 10.1002/adsc.v361.1 |
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For recent selected examples of α-imino metal carbenes from 2-alkynyl arylazides:
pmid: 23909764 |
(a) Lu, B.; Luo, Y.-D.; Liu, L.-Z.; Ye, L.-W.; Wang, Y.-Z.; Zhang, L.-M. Angew. Chem., nt. Ed. 2011, 50, 8358.
pmid: 23909764 |
|
(b) Wetzel, A.; Gagosz, F. Angew. Chem., nt. Ed. 2011, 50, 7354.
pmid: 23909764 |
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(c) Hou, Z.; Oishi, S.; Suzuki, Y.; Kure, T.; Nakanishi, I.; Hirasawa, A.; Tsujimoto, G.; Ohno, H.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3288.
doi: 10.1039/c3ob40223a pmid: 23909764 |
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(d) Tokimizu, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2014, 16, 3138.
doi: 10.1021/ol5012604 pmid: 23909764 |
|
(e) Zhou, Q.; Zhang, Z.; Zhou, Y.; Li, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2017, 82, 48.
doi: 10.1021/acs.joc.6b01864 pmid: 23909764 |
|
(f) Li, T.; Chen, B.-L.; Zhu, L.-L.; Chen, Z. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151851.
doi: 10.1016/j.tetlet.2020.151851 pmid: 23909764 |
|
(g) Li, N.; Lian, X.-L.; Li, Y.-H.; Wang, T.-Y.; Han, Z.-Y.; Zhang, L.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2016, 18, 4178.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b01627 pmid: 23909764 |
|
(h) Gronnier, C.; Boissonnat, G.; Gagosz, F. Org. Lett. 2013, 15, 4234.
doi: 10.1021/ol4019634 pmid: 23909764 |
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(i) Shen, W.-B.; Sun, Q.; Li, L.; Liu, X.; Zhou, B.; Yan, J.-Z.; Lu, X.; Ye, L.-W. Nat. Commun. 2017, 8, 1748.
doi: 10.1038/s41467-017-01853-1 pmid: 23909764 |
|
For recent selected examples of metal carbenes:
pmid: 23909764 |
|
(j) Li, M.-L; Chen, M.-Q.; Xu, B.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Acta Chim. Sinica 2018, 76, 883. (in Chinese)
doi: 10.6023/A18060234 pmid: 23909764 |
|
(李茂霖, 陈梦青, 徐彬, 朱守非, 周其林, 化学学报, 2018, 76, 883.)
doi: 10.6023/A18060234 pmid: 23909764 |
|
(k) Qiu, D.; Qiu, M.-L.; Ma, R.; Zhang, Y.; Wang, J.-B. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 472. (in Chinese)
doi: 10.6023/A16030153 pmid: 23909764 |
|
(邱頔, 邱孟龙, 马戎, 张艳, 王剑波, 化学学报, 2016, 74, 472.)
doi: 10.6023/A16030153 pmid: 23909764 |
|
[9] |
Zhang, X.-X.; Sun, X.-P.; Zhang, H.-F.; Cui, X.-L.; Ma, M.-T. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1469. (in Chinese)
|
(张小祥, 孙小萍, 张海飞, 崔杏丽, 马猛涛, 有机化学, 2015, 35, 1469.)
doi: 10.6023/cjoc201501020 |
|
[10] |
Zhang, X.-X.; Li, P.; Lyu, C.; Yong, W.-X.; Li, J.; Zhu, X.-B.; Rao, W.-D. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6080.
doi: 10.1039/C7OB01337J |
[11] |
(a) Zhang, X.-X.; Sun, X.-P.; Fan, H.; Li, P.; Lyu, C.; Rao, W.-D. Eur. J. Org. Chem. 2016, 25, 426.
|
(b) Zhang, X.-X.; Sun, X.-P.; Fan, H.; Lyu, C.; Li, P.; Zhang, H.-F.; Rao, W.-D. RSC Adv. 2016, 6, 56319.
doi: 10.1039/C6RA09761H |
|
[12] |
For recent selected examples on the generation of palladium carbenes:
|
(a) Ding, H.; Bai, S.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2017, 19, 4604.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02211 |
|
(b) Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 560.
doi: 10.1039/C1CS15127D |
|
(c) Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236.
doi: 10.1021/ar300101k |
|
(d) Xia, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. ACS Catal. 2013, 3, 2586.
doi: 10.1021/cs4006666 |
|
(e) Liu, Z.; Tan, H.; Fu, T.; Xia, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12800.
doi: 10.1021/jacs.5b09135 |
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