无配体参与的铁催化分子内C(sp3)—H键胺化合成咪唑啉酮

doi:10.6023/cjoc202104054

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (10): 4083-4087.DOI: 10.6023/cjoc202104054 上一篇下一篇

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研究简报

无配体参与的铁催化分子内C(sp³)—H键胺化合成咪唑啉酮

邬林洋, 钟大猷, 刘文博^*()

武汉大学化学与分子科学学院索维奇国际分子科学研究中心有机硅化合物及材料教育部工程研究中心武汉 430072

收稿日期:2021-04-26 修回日期:2021-05-09 发布日期:2021-05-14
通讯作者: 刘文博
基金资助:
国家自然科学基金(21971198); 国家自然科学基金(21772148)

Ligand-Free Iron-Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)—H Bond for the Synthesis of Imidazolinones

Linyang Wu, Dayou Zhong, Wenbo Liu()

Sauvage Center for Molecular Sciences, Engineering Research Center of Organosilicon Compounds & Materials, Ministry of Education, College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan 430072

Received:2021-04-26 Revised:2021-05-09 Published:2021-05-14
Contact: Wenbo Liu
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21971198); National Natural Science Foundation of China(21772148)

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摘要/Abstract

金属氮宾的分子内碳氢键插入反应是合成氮杂环最有效的方法之一. 以2-叠氮基-N,N-二苄基乙酰胺为底物, 发展了无配体、无外加氧化剂条件下的铁催化分子内sp³-碳氢键胺化反应, 以中等到良好的收率合成了一系列咪唑啉酮类化合物.

关键词: 铁催化, 氮宾插入反应, 咪唑啉酮, 氮杂环合成

Transition-metal-nitrenoids intramolecular C—H insertion is one of the most effective methods to synthesize nitrogen-containing heterocycles. Using 2-azido-N,N-dibenzylacetamides as substrates, an iron-catalyzed intramolecular C(sp³)—H bond amination reaction under ligand-free and external oxidant-free conditions has been developed. A series of imidazolinones were synthesized in moderate to good yields.

Key words: iron catalysis, nitrene insertion, imidazolinone, synthesis of N-containing heterocycles

引用此文

邬林洋, 钟大猷, 刘文博. 无配体参与的铁催化分子内C(sp³)—H键胺化合成咪唑啉酮[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4083-4087.

Linyang Wu, Dayou Zhong, Wenbo Liu. Ligand-Free Iron-Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)—H Bond for the Synthesis of Imidazolinones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(10): 4083-4087.

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Entry	FeX₂	Solvent	T/℃	Yield^b/% of 2
1	FeCl₂	DCE	85	58
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5	—	DCE	85	—
6	FeBr₂^d	DCE	85	—
7	FeBr₂	DCE	65	61 (59)^c
8	FeBr₂	DCE	45	21
9	FeBr₂	DCE	25	8
10	FeBr₂	oluene	65	57
11	FeBr₂	MeCN	65	22
12	FeBr₂	MTBE	65	24
13	FeBr₂	THF	65	13

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7	FeBr₂	DCE	65	61 (59)^c
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10	FeBr₂	oluene	65	57
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无配体参与的铁催化分子内C(sp³)—H键胺化合成咪唑啉酮

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