[1] (a) De Mejiere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
(b) Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Sausalito, California, 2010.
(c) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
[2] (a) Graening, T.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2580.
(b) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490.
(c) Magano, J.; Dunetz, J. R. Chem. Rev. 2011, 111, 2177.
[3] (a) Wu, X.-F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9047.
(b) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
[4] Van Leeuwen, P. N. M.; Kamer, P. C. J.; Claver, C.; Pamies, O.; Dieguez, M. Chem. Rev. 2011, 111, 2077.
[5] For recent reviews, see:
(a) Song, Y.; Tang, X. S.; Hou, X. M.; Bai, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 76 (in Chinese).(宋阳, 唐雪松, 侯晓萌, 白银娟, 有机化学, 2013, 33, 76.)
(b) Riener, K.; Haslinger, S.; Raba, A.; Högerl, M. P.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Kühn. F. E. Chem. Rev. 2014, 114, 5215.
[6] (a) Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
(b) Gopalaiah. K. Chem. Rev. 2013, 113, 3248.
(c) Bauer, I.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170.
(d) Guo, N.; Zhu, S. F. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1383 (in Chinese).(郭娜, 朱守非, 有机化学2015, 35, 1383.)
[7] (a) Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
(b) Plietker, B. Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
(c) Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500.
(d) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1364.
(e) Cahiez, G.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435.
[8] (a) Wang, C.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 703 (in Chinese).(王晨, 傅尧, 刘磊, 郭庆祥, 有机化学, 2007, 27, 703.)
(b) Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061.
[9] Kharasch, M. S.; Fields, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2316.
[10] (a) Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487.
(b) Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 599.
[11] Walborsky, H. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 5074.
[12] Molander, G. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5449.
[13] (a) Cahiez, G. Synthesis 1998, 1199.
(b) Cahiez, G. Synlett 2001, 1901.
(c) Cahiez, G.; Avedissian, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6159.
(d) Cahiez, G.; Marquais, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 53.
[14] (a) Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 609.
(b) Fürstner, A.; Leitner, A.; Méndez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856.
[15] (a) Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308.
(b) Fürstner, A.; Souza, D. D.; Rapado, L. P.; Jensen, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5358.
(c) Fürstner, A.; Turet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3462.
[16] Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3949.
[17] Seidel, G.; Laurich, D.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3950.
[18] (a) Jonas, K.; Schieferstein, L.; KrMger, C.; Tsay, Y.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 550.
(b) Jonas, K.; Schieferstein, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 549.
[19] Hocek, M.; Dvo?ákova, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5773.
[20] Ottesen, L. K.; Fredrik, E. K.; Olsson, R. Org. Lett. 2006, 8, 1771.
[21] Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686.
[22] Martin, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3955.
[23] Cahiez, G.; Habiak, V.; Duplais, C.; Moyeux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4364.
[24] Cahiez, G.; Duplais, C.; Moyeux, A. Org. Lett. 2007, 9. 325.
[25] Gurinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6521.
[26] Gurinot, A.; Lepesqueux, G.; Sable, S.; Reymond, S.; Cossy, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5151.
[27] (a) Bedford, R. B.; Bruce, D. W.; Frost, R. M.; Goodbyb, J. W.; Hirdb, M. Chem. Commun. 2004, 2822.
(b) Bedford, R. B.; Bruce, D. W.; Frost, R. M.; Hirdb, M. Chem. Commun. 2005, 4161.
[28] Chowdhury, R. R.; Crane, A. K.; Fowler, C.; Kwong, P.; Kozak, C. M. Chem. Commun. 2008, 94.
[29] Yamaguchi, Y.; Ando, H.; Nagaya, M.; Hinago, H.; Ito, T.; Asami, M. Chem. Lett. 2011, 40, 983.
[30] Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Robert, M. F.; Michael, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104.
[31] Bedford, R. B.; Huwea, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 600.
[32] Hatakeyama, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.-I.; Takaya, H.; Ito, S.; Nakamura, E.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2009, 1216.
[33] (a) Tamura, M.; Kochi, J. J. Organomet. Chem. 1971, 31, 289.
(b) Tamura, M.; Kochi, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3063.
[34] Adams, C. J.; Bedford, R. B.; Carter, E.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Huwe, M.; Cartes, M. Á.; Mansell, S. M.; Mendoza, C.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10333.
[35] Bedford, R. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1285.
[36] Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2012, 111, 1417.
[37] (a) Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10674.
(b) Hashimoto, T.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 1168.
(c) Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kathriarachchi, K. K. A. D. S.; Zenmyo, T.; Seike, H.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 1.
(d) Nakagawa, N.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. Chem. Lett. 2015, 44, 486.
[38] Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Clifton, J.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Kehl, J. A.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Neidig, M. L.; Nunn, J.; Snyder, B. E. R.; Taylor, J. Organometallics 2014, 33, 5767.
[39] Nakamura, M.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 978.
[40] Jin, M.; Adak, L.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7128.
[41] Jin, M.; Nakamura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1012.
[42] Cahiez, G.; Marquais, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 53..
[43] (a) Sapountzis, I.; Lin, W. W.; Kofink, C. C.; Despotopoulou, C.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1654.
(b) Kofink, C. C.; Blank, B.; Pagano, S.; Gótz, N.; Knochel, P. Chem. Commun. 2007, 1954.
[44] (a) Hatakeyama, T.; Nakagawa, N.; Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4496.
(b) Ito, S.; Fujiwara, Y.-I.; Nakamura, E.; Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4306.
[45] Cahiez, G.; Habiak, V.; Gager, O. Org. Lett. 2008, 10, 2389.
[46] Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656.
[47] Agrawal, T.; Cook, S. P. Org. Lett. 2013, 15, 96.
[48] Itami, K.; Higashi, S.; Mineno, M.; Yoshida, J.-I. Org. Lett. 2005, 7, 1219.
[49] Denmark, S. E.; Cresswell, A. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12593.
[50] Chandra, M.; Volla, R.; Vogel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1305.
[51] Dongol, K. G.; Koh, H.; Sau, M. and Chai, C. L. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1015.
[52] Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kathriarachchi, K. K. A. D. S.; Zenmyo, T.; Seike, H.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8834.
[53] Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Gabriel, T.; Nakamura, M. Org. Lett. 2008, 10, 5341.
[54] Xie, X.; Xu, X. B.; Li, H. F.; Xu, X. L.; Yang, J. Y.; Lia, Y. Z. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1263.
[55] Carril, M.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4862.
[56] Mao, J. C.; Xie, G. L.; Wu, M. Y.; Guo, J.; Ji, S. J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2477.
[57] Chandra, M.; Volla, R.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5961.
[58] Hatakeyama, T.; Okada, Y.; Yoshimoto, Y.; Nakamura M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10973.
[59] Nakagawa, N.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. Chem. Lett. 2015, 44, 486.
[60] Cheung, C. W.; Ren, P.; Hu, X. L. Org. Lett. 2014, 16, 2566.
[61] Quintin, J.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Tetrahe-dron Lett. 2002, 43, 3547.
[62] Ludovic, B.; Mirca, D.; Alain, T.; Nelly, P. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1423.
[63] Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Flubacher, D.; Knochel, P. Org. Lett. 2012, 14, 4818.
[64] Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Markiewicz, J. T.; Flubacher, D.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4945.
[65] Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844.
[66] Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949.
[67] Agrawal, T.; Cook, S. P. Org. Lett. 2014, 16, 5080.
[68] (a) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 1780.
(b) Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761.
[69] Selected reviews:
(a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
(b) Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555.
(c) Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
(d) Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440.
(e) Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151.
[70] Selected reviews:
(a) Mulvey, R. E.; Mongin, F.; Uchiyama, M.; Kondo, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3802.
(b) Haag, B.; Mosrin, M.; Ila, H.; Malakhov, V.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9794.
(c) Mongin, F.; Harrison-Marchand, A. Chem. Rev. 2013, 113, 7563.
(d) Klatt, T.; Markiewicz, J. T. Sämann, C.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2014, 79, 4253.
[71] Nagano, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 491.
[72] Cahiez, G.; Chaboche, C.; Betzer, F. M.; Ahr, M. Org. Lett. 2005, 7, 1943.
[73] Cahiez, G.; Moyeux, A.; Buendia, J.; Duplais, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13788.
[74] Liu, W.; Lei, A. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 610.
[75] Truong, T.; Alvarado, J.; Tran, L. D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2010, 12, 1200.
[76] Cahiez, G.; Foulgoc, L.;Moyeux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2969.
[77] Liu, K. M.; Liao, L. Y.; Duan, X. F. Chem. Commun. 2015, 51, 1124.
[78] Liu, K. M.; Wei, J.; Duan, X. F. Chem. Commun. 2015, 51, 4655.
[79] Xu, X. L.; Cheng, D. P.; Pei, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 6637.
[80] Sridevi, V. S.; Leong, W. -K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6669.
[81] Czaplik, W. M.; Mayer, M.; von Wangelin, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 135
[82] For selected literatues on Pd catalyzed C-H activation:
(a) Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992.
(b) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
(c) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094. Ir catalyzed C-H activation:
(d) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D. R.; Maleczka, E., Jr.; Smith, M. R., Ⅲ Science 2002, 295, 305.
(e) Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890. Ru catalyzed C-H activation:
(f) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
(g) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624. Pt catalyzed C-H activation:
(h) Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
(i) Yang, S.; Li, Z.; Jian, X.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3999.
[83] Jones, W. D.; Foster, G. P.; Putinas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5047.
[84] Wen, J.; Zhang, J.; Chen, S.-Y.; Li, J.; Yu, X.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8897.
[85] Wen, J.; Qin, S.; Ma, L.-F.; Dong, L.; Zhang, J.; Liu, S.-S.; Duan, Y.-S.; Chen, S.-Y.; Hu, C.-W.; Yu X.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2694.
[86] Deb, A.; Manna, S.; Maji, A.; Dutta, U.; Maiti, D. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5251.
[87] Liu, W.; Cao, H.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2004.
[88] Vallée, F.; Mousseau, J. J.; Charette, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514.
[89] Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
[90] Yoshikai, N.; Matsumoto, A.; Norinder, J.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2925.
[91] Yoshikai, N.; Matsumoto, A.; Norinder, J.; Nakamura, E. Synlett 2010, 313.
[92] Yoshikai, N.; Asako, S.; Yamakawa, T.; Ilies, L.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2011, 6, 3059.
[93] Ilies, L.; Kobayashi, M.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 593.
[94] Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030.
[95] Shang, R.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7660.
[96] Shang, R.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10132.
[97] Li, Z. P.; Cao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6505.
[98] Li, Y.-Z;. Li, B.-J.; Lu, X.-Y.; Lin, S.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1.
[99] Zhang, Y.; Li, C.-J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4654.
[100] Li, Z. P.; Yu, R.; Li, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7497.
[101] Li, H.; He, Z.; Guo, X.; Li, W.; Zhao, X.; Li, Z. Org. Lett. 2009, 11, 4176.
[102] Liu, P.; Wang, Z. M.; Lin, J.; Hu, X. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1583.
[103] For Selected literatures on the synthesis of amino acid derivatives:
(a) Beak, P.; Zajdel, W. J.; Reitz, D. B. Chem. Rev. 1984, 84, 471.
(b) Knowles, H. S.; Hunt, K.; Parsons, A. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7121.
(c) Burger, K.; Geith, K.; Gaa, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 848.
(d) Ireland, R. E.; Mueller, R. H. Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868;
[104] Yoshikai, N.; Mieczkowski, A.; Matsumoto, A.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5568.
[105] Qian, B.; Xie, P.; Xie, Y. J.; Huang, H. M. Org. Lett. 2011, 13, 2580.
[106] Volla, C. M. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2009, 11, 1701.
[107] Chandrasekharam, M.; Chiranjeevi, B. P.; Gupta, K. S. V.; Sridhar, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 10229.
[108] Guo, X.; Yu, R.; Li, H.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,17387.
[109] For recent reviews, see:
(a) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
(b) Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242.
(c) Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
[110] Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Natl. Sci. Rev. 2014, 1, 580.
[111] Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M.; You, X.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,13185.
[112] Mbuvi, H. M.; Woo, L. K. Organometallics 2008, 27, 637.
[113] Cai, Y.; Zhou, S.-F.; Wang, G.-P.; Zhou, Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2939.
[114] Yang, J.-M.; Cai, Y.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5516. |