有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (4): 1216-1223.DOI: 10.6023/cjoc202110018 上一篇 下一篇
研究论文
余卫国a,*(), 王灵娜b, 俞晓聪b, 罗书平b,*()
收稿日期:
2021-10-13
修回日期:
2021-11-24
发布日期:
2021-12-02
通讯作者:
余卫国, 罗书平
基金资助:
Weiguo Yua(), Lingna Wangb, Xiaocong Yub, Shuping Luob()
Received:
2021-10-13
Revised:
2021-11-24
Published:
2021-12-02
Contact:
Weiguo Yu, Shuping Luo
Supported by:
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在荧光染料与镍协同催化下, 以N-苯甲酰基琥珀酰亚胺类化合物为羰基化试剂, 实现了α-氨基酸的脱羧羰基化反应. 该反应以较好的收率(最高可达78%)合成了16种含α-氨基酮的衍生物, 光转化效率最高可达3.25×10–1 mmol/ (kW•h). 此外, 提出了该光催化反应的可能机理: α-氨基羧酸在可见光催化下生成α-氨基烷基自由基, 并进入镍催化循环中, 经过氧化加成和还原消除过程后生成α-氨基酮类化合物. 该反应可以在温和条件下合成不同种类的α-氨基酮类化合物, 显示了良好的底物适应性, 可能在含有α-氨基酮的药物分子合成及肽的化学修饰等方面具有很广泛的应用价值.
余卫国, 王灵娜, 俞晓聪, 罗书平. 荧光染料和镍协同催化的脱羧羰基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1216-1223.
Weiguo Yu, Lingna Wang, Xiaocong Yu, Shuping Luo. Fluorescent Dye/Nickel Synergistic Catalytic Decarboxylative Carbonylation Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(4): 1216-1223.
Entry | PC (2 mol%) | Metal catalyst and ligand | Yieldb/% of 3a |
---|---|---|---|
1 | 4CzIPN | Ni(acac)2/dtbbpy | 53 |
2 | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | 68 |
3 | 4CzIPN | NiCl2•DME/dppf | 10 |
4 | 4CzIPN | NiCl2•DME/1,10-phen | n.r.c |
5 | 4CzIPN | NiCl2•DME | n.r.c |
6 | 4CzIPN | dtbbpy | n.r.c |
7 | None | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
8d | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
9e | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
10f | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
Entry | PC (2 mol%) | Metal catalyst and ligand | Yieldb/% of 3a |
---|---|---|---|
1 | 4CzIPN | Ni(acac)2/dtbbpy | 53 |
2 | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | 68 |
3 | 4CzIPN | NiCl2•DME/dppf | 10 |
4 | 4CzIPN | NiCl2•DME/1,10-phen | n.r.c |
5 | 4CzIPN | NiCl2•DME | n.r.c |
6 | 4CzIPN | dtbbpy | n.r.c |
7 | None | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
8d | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
9e | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
10f | 4CzIPN | NiCl2•DME/dtbbpy | n.r.c |
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