手性双噁唑啉配体的合成进展

摘要/Abstract

总结了近年来用于不对称催化的各种双噁唑啉配体的合成方法,包括丙二酸酯类、酒石酸类、吡啶类、联苯、联萘及二茂铁类等多种双噁唑啉配体的合成.另外,还讨论了苯甲醚类、二联苯噁二唑类、联苯胺类与氮杂类等新型双噁唑啉配体的合成.

The recent advances in the synthesis of various of bis(oxazoline)ligands for catalytic asymmetric reactions are reviewed. These ligands were prepared from malonate, tartrate, pyridine, biphenyl, binaphthalene, biferrocene and other derivatives. Besides, the synthesis of diphenyl ether, diphenyl oxadiazole, diphenyl amine and aza-bis(oxazolines) is also discussed.

Key words: review, asymmetric reaction, bis(oxazoline), ligand

引用此文

边庆花, 乔振, 李锋, 缪林方, 王敏. 手性双噁唑啉配体的合成进展[J]. 有机化学, 2004, 24(12): 1542-1552.

BIAN Qing-Hua, QIAO Zhen, LI Feng, MIAO Lin-Fang, WANG Min. Progress in Synthesis of Chiral Bis(oxazoline) Ligands[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(12): 1542-1552.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Butula, I.; Karlovic, G. Liebigs Ann. Chem. 1976, 1455.
2 Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
3 Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett.1990, 31, 6005.
4 Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
5 Muller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
6 Corey, E. J.; Ishihara, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6807.
7 Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. V.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Camps, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582.
8 Von, M. P.; Lioyd-Jones, G. C.; Minidis, A.B.E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Ruegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim.Acta 1995, 78, 265.
9 Muller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
10 Bayer, A.; Gautun, O. R. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2937.
11 Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831.
12 Andrus, M. B.; Zhou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8806.
13 Corey, E. J.; Wang, Z. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4001.
14 Wu, J. H.; Radinov, R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11029.
15 Evans, D. A.; Murry, J. A.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814.
16 Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Burgey, C. S.; Macmillan, D. W. C. J.Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893.
17 Gathergood, N.; Zhuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12517.
18 Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Angelis, M.; Umani-Ronchi, A. TetrahedronLett. 2000, 41, 1601.
19 Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry1998, 9, 1.
20 Rechavi, D.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3467.
21 Gao, M.-Z.; Wang, B.; Xu, Z.-L. Prog. Chem. 2002, 14, 347 (in Chinese).
(高明章, 汪波, 许遵乐, 化学进展, 2002, 14, 347.)
22 Chen, Q.; Li, Z.-H.; Hu, Y.-S.; Zhao, J. Chin. J. Synth. Chem. 2003, 11, 286 (in Chinese).
(陈奇, 李中华, 胡杨胜, 赵静, 合成化学, 2003, 11, 286.)
23 Portada, T.; Roje, M.; Raza, Z.; Caplar, V.; Zinic, M.; Sunjic, V. Chem. Commun. 2000, 1993.
24 Sepac, D.; Marinic, Z.; Portada, T.; Zinic, M.; Sunjic, V. Tetrahedron 2003, 59, 1159.
25 Schinnerl, M.; Bohm, C.; Seitz, M.; Reiser, O. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 765.
26 Du, D.-M.; Fu, B.; Hua, W.-T. Tetrahedron 2003, 59, 1933.
27 Zhang, C.-H.; Yang, N.- F.; Yang, W.-L. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 125.
28 Vorbriiggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4471.
29 Denmark, S. E.; Stiff, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 5875.
30 Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1045.
31 Ropartz, L.; Morris, R. E.; Foster, D. F.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2001, 361.
32 Yang, B. Y.; Chen, X. M.; Deng, G. J.; Zhang, Y. L.; Fan, Q. H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3535.
33 Horváth, I. T.; Rabái, J. Science 1994, 266, 72.
34 Bayardon, J.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1449.
35 Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6189.
36 Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Synlett 1996, 677.
37 Bedekar, A. V.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4073.
38 Bedekar, A. V.; Koroleva, E. B.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2518.
39 Chelucci, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2667.
40 Chelucci, G.; Sanna, M. G.; Gladiali, S. Tetrahedron 2000, 56, 2889.
41 Boulch, R.; Scheurer, A.; Mosset, P.; Saalfrank, R. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1023.
42 Scheurer, A.; Mosset, P.; Saalfrank, R. W. Tetrahedron: Asymmetry1997, 8, 1243.
43 Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247.
44 Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2002,4, 4531.
45 Helmchen, G.; Krotz, A.; Ganz, K. T.; Hansen, D. Synlett 1991, 257.
46 Iwasa, S.; Tsushima, S.; Shimada, T.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2002, 58, 227.
47 Gupta, A. D.; Bhuniya, D.; Singh, V. K. Tetrahedron 1994, 50, 13725.
48 Nishiyama, H.; Yamaguchi, S.; Kondo, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4306.
49 Park, S.-B.; Murata, K.; Matsumoto, H.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2487.
50 Jiang, M. L.; Dalgarno, S.; Kilner, C. A.; Halcrow, M. A.; Kee, T. P.Polyhedron 2001, 20, 2151.
51 Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone S.; Mella, M.; Zampori, M. G.; Zema,M. Tetrahedron 2001, 57, 10203.
52 Iwasa, S.; Takezawa, F.; Tuchiya, Y.; Nishiyama, H. Chem. Commun.2001, 59.
53 Iwasa, S.; Tsushima, S.; Nishiyama K.; Tsuchiya, Y.; Takezawa, F.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14,855.
54 Iwasa, S.; Tsushima, S.; Shimada, T.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2002, 58, 227.
55 Iwasa, S.; Maeda, H.; Nishiyama K.; Tsushima, S.; Tskamoto, Y.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2002, 58, 8281.
56 Nishiyama, H.; Soeda, N.; Naito, T.; Motoyama, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2865.
57 Zhu, Y. Z.; Li, Z. P.; Ma, J. A.; Tang, F. Y.; Kang, L.; Zhou, Q. L.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 161.
58 Chelucci, G.; Deriu, S.; Pinna, G. A.; Saba, A.; Valenti, R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3803.
59 Desimoni, G.; Faita, G.; Guala, M.; Pratelli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1651.
60 Zhang, W.; Adachi, Y.; Hirao, T.; Ikeda, I. Tetrahedron: Asymmetry1996, 7, 451.
61 Chesney, A.; Bryce, M. R.; Chubb, R. W. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A.K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2337.
62 Park, J.; Lee, S.; Ahn, K. H.; Cho, C. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6137.
63 Park, J.; Lee, S.; Ahn, K. H.; Cho, C. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7263.
64 Lee, S.; Koh, J. H.; Park, J. J. Organomet. Chem. 2001, 637～639, 99.
65 Kim, S. G.; Cho, C. W.; Ahn, K. H. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1023.
66 Kim, S. G.; Cho, C. W.; Ahn, K. H. Tetrahedron 1999, 55, 10079.
67 Moreno, R. M.; Bueno, A.; Moyano, A. J. Organomet. Chem. 2002, 660, 62.
68 Catasús, M.; Bueno, A.; Moyano, A.; Maestro, M. A.; Mahía, J. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 212.
69 Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Faucher, A. M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375.
70 Button, K. M.; Gossage, R. A.; Phillips, R. K. R. Synth. Commun. 2002, 32, 363.
71 Gerisch, M.; Krumper, J. R.; Berman, R. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5818.
72 Imai, Y.; Zhang, W. B.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2681.
73 Imai, Y.; Zhang, W. B.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 3326.
74 Gant, T. G.; Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745.
75 Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.; Wada, E. J.Org. Chem. 1997, 62, 6454.
76 Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Sakaguchi, S.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.;Wada, E.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3074.
77 Iserloh, U.; Curran, D. P.; Kanemasa, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2417.
78 Voituriez, A.; Fiaud, J. C.; Schulz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4907.
79 Uozumi, Y.; Kyota, H.; Kitayama, K.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1603.
80 Imai, Y.; Matsuo, S.; Zhang, W. B.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Synlett 2000, 239.
81 Meyers, A. I.; Price, A. J. Org. Chem. 1998,63, 412.
82 Kolotuchin, S. V.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 7921.
83 Gómez, M.; Jansat, S.; Muller, G.; Maestro, M. A.; Mahía, J. Organometallics 2002, 21, 1077.
84 Du, D. M.; Wang, Z. Y.; Xu, D. C.; Hua, W. T. Synthesis 2002, 2347.
85 Mcmanus, H. A.; Guiry, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8566.
86 Braunstein, P.; Naud, F. Organometallics 2000, 19, 2676.
87 Glos, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2000, 2, 2045.

[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[4]	秦浩, 侯传金, 梁丁化, 何心伟, 李玲, 胡向平. 手性P,N,N-配体/钯催化的不对称烯丙基取代反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 282-290.
[5]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166.
[8]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[9]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[10]	王熠, 张键, 刘飏子, 罗晓燕, 邓卫平. 钯催化不对称[3＋4]环加成构建吲哚并环庚烷[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2864-2877.
[11]	周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967.
[12]	丁俊, 史啸坤, 郝宇, 白贺元, 张书宇. 银催化的β,γ-不饱和酰胺的不对称γ-胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2946-2952.
[13]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[14]	宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990.
[15]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.