电化学介导的芳香醛和脂肪醇氧化酯化反应

doi:10.6023/cjoc202110019

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (12): 4718-4724.DOI: 10.6023/cjoc202110019 上一篇下一篇

所属专题：有机电合成虚拟专辑；绿色合成化学专辑；热点论文虚拟合集

研究论文

电化学介导的芳香醛和脂肪醇氧化酯化反应

程诗砚^a, 欧楚鸿^a, 林洪敏^a, 贾均松^a, 唐海涛^a, 潘英明^a^,^c, 黄国保^b^,^*(), 蒙秀金^a^,^*()

a 广西师范大学化学与药学学院省部共建药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室广西桂林 541004
b 玉林师范学院化学与食品科学学院广西农产资源化学与生物技术重点实验室广西玉林 537000
c 吉首大学化学与化工学院湖南吉首 416000

收稿日期:2021-10-14 修回日期:2021-12-08 发布日期:2021-12-15
通讯作者: 黄国保, 蒙秀金
基金资助:
广西自然科学基金(2021GXNSFBA196041); 广西农产资源化学与生物技术重点实验室开放课题基金(2020KF04); 武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室开放课题(hgxy2101)

Electrochemically Mediated Esterification of Aromatic Aldehydes with Aliphatic Alcohols via Anodic Oxidation

Shiyan Cheng^a, Chuhong Ou^a, Hongmin Lin^a, Junsong Jia^a, Haitao Tang^a, Yingming Pan^a^,^c, Guobao Huang^b(), Xiujin Meng^a()

a State Key Laboratory for Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources, School of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Guangxi Normal University, Guilin, Guangxi 541004
b Key Laboratory of Agricultural Resources Chemistry and Biotechnology, College of Chemistry and Food Science, Yulin Normal University, Yulin, Guangxi 537000
c College of Chemistry and Chemical Engineering, Jishou University, Jishou, Hunan 416000

Received:2021-10-14 Revised:2021-12-08 Published:2021-12-15
Contact: Guobao Huang, Xiujin Meng
Supported by:
Guangxi Natural Science Foundation(2021GXNSFBA196041); Guangxi Key Laboratory of Agricultural Resources Chemistry and Biotechnology(2020KF04); Opening Project of Hunan Engineering Laboratory for Analysis and Drugs Development of Ethnomedicine in Wuling Mountains(hgxy2101)

文章分享

1. 214718S.pdf(1127KB)

摘要/Abstract

通过电氧化醛和醇合成了一系列酯类化合物. 该电合成反应在室温下即可进行, 无需惰性气体保护、外源氧化剂、氮杂卡宾(NHC)催化剂和碱[如DBU (1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一烯-5)等的参与. 反应采用简单易得的不分隔电解槽和恒电流模式, 具有反应条件温和、底物适用范围广、原料廉价易得和操作简便等优点, 为酯类化合物的绿色合成提供了一种新策略.

关键词: 有机电合成, 脱氢偶联, 酯化反应

A series of ester compounds were synthesized by direct oxidative coupling of aldehydes with alcohols. The electrosynthesis reaction can be carried out at room temperature without inert gas protection, external oxidants, N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst and alkali (such as DBU (1,5-dizzabicyclo[5.4.0]undecen-5-ene)), etc. The oxidative esterification reaction processes in a simple and easily available undivided electrochemical cell and constant current mode. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, cheap and easily available starting materials, and simple operation, providing a new strategy for the green synthesis of ester compounds.

Key words: organic electrosynthesis, dehydrogenative coupling, esterification

引用此文

程诗砚, 欧楚鸿, 林洪敏, 贾均松, 唐海涛, 潘英明, 黄国保, 蒙秀金. 电化学介导的芳香醛和脂肪醇氧化酯化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4718-4724.

Shiyan Cheng, Chuhong Ou, Hongmin Lin, Junsong Jia, Haitao Tang, Yingming Pan, Guobao Huang, Xiujin Meng. Electrochemically Mediated Esterification of Aromatic Aldehydes with Aliphatic Alcohols via Anodic Oxidation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(12): 4718-4724.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

参考文献 28

[1]	Hettikankanamalage, A. A.; Lassfolk, R.; Ekholm, F. S.; Leino, R.; Crich, D. Chem. Rev. 2020, 120, 7104. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00243 pmid: 32627532
[2]	Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1999.
[3]	Otera, J.; Nishikido, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9221.
[4]	Sable, V.; Shah, J.; Sharma, A.; Kapdi, A. R. Chem. Asian J. 2019, 14, 2639. doi: 10.1002/asia.v14.15
[5]	Endo, A.; Kuroda, M.; Tsujita, Y. J. Antibiot. 1976, 29, 1346. pmid: 1010803
[6]	(a) Liu, C.; Tang, S.; Zheng, L.; Liu, D.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5662. doi: 10.1002/anie.201201960
	(b) Zhu, L.; Ren, X.; Yu, Y.; Ou, P.; Wang, Z.-X.; Huang, X. Org. Lett. 2020, 22, 2087. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00579
	(c) Li, X.; Goh, T. W.; Li, L.; Xiao, C.; Guo, Z.; Zeng, X. C.; Huang, W. ACS Catal. 2016, 6, 3461. doi: 10.1021/acscatal.6b00397
	(d) Suzuki, K.; Yamaguchi, T.; Matsushita, K.; Iitsuka, C.; Miura, J.; Akaogi, T.; Ishida, H. ACS Catal. 2013, 3,1845. doi: 10.1021/cs4004084
	(e) Paul, B.; Khatun, R.; Sharma, S. K.; Adak, S.; Singh, G.; Das, D.; Siddiqui, N.; Bhandari, S.; Joshi, V.; Sasaki, T.; Bal, R. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 3982. doi: 10.1021/acssuschemeng.8b05291
	(f) Cheng, J.; Zhu, M.; Wang, C.; Li, J.; Jiang, X.; Wei, Y.; Tang, W.; Xue, D.; Xiao, J. Chem. Sci. 2016, 7, 4428. doi: 10.1039/C6SC00145A
[7]	(a) Sarkar, S. D.; Grimme, S.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1190. doi: 10.1021/ja910540j pmid: 20055393
	(b) Liu, B.; Yan, J.; Huang, R.; Wang, W.; Jin, Z.; Zanoni, G.; Zheng, P.; Yang, S.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2018, 20, 3447. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01029 pmid: 20055393
	(c) Wu, Z.; Jiang, D.; Wang, J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 688. doi: 10.1039/C8QO01420E pmid: 20055393
	(d) Carmine, G. D.; Ragno, D.; Massi, A.; D'Agostino, C. Org. Lett. 2020, 22, 4927. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01188 pmid: 20055393
[8]	(a) Gaspa, S.; Porcheddu, A.; Luca, L. D. Org. Lett. 2015, 17, 3666. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01579
	(b) Chun, S.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2017, 19: 3787. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01617
	(c) Mühldorf, B.; Wolf, R. ChemCatChem 2017, 9, 920. doi: 10.1002/cctc.v9.6
	(d) Kozlov, K. S.; Romashov, L. V.; Ananikov, V. P. Green Chem. 2019, 21, 3464. doi: 10.1039/C9GC00840C
[9]	(a) Yan, M.; Kawamata, Y.; Baran, P. S. Chem. Rev. 2017, 117, 13230. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00397 pmid: 24500279
	(b) Moeller, K. D. Chem. Rev. 2018, 118, 4817. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00656 pmid: 24500279
	(c) Wiebe, A.; Gieshoff, T.; Möhle, S.; Rodrigo, E.; Zirbes, M.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5594. doi: 10.1002/anie.201711060 pmid: 24500279
	(d) Francke, R.; Little, R. D. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2492. doi: 10.1039/c3cs60464k pmid: 24500279
	(e) Yoshida, J.; Shimizu, A.; Hayashi, R. Chem. Rev. 2018, 118, 4702. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00475 pmid: 24500279
	(f) Tang, S.; Liu, Y.; Lei, A. Chem 2018, 4, 27. doi: 10.1016/j.chempr.2017.10.001 pmid: 24500279
	(g) Yuan, Y.; Lei, A. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3309. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00512 pmid: 24500279
	(h) Xiong, P.; Xu, H.-C. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3339. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00472 pmid: 24500279
	(i) Jiang, Y.; Xu, K.; Zeng, C. Chem. Rev. 2018, 118, 4485. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00271 pmid: 24500279
	(j) Zhou, Y.-J.; Zhao, Z.-H.; Zeng, L.; Li, L.; He, Y.-H.; Gu, L.-J. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1072. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202007049 pmid: 24500279
	( 周娅琴, 赵志恒, 曾亮, 李鸣, 何永辉, 谷利军, 有机化学, 2021, 41, 1072.) doi: 10.6023/cjoc202007049 pmid: 24500279
	(k) Meng, Z.-Y.; Feng, C.-T.; Xu, K. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 2535. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202012013 pmid: 24500279
	( 蒙泽银, 冯承涛, 徐坤, 有机化学, 2021, 41, 2535.) doi: 10.6023/cjoc202012013 pmid: 24500279
	(l) Wu, M.; Yu, L.; Hou, H.-Q.; Chen, H.-Z.; Zhuang, Q.-L.; Zhou, S.-Y.; Lin, X.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 2326. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202012028 pmid: 24500279
	( 吴媚, 于玲, 侯慧青, 陈厚铮, 庄庆龙, 周孙英, 林小燕, 有机化学, 2021, 41, 2326.) doi: 10.6023/cjoc202012028 pmid: 24500279
	(m) Liu, W.-Q.; Yang, X.-L.; Tong, Z.-H.; Wu, L.-Z. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 861. (in Chinese) doi: 10.6023/A19030077 pmid: 24500279
	( 刘文强, 杨修龙, 佟振合, 吴骊珠, 化学学报, 2019, 77, 861.) doi: 10.6023/A19030077 pmid: 24500279
	(n) Ma, Y.; Wu, S.; Jiang, S.; Xiao, F.; Deng, G.-J. Chin. J. Chem. 2021, 39, 3334. doi: 10.1002/cjoc.v39.12 pmid: 24500279
	(o) Yang, Z.; Yu, Y.; Lai, L.; Zhou, L.; Ye, K.; Chen, F.-E. Green Synth. Catal. 2021, 2, 19. pmid: 24500279
	(p) Chen, N.; Xu, H.-C. Green Synth. Catal. 2021, 2, 165. pmid: 24500279
	(q) Wu, Y.; Chen, J.-Y.; Liao, H.-R.; Shu, X.-R.; Duan, L.-L.; Yang, X.-F.; He, W.-M. Green Synth. Catal. 2021, 2, 233. pmid: 24500279
	(r) Chen, J.-Y.; Wu, H.-Y.; Gui, Q.-W.; Yan, S.-S.; Deng, J.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. J. Catal. 2021, 42, 1445. doi: 10.1016/S1872-2067(20)63750-0 pmid: 24500279
[10]	Finney, E. E.; Ogawa, K. A.; Boydston, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12374. doi: 10.1021/ja304716r pmid: 22768916
[11]	Green, R. A.; Pletcher, D.; Leach, S. G.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2015, 17, 3290. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01459
[12]	(a) Zhong, P.-F.; Lin, H.-M.; Wang, L.-W.; Mo, Z.-Y.; Meng, X.-J.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M. Green Chem. 2020, 22, 6334. doi: 10.1039/D0GC02125C
	(b) He, M.-X.; Mo, Z.-Y.; Wang, Z.-Q.; Cheng, S.-Y.; Xie, R.-R.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M. Org. Lett. 2020, 22, 724. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04549
	(c) Li, Q.-Y.; Cheng, S.-Y.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M. Green Chem. 2019, 21, 5517. doi: 10.1039/C9GC03028J
	(d) Meng, X.-J.; Zhong, P.-F.; Wang, Y.-M.; Wang, H.-S.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 506. doi: 10.1002/adsc.v362.3
	(e) Zhang, Y.-Z.; Mo, Z.-Y.; Wang, H.-S.; Wen, X.-A.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M. Green Chem. 2019, 21, 3807. doi: 10.1039/C9GC01201J
	(f) Mo, Z.-Y.; Swaroop, T. R; Tong, W.; Zhang, Y.-Z.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M.; Sun, H.-B.; Chen, Z.-F. Green Chem. 2018, 20, 4428. doi: 10.1039/C8GC02143K
[13]	Sawamura, T.; Takahashi, K.; Inagi, S.; Fuchigami, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4413. doi: 10.1002/anie.201200438
[14]	Xie, C.; Lin, L., Huang, L.; Wang, Z.; Jiang, Z.; Zhang, Z.; Han, B. Nat. Commun. 2021, 12, 4823. doi: 10.1038/s41467-021-25118-0
[15]	Teng, B.; Shi, J.; Yao, C. Green Chem. 2018, 20, 2465. doi: 10.1039/C8GC00500A
[16]	Yu, D.; To, W.-P.; Tong, G. S. M.; Wu, L.-L.; Chan, K.-T.; Du, L.; Phillips, D. L.; Liu, Y.; Che, C.-M. Chem. Sci. 2020, 11, 6370. doi: 10.1039/D0SC01340D
[17]	Wang, L.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2017, 53, 7469. doi: 10.1039/C7CC02828H
[18]	Yang, H. S.; Macha, L.; Ha, H.-J.; Yang, J. W. Org. Chem. Front. 2021, 8, 53. doi: 10.1039/D0QO01135E
[19]	Khosravi, K.; Khalaji, K.; Naserifar, S. J. Chin. Chem. Soc. 2017, 64, 303. doi: 10.1002/jccs.2017.64.issue-3
[20]	Yu, C.; Özkaya, B.; Patureau, F. W. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 3682. doi: 10.1002/chem.v27.11
[21]	Lawson, J. R.; Wilkins, L. C.; Melen, R. L. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 10997. doi: 10.1002/chem.201703109 pmid: 28686789
[22]	Veatch, A. M.; Alexanian, E. J. Chem. Sci. 2020, 11, 7210. doi: 10.1039/D0SC02178D
[23]	Bourne-Branchu, Y.; Gosmini, C.; Danoun, G. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 10043. doi: 10.1002/chem.201702608 pmid: 28594064
[24]	Silva, A. T. M.; Pereira, V. V.; Takahashi, J. A.; Silva, R. R.; Duarte, L. P. Nat. Prod. Res. 2018, 32, 1714. doi: 10.1080/14786419.2017.1399380
[25]	Hoque, M. E.; Hassan, M. M. M.; Chattopadhyay, B. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5022. doi: 10.1021/jacs.0c13415
[26]	Rysak, V.; Dixit, R.; Trivelli, X.; Merle, N.; Agbossou-Niedercorn, F.; Kumar, V.; Michon, C. Cat. Sci. Technol. 2020, 10, 4586. doi: 10.1039/D0CY00775G
[27]	Rammurthy, B.; Peraka, S.; Vasu, A.; Sai, G. K.; Rohini, Y. D.; Narender, N. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 594. doi: 10.1002/ajoc.v10.3
[28]	Velasco, N.; Suárez, A.; Martínez-Lara, F.; Fernández-Rodríguez, M. Á.; Sanz, R.; Suárez-Pantiga, S. J. Org. Chem. 2021, 86, 7078. doi: 10.1021/acs.joc.1c00333

Entry	Electrolyte	Solvent	Current/ mA	Electrode	Yield^b/ %
1	LiClO₄	CH₃CN	5	RVC(+)ǁPt(–)	65
2	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	92
3	LiClO₄	CH₃CN	15	RVC(+)ǁPt(–)	92
4	NH₄I	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	35
5	TBAI	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	30
6	TBAP	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	NR
7	LiClO₄	DMSO	10	RVC(+)ǁPt(–)	58
8	LiClO₄	DMF	10	RVC(+)ǁPt(–)	Trace
9	LiClO₄	DCE	10	RVC(+)ǁPt(–)	20
10	LiClO₄	CH₃CN	10	Pt(–)ǁRVC(+)	25
11	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁFe(–)	30
12	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁNi(–)	38
13	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁC felt(–)	40
14	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁRVC(–)	45
15	LiClO₄	CH₃CN	10	C(+)ǁPt(–)	85
16	LiClO₄	CH₃CN	10	Pt(+)ǁPt(–)	NR

Entry	Electrolyte	Solvent	Current/ mA	Electrode	Yield^b/ %
1	LiClO₄	CH₃CN	5	RVC(+)ǁPt(–)	65
2	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	92
3	LiClO₄	CH₃CN	15	RVC(+)ǁPt(–)	92
4	NH₄I	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	35
5	TBAI	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	30
6	TBAP	CH₃CN	10	RVC(+)ǁPt(–)	NR
7	LiClO₄	DMSO	10	RVC(+)ǁPt(–)	58
8	LiClO₄	DMF	10	RVC(+)ǁPt(–)	Trace
9	LiClO₄	DCE	10	RVC(+)ǁPt(–)	20
10	LiClO₄	CH₃CN	10	Pt(–)ǁRVC(+)	25
11	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁFe(–)	30
12	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁNi(–)	38
13	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁC felt(–)	40
14	LiClO₄	CH₃CN	10	RVC(+)ǁRVC(–)	45
15	LiClO₄	CH₃CN	10	C(+)ǁPt(–)	85
16	LiClO₄	CH₃CN	10	Pt(+)ǁPt(–)	NR

电化学介导的芳香醛和脂肪醇氧化酯化反应

Electrochemically Mediated Esterification of Aromatic Aldehydes with Aliphatic Alcohols via Anodic Oxidation

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 6

参考文献 28

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	钟赟哲, 陈颖, 俞磊, 周宏伟. 电化学介导羧酸与醇的酯化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2855-2863.
[2]	石义军, 孙馨悦, 曹晗, 别福升, 马杰, 刘哲, 丛兴顺. 室温下酯与伯硫醇的硫酯化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2499-2505.
[3]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[4]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.
[5]	王馨瑶, 张晴晴, 刘书扬, 李敏, 李海芳, 段春迎, 金云鹤. 可见光诱导无金属条件下交叉脱氢偶联反应合成醌类苄基化衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1443-1452.
[6]	徐东平, 黄飞, 汤琳, 张新明, 张武. 可见光诱导杂芳烃与脂肪醇的羟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1493-1500.
[7]	穆思宇, 李红霞, 伍智林, 彭俊梅, 陈锦杨, 何卫民. 电催化肼、丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分合成4-溴吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4292-4299.
[8]	蒋滨阳, 施世良. 醇与胺的不对称脱氢偶联升级反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3263-3279.
[9]	李红霞, 陈棚, 伍智林, 陆雨函, 彭俊梅, 陈锦杨, 何卫民. 电化学促进的五元芳香杂环与硫氰酸铵氧化交叉脱氢偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3398-3404.
[10]	易荣楠, 刘冬娴, 吴啟林, 赵明明, 王勇, 王峥. 电化学氧化-碘促进丙酮α-H芳(烷)硒化制备α-芳(烷)硒基丙酮[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3726-3732.
[11]	王鹏, 杨妲, 刘欢. 1,3-二烯烃的羰基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3379-3389.
[12]	孟薇, 徐坤, 郭兵兵, 曾程初. 电化学条件下的Minisci反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2621-2635.
[13]	田婉群, 李梦媛, 杨霜, 章浩, 刘海洋, 肖新颜. 铜咔咯催化烯丙基sp³-C—H键与羧酸的酯化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2875-2884.
[14]	何慕雪, 程诗砚, 潘永周, 唐海涛, 潘英明. 电化学介导的S—N键形成: 次磺酰胺化合物的简洁合成[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2354-2360.
[15]	王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 蒋家珍, 王明安. 3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2343-2353.