有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (5): 1875-1882.DOI: 10.6023/cjoc202302016 上一篇 下一篇
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研究论文
收稿日期:
2023-02-14
修回日期:
2023-04-03
发布日期:
2023-04-13
通讯作者:
贾义霞
基金资助:
Jun Lu, Qichuang Li, Renxiao Liang, Yixia Jia()
Received:
2023-02-14
Revised:
2023-04-03
Published:
2023-04-13
Contact:
Yixia Jia
Supported by:
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发展了溴化镍催化下吡啶/喹啉鎓盐与溴代芳烃的分子内去芳构化加成反应. 在锌粉作还原剂条件下, 镍催化的溴代芳烃与吡啶/喹啉鎓盐碳氮双键的分子内Grignard型加成反应顺利发生, 实现了吡啶/喹啉的去芳构化, 并以中等至良好的收率合成了一系列具有二氢吡啶/二氢喹啉结构单元的螺环吲哚酮类化合物.
芦军, 李奇闯, 梁仁校, 贾义霞. 镍催化吡啶/喹啉鎓盐分子内去芳构化芳基加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1875-1882.
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Entry | Solvent | Catalyst | Ligand | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | THF | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 55 |
2 | DMF | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 0 |
3 | MeOH | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 0 |
4 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 62 |
5 | Dioxane | NiBr2•DME | Bpy | <5 |
6 | Dioxane | Ni(PCy3)2Cl2 | Bpy | 46 |
7c | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 52 |
8d | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 48 |
9 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | 1,10-Phen | 65 |
10 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | L1 | 55 |
11 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | L2 | 60 |
12 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | L3 | 58 |
13e | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | DMAP | 62 |
14f | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | DMAP | 71 |
15g | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | DMAP | 0 |
16h | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | DMAP | 0 |
17 | Dioxane | DMAP | 0 |
Entry | Solvent | Catalyst | Ligand | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | THF | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 55 |
2 | DMF | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 0 |
3 | MeOH | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 0 |
4 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 62 |
5 | Dioxane | NiBr2•DME | Bpy | <5 |
6 | Dioxane | Ni(PCy3)2Cl2 | Bpy | 46 |
7c | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 52 |
8d | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | Bpy | 48 |
9 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | 1,10-Phen | 65 |
10 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | L1 | 55 |
11 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | L2 | 60 |
12 | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | L3 | 58 |
13e | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | DMAP | 62 |
14f | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | DMAP | 71 |
15g | Dioxane | Ni(PPh3)2Br2 | DMAP | 0 |
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