可见光介导无金属的苯乙酸衍生物脱羧氘代

doi:10.6023/cjoc202111014

摘要/Abstract

报道了无金属可见光诱导的苯乙酸衍生物脱羧. 在无添加剂条件下, 使用廉价的氘源成功地实现了酸的直接脱羧单氘化. 此外, 在空气存在时, 类似的催化体系能够通过脱羧氧化生成酮.

A metal-free visible light-induced decarboxylation of phenylacetic acid derivatives has been successfully developed. Without the additives, direct decarboxylative monodeuteration of acids was successfully achieved using cheap deuterium sources. Besides, in presence of air, similar catalytic systems provided ketone products.

Key words: photochemistry, metal-free, decarboxylation, deuteration

引用此文

何宇航, 杨慧, 高冬旭, 马嘉慧, 邵亚敏, 安光辉, 李光明. 可见光介导无金属的苯乙酸衍生物脱羧氘代[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4725-4731.

Yuhang He, Hui Yang, Dongxu Gao, Jiahui Ma, Yamin Shao, Guanghui An, Guangming Li. Visible Light-Mediated Metal-Free Decarboxylative Deuteration of Carboxylic Acid[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(12): 4725-4731.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

参考文献 15

[1]	(a) Loh, Y. Y.; Nagao, K.; Hoover, A. J.; Hesk, D.; Rivera, N. R.; Colletti, S. L.; Davies, I. W.; MacMillan, D. W. C. Science 2017, 358, 1182. doi: 10.1126/science.aap9674
	(b) Atzrodt, J.; Derdau, V.; Kerr, W. J.; Reid, M. Angew. Chem., nt. Ed. 2018, 57, 1758.
[2]	(a) Zhang, P.-P.; Huang, D.; Newhouse, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1757. doi: 10.1021/jacs.9b12706 pmid: 26877817
	(b) Sterckx, H.; De Houwer, J.; Mensch, C.; Herrebout, W.; Tehrani, K. A.; Maes, B. U. W. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 144. doi: 10.3762/bjoc.12.16 pmid: 26877817
	(c) Liu, J.-Z.; Wen, X.-J.; Qin, C.; Li, X.-Y.; Luo, X.; Sun, A.; Zhu, B.-C.; Song, S.; Jiao, N. Angew. Chem., nt. Ed. 2017, 56, 11940. pmid: 26877817
[3]	(a) Atzrodt, J.; Derdau, V.; Kerr, W. J.; Reid, M. Angew. Chem., nt. Ed. 2018, 57, 3022. pmid: 22702889
	(b) Atzrodt, J.; Derdau, V.; Fey, T.; Zimmermann, J. Angew. Chem., nt. Ed. 2007, 46, 7744. pmid: 22702889
	(c) Bai, W.; Lee, K.-H.; Tse, S. K. S.; Chan, K. W.; Lin, Z.-Y.; Jia, G.-C. Organometallics 2015, 34, 3686. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00134 pmid: 22702889
	(d) Tse, S. K. S.; Xue, P.; Lau, C. W. S.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G.-C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13918. doi: 10.1002/chem.v17.49 pmid: 22702889
	(e) Neubert, L.; Michalik, D.; Bähn, S.; Imm, S.; Neumann, H.; Atzrodt, J.; Derdau, V.; Holla, W.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12239. doi: 10.1021/ja3041338 pmid: 22702889
	(f) Hale, L. V. A.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13489. doi: 10.1021/jacs.6b07879 pmid: 22702889
[4]	Modvig, A.; Andersen, T. L.; Taaning, R. H.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2014, 79, 5861. doi: 10.1021/jo500801t
[5]	(a) Cook, A.; Prakash, S.; Zheng, Y.-L.; Newman, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8109. doi: 10.1021/jacs.0c02405
	(b) Eisele, P.; Ullwer, F.; Scholz, S.; Plietker, B. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 16550. doi: 10.1002/chem.v25.72
	(c) Li, H.-Z.; Hou, Y.-X.; Liu, C.-W.; Lai, Z.-M.; Ning, L.; Szostak, R.; Szostak, M.; An, J. Org. Lett. 2020, 22, 1249. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04383
	(d) Zhu, N.-B.; Su, M.; Wan, W.-M.; Li, Y.-J.; Bao, H.-L. Org. Lett. 2020, 22, 991. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04536
	(e) Ding, Y.-X.; Luo, S.-H.; Weng, C.-Q.; An, J. J. Org. Chem. 2019, 84, 15098. doi: 10.1021/acs.joc.9b02056
	(f) Li, H.-Z.; Zhang, B.; Dong, Y.-H.; Liu, T.; Zhang, Y.-T.; Nie, H.-Y.; Yang, R.-Y.; Ma, X.-D.; Ling, Y.; An, J. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2757. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.05.092
[6]	(a) Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1538. doi: 10.1039/c1cs15147a pmid: 21792454
	(b) Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030. doi: 10.1039/c1cs15093f pmid: 21792454
	(c) Xie, L.-Y.; Bai, Y.-S.; Xu, X.-Q.; Peng, X.; Tang, H.-S.; Huang, Y.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Green Chem. 2020, 22, 1720. doi: 10.1039/C9GC03899J pmid: 21792454
	(d) Xie, L.-Y.; Peng, S.; Yang, L.-H.; Peng, C.; Lin, Y.-W.; Yu, X.; Cao, Z.; Peng, Y.-Y.; He, W.-M. Green Chem. 2021, 23, 374. doi: 10.1039/D0GC02844D pmid: 21792454
	(e) Zhao, F.; Guo, S.; Zhang, Y.; Sun, T.; Yang, B.; Ye, Y.; Sun, K. Org. Chem. Front. 2021, DOI: 10.1039/d1qo01425k. doi: 10.1039/d1qo01425k pmid: 21792454
	(f) Wang, X.; Li, G.-F.; Sun, K.; Zhang, B. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 913. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202002040 pmid: 21792454
	( 王薪, 李国锋, 孙凯, 张冰, 有机化学, 2020, 40, 913.) doi: 10.6023/cjoc202002040 pmid: 21792454
	(g) Sun, K.; Li, G.-F.; Li, Y.-Y.; Yu, J.; Zhao, Q.; Zhang, Z.-G.; Zhang, G.-S. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1947. doi: 10.1002/adsc.v362.10 pmid: 21792454
	(h) Bi, M.-X.; Qian, P.; Wang, Y.-K.; Zha, Z.-G.; Wang, Z.-Y. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 1159. doi: 10.1016/j.cclet.2017.04.030 pmid: 21792454
[7]	(a) Liu, C.-B.; Chen, Z.-X.; Su, C.-L.; Zhao, X.-X.; Gao, Q.; Ning, G.-H.; Zhu, H.; Tang, W.; Leng, K.; Fu, W.; Tian, B.-B.; Peng, X.-W.; Li, J.; Xu, Q.-H.; Zhou, W.; Loh, K. P. Nat. Commun. 2018, 9, 80. doi: 10.1038/s41467-017-02551-8
	(b) Liu, C.-B.; Han, S.-Y.; Li, M.-Y.; Chong, X.-D.; Zhang, B. Angew. Chem., nt. Ed. 2020, 59, 18527.
	(c) Dong, Y.-Y.; Su, Y.-L.; Du, L.-L.; Wang, R.-F.; Zhang, L.; Zhao, D.-B.; Xie, W. ACS Nano 2019, 13, 10754. doi: 10.1021/acsnano.9b05523
[8]	Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2071. pmid: 15176821
[9]	Rudzki, M.; Alcalde-Aragonés, A.; Dzik, W. I.; Rodríguez, N.; Gooßen, L. J. Synthesis 2012, 44, 184.
[10]	(a) Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102. doi: 10.1039/b913880n pmid: 20532341
	(b) Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., nt. Ed. 2012, 51, 6828. pmid: 20532341
	(c) He, W.-M.; Cui, X.-L. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 1589. doi: 10.1016/j.cclet.2021.03.013 pmid: 20532341
	(d) Zhao, Q.-Q.; Chen, J.-R. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 871. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202100016 pmid: 20532341
	( 赵全庆, 陈加荣, 有机化学, 2021, 41, 871.) doi: 10.6023/cjoc202100016 pmid: 20532341
	(e) Liu, X.; Li, W.; Zhuang, C.-Z.; Cao, H. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3459. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202103032 pmid: 20532341
	( 刘想, 李文, 庄灿展, 曹华, 有机化学, 2021, 41, 3459.) doi: 10.6023/cjoc202103032 pmid: 20532341
	(f) Wang, X.; Zhang, Y.; Sun, K.; Meng, J.-P.; Zhang, B. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 4588. (in Chinese) pmid: 20532341
	( 王薪, 张艳, 孙凯, 孟建萍, 张冰, 有机化学, 2021, 41, 4588.) pmid: 20532341
	(g) Wang, S.-W.; Yu, J.; Zhou, Q.-Y.; Chen, S.-Y.; Xu, Z.-H.; Tang, S. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 10154. doi: 10.1021/acssuschemeng.9b02178 pmid: 20532341
	(h) Yang, H.-Q.; Chen, Q.-Q.; Liu, F.-L.; Shi, R.; Chen, Y. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 676. doi: 10.1016/j.cclet.2020.06.022 pmid: 20532341
	(i) Kong, Y.-L.; Xu, W.-X.; Liu, X.-H.; Weng, J.-Q. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 3245. doi: 10.1016/j.cclet.2020.05.022 pmid: 20532341
	(j) Xie, L.-Y.; Liu, Y.-S.; Ding, H.-R.; Gong, S.-F.; Tan, J.-X.; He, J.-Y.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. J. Catal. 2020, 41, 1168. doi: 10.1016/S1872-2067(19)63526-6 pmid: 20532341
	(k) Meng, X.-X.; Kang, Q.-Q.; Zhang, J.-Y.; Li, Q.; Wei, W.-T.; He, W.-M.. Green Chem. 2020, 22, 1388. doi: 10.1039/C9GC03769A pmid: 20532341
	(l) Gui, Q.-W.; Teng, F.; Li, Z.-C.; Xiong, Z.-Y.; Jin, X.-F.; Liu, H.-Y.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 1907. doi: 10.1016/j.cclet.2021.01.021 pmid: 20532341
[11]	Patra, T.; Mukherjee, S.; Ma, J.; Strieth-Kalthoff, F.; Glorius, F. Angew. Chem., nt. Ed. 2019, 58, 10514.
[12]	(a) Li, N.; Ning, Y.-Y.; Wu, X.-P.; Xie, J.; Li, W.-P.; Zhu, C.-J. Chem. Sci. 2021, 12, 5505. doi: 10.1039/D1SC00528F
	(b) Itou, T.; Yoshimi, Y.; Nishikawa, K.; Morita, T.; Okada, Y.; Ichinose, N.; Hatanaka, M. Chem. Commun. 2010, 46, 6177. doi: 10.1039/c0cc01464h
[13]	Shi, J.-L.; Yuan, T.; Zheng, M.-F.; Wang, X.-C. ACS Catal. 2021, 11, 3040. doi: 10.1021/acscatal.0c05211
[14]	(a) Huang, H.; Yu, C.-G.; Zhang, Y.-T.; Zhang, Y.-Q.; Mariano, P. S.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9799. doi: 10.1021/jacs.7b05082 pmid: 28692260
	(b) Tian, H.-T.; Yang, H.; Tian, C.; An, G.-H.; Li, G.-M. Org. Lett. 2020, 22, 7709. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02912 pmid: 28692260
	(c) Zhao, B.; Shang, R.; Cheng, W.-M.; Fu, Y. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1782. doi: 10.1039/C8QO00253C pmid: 28692260
	(d) Luo, J.; Zhang, J. ACS Catal. 2016, 6, 873. doi: 10.1021/acscatal.5b02204 pmid: 28692260
	(e) Yang, H.; Tian, C.; Qiu, D.-S.; Tian, H.-T.; An, G.-H.; Li, G.-M. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2365. doi: 10.1039/c9qo00495e pmid: 28692260
	(f) Shang, T.-Y.; Lu, L.-H.; Cao, Z.; Liu, Y.; He, W.-M.; Yu, B. Chem. Commun. 2019, 55, 5408. doi: 10.1039/C9CC01047E pmid: 28692260
	(g) Huang, H.; Li, X.-M.; Yu, C.-G.; Zhang, Y.-T.; Mariano, P. S.; Wang, W. Angew. Chem., nt. Ed. 2017, 56, 1500. pmid: 28692260
	(h) Yi, R.-N.; He, W.-M. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1267. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202100022 pmid: 28692260
	( 易荣楠, 何卫民, 有机化学, 2021, 41, 1267.) doi: 10.6023/cjoc202100022 pmid: 28692260
[15]	(a) Shirase, S.; Tamaki, S.; Shinohara, K.; Hirosawa, K.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5668. doi: 10.1021/jacs.9b12918 pmid: 31523945
	(b) Bazyar, Z.; Hosseini-Sarvari, M. J. Org. Chem. 2019, 84, 13503. doi: 10.1021/acs.joc.9b01759 pmid: 31523945

Entry	Base	Solvent	Yield^b/% of 2a/3a
1	Cs₂CO₃	DMSO	63/—
2^c	Cs₂CO₃	DMSO	12/—
3^d	Cs₂CO₃	DMSO	5/—
4^e	Cs₂CO₃	DMSO	8/—
5	K₂CO₃	DMSO	6/—
6	CsOAc	DMSO	28/—
7	CsF	DMSO	55/—
8	CsHCO₃	DMSO	22/—
9^f	Cs₂CO₃	DMSO	60/—
10	Cs₂CO₃	DMF	43/—
11	Cs₂CO₃	MeCN	34/—
12	Cs₂CO₃	DCE	27/—
13	Cs₂CO₃	MeCOOEt	9/—
14	Cs₂CO₃	CH₂Cl₂	7/—
15^g	Cs₂CO₃	DMSO	5/20
16^h	Cs₂CO₃	DMSO	—/50
17^h	CsOAc	DMSO	—/15
18^h	CsF	DMSO	—/19
19^h	Cs₂CO₃	MeCN	—/16
20^h	Cs₂CO₃	DMF	—/18
21ⁱ	Cs₂CO₃	DMSO	—/54

Entry	Base	Solvent	Yield^b/% of 2a/3a
1	Cs₂CO₃	DMSO	63/—
2^c	Cs₂CO₃	DMSO	12/—
3^d	Cs₂CO₃	DMSO	5/—
4^e	Cs₂CO₃	DMSO	8/—
5	K₂CO₃	DMSO	6/—
6	CsOAc	DMSO	28/—
7	CsF	DMSO	55/—
8	CsHCO₃	DMSO	22/—
9^f	Cs₂CO₃	DMSO	60/—
10	Cs₂CO₃	DMF	43/—
11	Cs₂CO₃	MeCN	34/—
12	Cs₂CO₃	DCE	27/—
13	Cs₂CO₃	MeCOOEt	9/—
14	Cs₂CO₃	CH₂Cl₂	7/—
15^g	Cs₂CO₃	DMSO	5/20
16^h	Cs₂CO₃	DMSO	—/50
17^h	CsOAc	DMSO	—/15
18^h	CsF	DMSO	—/19
19^h	Cs₂CO₃	MeCN	—/16
20^h	Cs₂CO₃	DMF	—/18
21ⁱ	Cs₂CO₃	DMSO	—/54