有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (4): 1301-1310.DOI: 10.6023/cjoc202309004 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2023-09-04
修回日期:
2023-11-11
发布日期:
2023-11-23
基金资助:
Yan Liu, Xiaomei Wang, Lin He(), Shiwu Li, Zhifei Zhao()
Received:
2023-09-04
Revised:
2023-11-11
Published:
2023-11-23
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在氮杂环卡宾(NHC)催化下, 靛红衍生的烯醛与吡唑啉酮4,5-二酮化合物经[3+2]环加成反应高效生成含连续两个螺中心的螺氧吲哚二氢呋喃稠合吡唑啉酮化合物. 该反应具有很好的底物普适性, 获得了中等到优异的产率(41%~99%)和一般到优良的非对映选择性(2∶1~>20∶1 dr). 此外, 反应还具有反应条件温和及操作简便的优点, 并且克级反应也能顺利进行. 该研究为高效构建官能团化的螺氧吲哚二氢呋喃稠合吡唑啉酮化合物提供了新的合成方法学.
刘岩, 王晓梅, 何林, 李师伍, 赵志飞. 氮杂环卡宾(NHC)催化[3+2]环加成反应高非对映选择性地构建螺氧吲哚二氢呋喃稠合吡唑啉酮化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1301-1310.
Yan Liu, Xiaomei Wang, Lin He, Shiwu Li, Zhifei Zhao. N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition to Highly Diastereoselective Synthesis of Spirooxindole Dihydrofuran Fused Pyrazolone Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(4): 1301-1310.
Entry | Catalyst | Base | Solvent | Yieldb/% | drc |
---|---|---|---|---|---|
1 | A | K2CO3 | THF | Trace | — |
2 | C | K2CO3 | THF | Trace | — |
3 | D | K2CO3 | THF | Trace | — |
4 | E | K2CO3 | THF | Trace | — |
5 | F | K2CO3 | THF | Trace | — |
6 | B | K2CO3 | THF | 86 | 18∶1 |
7 | B | Na2CO3 | THF | 85 | 6∶1 |
8 | B | Cs2CO3 | THF | 82 | 8∶1 |
9 | B | NaOH | THF | 77 | 8∶1 |
10 | B | KOH | THF | 65 | 4∶1 |
11 | B | Et3N | THF | 83 | 10∶1 |
12 | B | K2CO3 | CH2Cl2 | 39 | 3∶1 |
13 | B | K2CO3 | CH3CN | Trace | — |
14 | B | K2CO3 | Toluene | 67 | 13∶1 |
Entry | Catalyst | Base | Solvent | Yieldb/% | drc |
---|---|---|---|---|---|
1 | A | K2CO3 | THF | Trace | — |
2 | C | K2CO3 | THF | Trace | — |
3 | D | K2CO3 | THF | Trace | — |
4 | E | K2CO3 | THF | Trace | — |
5 | F | K2CO3 | THF | Trace | — |
6 | B | K2CO3 | THF | 86 | 18∶1 |
7 | B | Na2CO3 | THF | 85 | 6∶1 |
8 | B | Cs2CO3 | THF | 82 | 8∶1 |
9 | B | NaOH | THF | 77 | 8∶1 |
10 | B | KOH | THF | 65 | 4∶1 |
11 | B | Et3N | THF | 83 | 10∶1 |
12 | B | K2CO3 | CH2Cl2 | 39 | 3∶1 |
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