重氮化反应高效合成1H-吲唑-3-羧酸衍生物

doi:10.6023/cjoc202103008

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3256-3263.DOI: 10.6023/cjoc202103008 上一篇下一篇

研究论文

重氮化反应高效合成1H-吲唑-3-羧酸衍生物

徐长明^*(), 黄金程

兰州交通大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2021-03-04 修回日期:2021-04-06 发布日期:2021-05-08
通讯作者: 徐长明
基金资助:
国家自然科学基金(21662024); 国家自然科学基金(22061025); 甘肃省自然科学基金(20JR10RA220); 兰州交通大学百名青年人才培训计划资助项目

Highly Efficient Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid Derivatives via Diazotization Reaction

Changming Xu(), Jincheng Huang

School of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Jiaotong University, Lanzhou 730070

Received:2021-03-04 Revised:2021-04-06 Published:2021-05-08
Contact: Changming Xu
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21662024); National Natural Science Foundation of China(22061025); Natural Science Foundation of Gansu Province(20JR10RA220); Foundation of a Hundred Youth Talents Training Program of Lanzhou Jiaotong University

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摘要/Abstract

报道了邻氨基苯乙酰胺和邻氨基苯乙酸酯在重氮化试剂作用下直接转化为对应的1H-吲唑-3-羧酸衍生物. 该反应操作简单, 反应条件温和, 反应迅速, 产率高, 底物范围广, 为1H-吲唑-3-羧酸衍生物的合成提供了一种更加高效简洁的新方法. 该方法被成功应用于药物分子格拉司琼和氯尼达明的合成, 分别以46%和60%的总收率得到了目标产物. 初步的机理研究表明重氮盐是该反应的关键中间体.

关键词: 1H-吲唑-3-羧酸衍生物, 重氮化, 格拉司琼, 氯尼达明

Direct conversion of ortho-aminobenzacetamides and ortho-aminobenzacetates to the corresponding 1H-indazole- 3-carboxylic acid derivatives under the action of diazotization reagents was reported. This method features operational simplicity, mild reaction conditions, rapid reaction rates, high yields, wide substrate scope, offering an efficient and concise route to synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid derivatives. The drugs granisetron and lonidamine were synthesized successfully using this protocol with 46% and 60% total yields, respectively. Preliminary mechanistic study suggests that diazonium salt is a key intermediate.

Key words: 1H-indazole-3-carboxylic acid derivatives, diazotization, granisetron, lonidamine

引用此文

徐长明, 黄金程. 重氮化反应高效合成1H-吲唑-3-羧酸衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3256-3263.

Changming Xu, Jincheng Huang. Highly Efficient Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid Derivatives via Diazotization Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(8): 3256-3263.

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图/表 6

图式1. 1H-吲唑-3-羧酸衍生物的合成方法

Scheme 1. Synthetic methods of 1H-indazole-3-carboxylic acid derivatives

表1. 底物范围a,b

Table 1. Scope of substrates

图式2. 格拉司琼的合成路线

Scheme 2. Synthetic route to Granisetron

图式3. 氯尼达明的合成路线

Scheme 3. Synthetic route to Lonidamine

图式4. 重氮化反应机理探究

Scheme 4. Mechanism exploration of diazotization reaction

图式5. 推测的重氮化反应机理

Scheme 5. Proposed mechanism of diazotization reaction

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重氮化反应高效合成1H-吲唑-3-羧酸衍生物

Highly Efficient Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid Derivatives via Diazotization Reaction

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