自由基介导的硅烷Si—H键官能团化研究进展: 一种合成含C—Si键有机硅化合物的有效策略

doi:10.6023/cjoc202207047

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (12): 4122-4151.DOI: 10.6023/cjoc202207047 上一篇下一篇

所属专题：自由基化学专辑

综述与进展

自由基介导的硅烷Si—H键官能团化研究进展: 一种合成含C—Si键有机硅化合物的有效策略

杨惜晖^a, 高皓炜^a, 闫甲乐^a, 史雷^a^,^b^,^*()

a 哈尔滨工业大学(深圳) 广东深圳 518055
b 广东省催化化学重点实验室广东深圳 518055

收稿日期:2022-07-31 修回日期:2022-08-28 发布日期:2022-09-23
通讯作者: 史雷
作者简介:
^†共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(21871067); 国家自然科学基金(22271069); 广东省自然科学基金(2021A1515010190); 元素有机化学国家重点实验室(202009); 广东省催化化学重点实验室(2020B121201002); 中央高校基本科研业务费专项资金(HIT.OCEF.2021035)

Recent Progress in Radical-Mediated Si—H Functionalization of Silanes: An Effective Strategy for the Synthesis of Organosilanes Containing C—Si Bond

Xihui Yang^a, Haowei Gao^a, Jiale Yan^a, Lei Shi^a^,^b()

a Harbin Institute of Technology (Shenzhen), Shenzhen, Guangdong 518055
b Guangdong Provincial Key Laboratory of Catalysis, Shenzhen, Guangdong 518055

Received:2022-07-31 Revised:2022-08-28 Published:2022-09-23
Contact: Lei Shi
About author:
^†These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21871067); National Natural Science Foundation of China(22271069); Natural Science Foundation of Guangdong Province(2021A1515010190); Open Project Program of State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry(202009); Guangdong Provincial Key Laboratory of Catalysis(2020B121201002); Fundamental Research Funds for the Central Universities(HIT.OCEF.2021035)

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摘要/Abstract

有机硅化合物由于具有独特的物理、化学和生理性质, 已经成为材料化学、药物化学及合成化学等领域中用途广泛的中间体和产品. 在过去一个世纪的发展中, 含C—Si键的有机硅化合物的合成逐渐成为科研人员的研究热点. 由于自由基化学的官能团容忍度较高、原子经济性及化学选择性较好, 近年来利用自由基硅基化反应构建C—Si键的方法取得了重要进展. 详细总结了近十年以硅烷为硅基自由基前体的自由基硅基化反应的研究进展并阐述相关反应机理.

关键词: 硅基自由基, 可见光催化, 有机过氧化物, 碳-硅键

Organosilanes are versatile intermediates and products in material chemistry, pharmaceutical chemistry and synthetic chemistry because of their unique physical, chemical and physiological properties. In the past century, the synthesis of organosilanes containing C—Si bonds has gradually become one of the research hotspots. Due to the high tolerance of functional groups, good atomic economy and chemoselectivity of radical chemistry, the construction of C—Si bond via free radical silylation reaction has achieved great progress in recent years. The research progress of the radical silylation reactions exploring silane as the precursor of silicon radical in the last decade is summarized, and the related reaction mechanism is discussed.

Key words: silicon radical, visible-light catalysis, organic peroxide, carbon-silicon bond

引用此文

杨惜晖, 高皓炜, 闫甲乐, 史雷. 自由基介导的硅烷Si—H键官能团化研究进展: 一种合成含C—Si键有机硅化合物的有效策略[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4122-4151.

Xihui Yang, Haowei Gao, Jiale Yan, Lei Shi. Recent Progress in Radical-Mediated Si—H Functionalization of Silanes: An Effective Strategy for the Synthesis of Organosilanes Containing C—Si Bond[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(12): 4122-4151.

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图/表 52

图1. 在类药物分子骨架中引入硅元素的优点

Figure 1. Advantages of introducing silicon in druglike scaffolds

图2. 硅基自由基的产生方式及部分Si—H的BDE值

Figure 2. Formation of silicon radical and BDE values of selected Si—H bond

图3. 自由基介导的Si—H官能团化的三种经典反应机理

Figure 3. Three typical reaction mechanisms for radical-mediated Si—H functionalization1

图式1. 铜催化的α,β-不饱和羧酸的脱羧硅基化反应[7]

Scheme 1. Copper-catalyzed decarboxylative silylation of α,β- unsaturated acids[7]

图式2. 铜催化的烯烃的硅基化反应

Scheme 2. Cu-catalyzed silylation of alkenes

图式3. 通过C—S键断裂合成烯基硅烷化合物

Scheme 3. Synthesis of alkenyl silanes via C—S bond cleavage

图式4. 铜催化的β-硝基烯烃的脱氮硅基化反应

Scheme 4. Copper-catalyzed denitro silylation of β-nitroalkenes

图式5. 无金属参与的芳基烯酰胺的脱氢硅基化反应

Scheme 5. Metal-free dehydrogenative silylation of enamides

图式6. 二芳基甲基硅烷的光化学合成研究

Scheme 6. Photocatalytic synthesis of diarylmethyl silanes

图式7. 铜催化的活化烯烃的硅基芳基化反应

Scheme 7. Copper-catalyzed silylarylation of activated alkenes

图式8. 铜催化的炔酮的自由基硅基化反应

Scheme 8. Copper-catalyzed radical silylarylation of ynones

图式9. 铜催化α,α-二芳基烯丙基醇1,2-芳基自由基迁移反应

Scheme 9. Copper-catalyzed radical 1,2-aryl migration in α,α- diaryl allylic alcohols

图式10. 铜催化的活化炔烃的硅基化和取芳构化反应

Scheme 10. Copper-catalyzed silylation and dearomatization of activated alkynes

图式11. 铁催化的活化炔烃的硅基化和取芳构化反应

Scheme 11. Iron-catalyzed silylation and dearomatization of activated alkynes

图式12. 铜催化未活化烯烃的杂芳基硅基化反应

Scheme 12. Copper-catalyzed heteroarylsilylation of unactivated olefins

图式13. 铁催化苯乙烯的分子间1,2-双官能团化反应

Scheme 13. Iron-catalyzed intermolecular 1,2-difunctionalization of styrenes

图式14. 铜催化α,β-不饱和羰基化合物和共轭烯炔的硅基过氧化反应

Scheme 14. Cu catalyzed silylperoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and conjugated enynes

图式15. 串联加成环化反应合成硅基取代菲啶衍生物

Scheme 15. Cascade cyclization reaction to afford silyl-functionalized pyrido[2-gh]phenanthridin derivatives

图式16. DTBP介导的不饱和羧酸化合物的羧基硅基化反应

Scheme 16. DTBP mediated carboxysilylation of unsaturated carboxylic acids

图式17. 铁催化双芳基炔酮的硅基化及螺环化反应

Scheme 17. Iron-Catalyzed Silylation and Spirocyclization of Biaryl-Ynones

图式18. 铜催化的N-烯丙基苯胺的双官能团化反应

Scheme 18. Copper-catalyzed cascade difunctionalization of N-allyl anilines

图式19. 二苯基硅基联芳烃的无金属分子内自由基硅基芳基化反应

Scheme 19. Transition-metal-free intramolecular radical silylation of 2-diphenylsilylbiaryls

图式20. 硅基芴和烯基硅化合物合成研究

Scheme 20. Synthesis of silafluorenes and silaindenes

图式21. 自由基促进的芳烃选择性C—H键硅基化反应

Scheme 21. Free-radical-promoted site-selective C—H silylation of arenes

图式22. Lewis酸促进的咪唑吡啶选择性C-5自由基硅基化反应

Scheme 22. Selective C?5 radical silylation of imidazopyridines promoted by Lewis acid

图式23. TBHP促进的芳基异腈化合物的自由基硅基化和芳构化反应

Scheme 23. TBHP-promoted radical silylation and aromatisation of aryl isonitriles

图式24. 铜催化的含硅五元和六元杂环化合物的合成研究

Scheme 24. Copper-catalyzed synthesis of silicon-containing five- and six-membered heterocycles

图式25. 光催化的缺电子烯烃的硅氢化反应

Scheme 25. Photocatalyzed hydrosilylation of electron-poor alkenes

图式26. 光介导的无金属缺电子烯烃硅氢化反应

Scheme 26. Visible-light-mediated metal-free hydrosilylation of electron-poor alkenes

图式27. 光介导的无金属富电子烯烃硅氢化反应

Scheme 27. Visible-light-mediated metal-free hydrosilylation of electron-rich alkenes

图式28. 可见光诱导电中性和富电子烯烃的自由基硅氢化反应

Scheme 28. Free radical hydrosilylation of electrically neutral and electron rich olefins induced by visible light

图式29. 曙红Y催化的炔烃自由基硅氢化反应

Scheme 29. Radical hydrosilylation of alkynes catalyzed by eosin Y

图式30. 可见光诱导的累积二烯烃的自由基硅氢化反应

Scheme 33. Visible-light-driven radical hydrosilylation of allenes

图式31. 锰催化的Z式选择性的炔烃硅氢化反应

Scheme 31. Manganese-catalyzed Z-selective hydrosilylation of alkynes

图式32. 可见光介导的无金属参与的缺电子烯烃的双官能团化反应

Scheme 32. Visible-light-mediated metal-free difunctionalization of alkenes

图式33. 镍催化的缺电子烯烃的芳基硅基化反应

Scheme 33. Nickel-catalyzed arylsilylation of electron-deficient alkenes

图式34. 可见光诱导的氮杂-1,6-二烯的硅基化/环化反应

Scheme 34. Visible-light-driven silylative cyclization of aza-1,6-dienes

图式35. 可见光诱导的烯炔及二烯烃的自由基环化反应

Scheme 35. Visible-light mediated radical cyclizations of enynes and dienes

图式36. 自由基促进的α,β-不饱和羧酸的脱羧硅基化反应

Scheme 36. Free-radical-promoted decarboxylative silylation of α,β-unsaturated acids

图式37. 电化学促进的缺电子烯烃的硅氧化反应

Scheme 37. Electrochemical radical silyl-oxygenation of electron-deficient alkenes

图式38. 可见光诱导双芳基硅烷的分子内自由基硅基化反应

Scheme 38. Visible-light induced radical intramolecular radical silylation of biarylhydrosilanes

图式39. 光催化的杂芳烃的C—H键硅基化反应

Scheme 39. Photocatalytic C—H silylation of heteroarenes

图式40. 光化学的吡啶类化合物的硅基化反应

Scheme 40. Photochemical silylation of pyridines

图式41. 有机光氧化还原催化喹啉酮或缺电子杂芳烃的C—H键硅基化反应

Scheme 41. Organic photoredox catalyzed C—H silylation of quinoxalinones or electron-deficient heteroarenes

图式42. N-杂芳烃和不饱和苯酰胺类化合物的光诱导硅基化反应

Scheme 42. Photoinduced silylation of N-heteroarenes and unsaturated benzamides

图式43. 光氧化还原、氢原子转移和钴催化协同的烯烃脱氢硅基化反应

Scheme 43. Dehydrosilylation of alkenes by photoredox, hydrogen-atom tansfer, and cobalt catalysis

图式44. 光诱导α-三氟甲基芳基烯烃的脱氟硅基化反应

Scheme 44. Light-mediated defluorosilylation of α-trifluoromethyl arylalkenes

图式45. α-三氟甲基苯乙烯的光氧化还原无金属烯丙基脱氟硅基化反应

Scheme 45. Photoredox metal-free allylic defluorinative silylation of α?trifluoromethylstyrenes

图式46. 二芳基甲基硅烷的光化学合成研究

Scheme 46. Photocatalytic synthesis of diarylmethyl silanes

图式47. 炔酰胺的反式选择自由基硅基锌化反应

Scheme 47. Trans-Selective Radical Silylzincation of Ynamides

图式48. 叔丁醇钾催化的杂芳烃化合物的C—H键硅基化反应及机理研究

Scheme 48. Potassium tert-butoxide-catalyzed silylation of C—H bonds in aromatic heterocycles

图式49. 锰催化烯烃的脱氢硅基化和硅氢化反应

Scheme 49. Manganese-catalyzed dehydrosilylation and hydrosilylation of alkenes

参考文献 58

[1]	Du, X.; Huang, Z. ACS Catal. 2017, 7, 1227. doi: 10.1021/acscatal.6b02990
[2]	Ramesh, R.; Reddy, D. S. J. Med. Chem. 2018, 61, 3779. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00718 pmid: 29039662
[3]	(a) Brook, M. A. Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry, Wiley, New York, 2000.
	(b) Bähr, S.; Xue, W.; Oestreich, M. ACS Catal. 2018, 9, 16-24. doi: 10.1021/acscatal.8b04230
[4]	Parsaee, F.; Senarathna, M. C.; Kannangara, P. B.; Alexander, S. N.; Arche, P. D. E.; Welin, E. R. Nat. Rev. Chem. 2021, 5, 486. doi: 10.1038/s41570-021-00284-3
[5]	Lu, L.; Siu, J. C.; Lai, Y.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21272. doi: 10.1021/jacs.0c10899
[6]	(a) Vulovic, B.; Cinderella, A. P.; Watson, D. A. ACS Catal. 2017, 7, 8113. doi: 10.1021/acscatal.7b03465 pmid: 29868244
	(b) Lalonde, M.; Chan, T. H. Synthesis 1985, 817. pmid: 29868244
[7]	(a) Shang, X.; Liu, Z.-Q. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 7829. doi: 10.1039/C6OB00797J pmid: 29938502
	(b) Zhang, X. P.; Fang, J. K.; Cai, C.; Lu, G. P. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 1280. doi: 10.1016/j.cclet.2020.09.058 pmid: 29938502
	(c) Li, J.-S.; Wu, J. ChemPhotoChem 2018, 2, 839. doi: 10.1002/cptc.201800110 pmid: 29938502
	(d) Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Landais, Y.; Timokhin, V. I. Chem. Rev. 2018, 118, 6516. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00109 pmid: 29938502
[8]	Zhang, L.; Hang, Z.; Liu, Z. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 236. doi: 10.1002/anie.201509537
[9]	Gu, J.; Cai, C. Chem. Commun. 2016, 52, 10779. doi: 10.1039/C6CC05509E
[10]	Xu, R.; Cai, C. Catal. Commun. 2018, 107, 5. doi: 10.1016/j.catcom.2017.12.023
[11]	Lin, Y. M.; Lu, G. P.; Wang, R. K.; Yi, W. B. Org. Lett. 2017, 19, 1100. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00126
[12]	Zhang, X.; Liu, M.-X.; Wang, T.-L.; Wang, Y.-Q.; Wang, X.-C.; Quan, Z.-J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3365. doi: 10.1039/c9qo00819e
[13]	Chang, X. H.; Wang, Z. L.; Zhao, M.; Yang, C.; Li, J. J.; Ma, W. W.; Xu, Y. H. Org. Lett. 2020, 22, 1326. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04645
[14]	Gan, Q. C.; Song, Z. Q.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Org. Lett. 2022, 24, 5192. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02022
[15]	Zhang, L.; Liu, D.; Liu, Z. Q. Org. Lett. 2015, 17, 2534. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01067
[16]	Yan, Z.; Xie, J.; Zhu, C. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4153. doi: 10.1002/adsc.201700926
[17]	Peng, H.; Yu, J. T.; Jiang, Y.; Cheng, J. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10299. doi: 10.1039/C5OB01855B
[18]	Gao, P.; Zhang, W.; Zhang, Z. Org. Lett. 2016, 18, 5820. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02781
[19]	Wu, L.-J.; Tan, F.-L.; Li, M.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Org. Chem. Front. 2017, 4, 350. doi: 10.1039/C6QO00691D
[20]	Zhang, H.; Wu, X.; Zhao, Q.; Zhu, C. Chem. Asian J. 2018, 13, 2453. doi: 10.1002/asia.201800150
[21]	Yang, Y.; Song, R. J.; Ouyang, X. H.; Wang, C. Y.; Li, J. H.; Luo, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7916. doi: 10.1002/anie.201702349
[22]	Lan, Y.; Chang, X.-H.; Fan, P.; Shan, C.-C.; Liu, Z.-B.; Loh, T.-P.; Xu, Y.-H. ACS Catal. 2017, 7, 7120. doi: 10.1021/acscatal.7b02754
[23]	Zhang, C.; Pi, J.; Wang, L.; Liu, P.; Sun, P. Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 9223. doi: 10.1039/c8ob02670j pmid: 30475364
[24]	Nozawa-Kumada, K.; Ojima, T.; Inagi, M.; Shigeno, M.; Kondo, Y. Org. Lett. 2020, 22, 9591. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03640 pmid: 33269934
[25]	Chen, F.; Zheng, Y.; Yang, H.; Yang, Q. Y.; Wu, L. Y.; Zhou, N. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1537. doi: 10.1002/adsc.202200049
[26]	Xue, Y.; Guo, Z.; Chen, X.; Li, J.; Zou, D.; Wu, Y.; Wu, Y. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 989. doi: 10.1039/D1OB02318G
[27]	Leifert, D.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 386. doi: 10.1021/ol503574k pmid: 25536028
[28]	Xu, Z.; Chai, L.; Liu, Z. Q. Org. Lett. 2017, 19, 5573. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02717
[29]	Li, Y.; Shu, K.; Liu, P.; Sun, P. Org. Lett. 2020, 22, 6304. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02131
[30]	Wang, L.; Zhu, H.; Guo, S.; Cheng, J.; Yu, J. T. Chem. Commun. 2014, 50, 10864. doi: 10.1039/C4CC04773G
[31]	Yang, Y.; Song, R. J.; Li, Y.; Ouyang, X. H.; Li, J. H.; He, D. L. Chem. Commun. 2018, 54, 1441. doi: 10.1039/C7CC08964C
[32]	Qrareya, H.; Dondi, D.; Ravelli, D.; Fagnoni, M. ChemCatChem 2015, 7, 3350. doi: 10.1002/cctc.201500562
[33]	Zhou, R.; Goh, Y. Y.; Liu, H.; Tao, H.; Li, L.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 16621. doi: 10.1002/anie.201711250
[34]	Zhu, J.; Cui, W.-C.; Wang, S.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2018, 83, 14600. doi: 10.1021/acs.joc.8b02409
[35]	Zhu, J.; Cui, W. C.; Wang, S.; Yao, Z. J. Org. Lett. 2018, 20, 3174. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00909
[36]	Cai, Y.; Zhao, W.; Wang, S.; Liang, Y.; Yao, Z. J. Org. Lett. 2019, 21, 9836. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03679
[37]	Liang, H.; Ji, Y. X.; Wang, R. H.; Zhang, Z. H.; Zhang, B. Org. Lett. 2019, 21, 2750. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00701 pmid: 30931573
[38]	Hou, J.; Ee, A.; Cao, H.; Ong, H. W.; Xu, J. H.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 17220. doi: 10.1002/anie.201811266
[39]	Zhang, Z.; Hu, X. ACS Catal. 2019, 10, 777. doi: 10.1021/acscatal.9b04916
[40]	Cui, W. C.; Zhao, W.; Gao, M.; Liu, W.; Wang, S.; Liang, Y.; Yao, Z. J. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 16506. doi: 10.1002/chem.201903440
[41]	Hou, H.; Xu, Y.; Yang, H.; Chen, X.; Yan, C.; Shi, Y.; Zhu, S. Org. Lett. 2020, 22, 1748. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00024
[42]	Neogi, S.; Kumar Ghosh, A.; Mandal, S.; Ghosh, D.; Ghosh, S.; Hajra, A. Org. Lett. 2021, 23, 6510. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02322
[43]	Ke, J.; Liu, W.; Zhu, X.; Tan, X.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 8744. doi: 10.1002/anie.202016620
[44]	Yang, C.; Wang, J.; Li, J.; Ma, W.; An, K.; He, W.; Jiang, C. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3049. doi: 10.1002/adsc.201800417
[45]	Liu, S.; Pan, P.; Fan, H.; Li, H.; Wang, W.; Zhang, Y. Chem. Sci. 2019, 10, 3817. doi: 10.1039/C9SC00046A
[46]	Rammal, F.; Gao, D.; Boujnah, S.; Hussein, A. A.; Lalevée, J.; Gaumont, A.-C.; Morlet-Savary, F.; Lakhdar, S. ACS Catal. 2020, 10, 13710. doi: 10.1021/acscatal.0c03726
[47]	Dai, C.; Zhan, Y.; Liu, P.; Sun, P. Green Chem. 2021, 23, 314. doi: 10.1039/D0GC03697H
[48]	Zhang, W.; Lu, Q.; Wang, M.; Zhang, Y.; Xia, X. F.; Wang, D. Org. Lett. 2022, 24, 3797. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01330
[49]	Yu, W. L.; Luo, Y. C.; Yan, L.; Liu, D.; Wang, Z. Y.; Xu, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 10941 doi: 10.1002/anie.201904707
[50]	Inoue, M.; Sumii, Y.; Shibata, N. ACS Omega 2020, 5, 10633. doi: 10.1021/acsomega.0c00830
[51]	Yue, F.; Liu, J.; Ma, H.; Liu, Y.; Dong, J.; Wang, Q. Org. Lett. 2022, 24, 4019. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01448
[52]	Luo, C.; Zhou, Y.; Chen, H.; Wang, T.; Zhang, Z. B.; Han, P.; Jing, L. H. Org. Lett. 2022, 24, 4286. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01690
[53]	Luo, C.; Lu, W. H.; Wang, G. Q.; Zhang, Z. B.; Li, H. Q.; Han, P.; Yang, D.; Jing, L. H.; Wang, C. J. Org. Chem. 2022, 87, 3567. doi: 10.1021/acs.joc.1c03125
[54]	Romain, E.; Fopp, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Jackowski, O.; Oestreich, M.; Perez-Luna, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11333. doi: 10.1002/anie.201407002
[55]	Toutov, A. A.; Liu, W. B.; Betz, K. N.; Fedorov, A.; Stoltz, B. M.; Grubbs, R. H. Nature 2015, 518, 80. doi: 10.1038/nature14126
[56]	Liu, W. B.; Schuman, D. P.; Yang, Y. F.; Toutov, A. A.; Liang, Y.; Klare, H. F. T.; Nesnas, N.; Oestreich, M.; Blackmond, D. G.; Virgil, S. C.; Banerjee, S.; Zare, R. N.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6867. doi: 10.1021/jacs.6b13031
[57]	Dong, J.; Yuan, X. A.; Yan, Z.; Mu, L.; Ma, J.; Zhu, C.; Xie, J. Nat. Chem. 2021, 13, 182. doi: 10.1038/s41557-020-00589-8 pmid: 33318674
[58]	Walsh, R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246. doi: 10.1021/ar00068a004

自由基介导的硅烷Si—H键官能团化研究进展: 一种合成含C—Si键有机硅化合物的有效策略

Recent Progress in Radical-Mediated Si—H Functionalization of Silanes: An Effective Strategy for the Synthesis of Organosilanes Containing C—Si Bond

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[1]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[2]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[3]	杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742.
[4]	赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847.
[5]	高艳华, 张银潘, 张妍, 宋涛, 杨勇. 可见光驱动表面富含氧空位Nb₂O₅催化醇氧化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2572-2579.
[6]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[7]	赵瑜, 段玉荣, 史时辉, 白育斌, 黄亮珠, 杨晓军, 张琰图, 冯彬, 张建波, 张秋禹. 可见光促进高价碘(III)试剂参与反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4106-4140.
[8]	朱佳洁, 万义, 袁启洋, 魏金莲, 张永强. 可见光/路易斯碱协同催化的三氟甲基取代烯烃脱氟硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3623-3634.
[9]	陈凤娟, 刘罗, 张子露, 曾伟. 可见光催化有机硅的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3454-3469.
[10]	郭广青, 练仲. 硅基羧酸在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3580-3589.
[11]	潘振涛, 刘彤, 马永敏, 颜剑波, 王亚军. 布朗斯特酸/可见光氧化还原接力催化构建喹唑啉(硫)酮[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2823-2831.
[12]	李亚东, 吴鹏举, 杨志勇. 可见光催化苯并噁唑与α-酮酸合成芳基苯并噁唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1770-1777.
[13]	孙天义, 张依凡, 孟远倢, 王怡, 朱琦峰, 姜玉新, 刘石惠. 可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1414-1422.
[14]	赵成军, 白治琴, 何建, 刘强. 吡唑化提高喹喔啉酮敏化效率: 氮杂环丁烷的合成及进一步开环反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4300-4314.
[15]	季晓霜, 付荣, 王树良, 郝文娟, 姜波. 可见光驱动酚/芳胺联-1,6-烯炔与全卤代甲烷的Kharasch反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4282-4291.