由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉

doi:10.6023/cjoc202203055

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (8): 2527-2534.DOI: 10.6023/cjoc202203055 上一篇下一篇

研究论文

由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉

王苛莉^a, 黄静^a, 刘伟^b, 伍智林^a, 于贤勇^b, 蒋俊^a^,^*(), 何卫民^a^,^*()

a 南华大学化学化工学院湖南衡阳 411201
b 湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湖南湘潭 411201

收稿日期:2022-03-28 修回日期:2022-04-26 发布日期:2022-05-06
通讯作者: 蒋俊, 何卫民
基金资助:
湖南省教育厅科学研究项目(19C0783); 湖南省科技创新计划项目(2021RC5028)

Direct Synthesis of 3-Sulfonylquinolines from N-Propargylanilines with Sulfonyl Chlorides

Keli Wang^a, Jing Huang^a, Wei Liu^b, Zhilin Wu^a, Xianyong Yu^b, Jun Jiang^a(), Weimin He^a()

a School of Chemistry and Chemical Engineering, University of South China, Hengyang, Hunan 421001
b Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Functional Molecule of Ministry of Education, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan, Hunan 411201

Received:2022-03-28 Revised:2022-04-26 Published:2022-05-06
Contact: Jun Jiang, Weimin He
Supported by:
Scientific Research Fund of Hunan Provincial Education Department(19C0783); Science and Technology Innovation Program of Hunan Province(2021RC5028)

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摘要/Abstract

3-砜基喹啉广泛存在于多种生物活性分子和合成药物中. 报道了一种温和条件下, 以N-炔丙基苯胺和磺酰氯为原料, 通过一锅法连续肼化/砜化/环化反应高效构建3-砜基喹啉类化合物的方法. 该方法不仅可以进行克级合成, 还可用于药物分子砜基衍生物的合成.

关键词: 3-砜基喹啉, N-炔丙基苯胺, 磺酰氯, 一锅法, 环化反应

3-Sulfonylquinolines broadly exist in plenty of bioactive molecules and synthetic pharmaceuticals. Herein, an efficient and facile method for direct synthesizing various 3-sulfonylquinolines through one-pot sequential hydrazination/sulfonylation/cyclization reaction from N-propargylanilines and sulfonyl chlorides under mild reaction conditions is reported. This procedure not only can be performed on a gram scale but also be applicable to prepare marketed pharmaceutical derivative.

Key words: 3-sulfonylquinolines, N-propargylanilines, sulfonyl chlorides, one pot, cyclization reaction

引用此文

王苛莉, 黄静, 刘伟, 伍智林, 于贤勇, 蒋俊, 何卫民. 由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2527-2534.

Keli Wang, Jing Huang, Wei Liu, Zhilin Wu, Xianyong Yu, Jun Jiang, Weimin He. Direct Synthesis of 3-Sulfonylquinolines from N-Propargylanilines with Sulfonyl Chlorides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(8): 2527-2534.

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图/表 7

参考文献 12

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Entry	Oxidant	Base	Solvent	Temp./℃	Yield^b/%
1	TBHP	K₂CO₃	DCM	80	58
2	DTBP	K₂CO₃	DCM	80	11
3	BPO	K₂CO₃	DCM	80	6
4	H₂O₂	K₂CO₃	DCM	80	Trace
5	PhI(OAc)₂	K₂CO₃	DCM	80	8
6	K₂S₂O₈	K₂CO₃	DCM	80	14
7	TBHP	Na₂CO₃	DCM	80	44
8	TBHP	Cs₂CO₃	DCM	80	90
9	TBHP	Et₃N	DCM	80	55
10	TBHP	Pyridine	DCM	80	43
11	TBHP	DABCO	DCM	80	22
12	TBHP	Cs₂CO₃	DCE	80	69
13	TBHP	Cs₂CO₃	MeCN	80	82
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19	—	Cs₂CO₃	DCM	80	—
20	TBHP	—	DCM	80	15
21^c	TBHP	Cs₂CO₃	DCM	80	—
22^d	TBHP	Cs₂CO₃	DCM	80	84
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1	TBHP	K₂CO₃	DCM	80	58
2	DTBP	K₂CO₃	DCM	80	11
3	BPO	K₂CO₃	DCM	80	6
4	H₂O₂	K₂CO₃	DCM	80	Trace
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6	K₂S₂O₈	K₂CO₃	DCM	80	14
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由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉

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