吡唑化提高喹喔啉酮敏化效率: 氮杂环丁烷的合成及进一步开环反应

doi:10.6023/cjoc202209028

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (12): 4300-4314.DOI: 10.6023/cjoc202209028 上一篇下一篇

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研究论文

吡唑化提高喹喔啉酮敏化效率: 氮杂环丁烷的合成及进一步开环反应

赵成军, 白治琴, 何建, 刘强^*()

兰州大学化学化工学院功能有机高分子化学国家重点实验室兰州 730000

收稿日期:2022-09-21 修回日期:2022-10-21 发布日期:2022-11-21
通讯作者: 刘强
作者简介:
^†共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(21871123)

Improving the Efficiency of Sensitized Quinoxlin-2(1H)-ones via Pyrazolylation: Synthesis of Azetidines and Further Ring-Opening Reaction

Chengjun Zhao, Zhiqin Bai, Jian He, Qiang Liu()

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000

Received:2022-09-21 Revised:2022-10-21 Published:2022-11-21
Contact: Qiang Liu
About author:
^†These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21871123)

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摘要/Abstract

在温和条件下利用吡唑作为合适的辅助基促进喹喔啉酮类化合物被光催化剂敏化, 通过分子间aza Paternò-Büchi反应制备功能化的氮杂环丁烷. 总体而言, 吡唑基具有降低喹喔啉酮类化合物的三线态激发态能量、改变氧化还原电位及作为良好的离去基进行后续转化等关键作用. 研究涉及交叉脱氢偶联(CDC)-胺化、aza Paternò-Büchi反应和消除反应.

关键词: 可见光催化, 需氧氧化, 光环加成, aza Paternò-Büchi反应, 能量转移

A mild approach to prepare functionalized azetidines by intermolecular aza Paternò-Büchi reaction using suitable auxochrome (pyrazole) to promote 3-pyrazolyl quinoxalin-2(1H)-ones into its excited state has been developed. Overall, pyrazolyl plays a key role in reducing the excited state energy of the triplet state of quinoxalinones, changing the redox potential and subsequent transformation as a good leaving group. The cross-dehydrogenative coupling (CDC)-amination, aza Paternò-Büchi reaction, and elimination reaction were also investigated.

Key words: visible light catalysis, aerobic oxidation, photocycloaddition, Paternò-Buchi reaction, energy transfer

引用此文

赵成军, 白治琴, 何建, 刘强. 吡唑化提高喹喔啉酮敏化效率: 氮杂环丁烷的合成及进一步开环反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4300-4314.

Chengjun Zhao, Zhiqin Bai, Jian He, Qiang Liu. Improving the Efficiency of Sensitized Quinoxlin-2(1H)-ones via Pyrazolylation: Synthesis of Azetidines and Further Ring-Opening Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(12): 4300-4314.

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图/表 7

Scheme 1. Strategies for the functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones

Table 1. Scope of C-3 amination of quinoxalinonesa,b

Table 2. Substrate scope with respect to quinoxalinones derivativesa,b

Table 3. Scope alkenes of aza-Paternò-Büchi reactiona,b

Table 4. Scope of the difunctionalization of vinyl arenesa,b

Figure 1. (A) Normalized phosphorescence emission of 1a and 3a (λex=300 nm,150 μs delay) and (B) emission spectrum of PC (black line), luminescence quenching of 4CzIPN by 3a and 4a (λex=340 nm, 500 μs delay) in deoxygenated CPME at 77 K

Scheme 2. Proposed reaction mechanism for aza Paternò-Buchi reaction

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吡唑化提高喹喔啉酮敏化效率: 氮杂环丁烷的合成及进一步开环反应

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