杂原子桥联六元环状二芳基碘盐的合成

doi:10.6023/cjoc202502029

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (10): 3838-3846.DOI: 10.6023/cjoc202502029 上一篇下一篇

研究论文

杂原子桥联六元环状二芳基碘盐的合成

焦善延, Khan Hamza, 王利民, 韩建伟^*()

华东理工大学化学与分子工程学院精细化工系上海市功能性材料化学重点实验室上海 200237

收稿日期:2025-02-24 修回日期:2025-05-23 发布日期:2025-06-06
基金资助:
国家自然科学基金(22478117)

Synthesis of Heteroatom-Bridged Six-Membered Cyclic Diaryliodonium Salts

Shanyan Jiao, Khan Hamza, Limin Wang, Jianwei Han^*()

Shanghai Key Laboratory of Functional Materials Chemistry, Institute of Fine Chemicals, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237

Received:2025-02-24 Revised:2025-05-23 Published:2025-06-06
Contact: * jianweihan@ecust.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22478117)

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1. 0253-2786-45-10-3838S.pdf(7990KB)

摘要/Abstract

提出了一种使用邻位取代的官能化二芳基碘盐合成杂原子桥联环状二芳基碘鎓盐的方法. 此外, 利用该策略合成了香豆素骨架的环状二芳基碘鎓盐, 还对部分环状二芳基碘鎓盐进行了紫外光谱测试.

关键词: 二芳基碘鎓盐, 高价碘化学, 环状二芳基碘盐, 香豆素

A synthetic method for heteroatom-bridged cyclic diaryliodonium salts by using ortho-substituted functionalized diaryliodonium salts is presented. Coumarin skeleton was also incorporated into cyclic diaryliodonium salts. UV-Visible absorption of these cyclic diaryliodonium salts was performed to demonstrate their potential applications in photo-chemistry.

Key words: diaryliodonium salts, hypervalent iodine chemistry, cyclic diaryliodonium salts, coumarin

引用此文

焦善延, Khan Hamza, 王利民, 韩建伟. 杂原子桥联六元环状二芳基碘盐的合成[J]. 有机化学, 2025, 45(10): 3838-3846.

Shanyan Jiao, Khan Hamza, Limin Wang, Jianwei Han. Synthesis of Heteroatom-Bridged Six-Membered Cyclic Diaryliodonium Salts[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(10): 3838-3846.

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图/表 5

Scheme 1. Synthesis of cyclic diaryliodonium salts

Table 1. Substrate expansion of oxygen-bridged six-membered cyclic diaryliodonium saltsa,b

Table 2. Substrate expansion of N-bridged heterocyclic diaryliodonium saltsa,b

Scheme 2. Further transformations of coumarin-based cyclic diaryliodonium salts Reaction conditions: diaryliodonium salts 2aj/2ak (0.5 mmol, 1 equiv.), Pd/C (0.0025 mmol, 0.05 equiv.) and NaOAc (1.5 mmol, 3 equiv.) in 5 mL of DMA, 140 ℃, 24 h. Isolated yield after column chromatography.

Figure 1. UV-Vis absorption spectra for product 2aj, 2ak, 2aj', and 2ak' (c=10 μmol/L in MeCN)

参考文献 10

[1]	(a) Yang, X. G.; Hu, Z. N.; Jia, M. C.; Du, F. H.; Zhang, C. Synlett 2021, 32, 1289. pmid: 26861673
	(b) Yoshimura, A.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 2016, 116, 3328. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00547 pmid: 26861673
	(c) Zhang, B.; Li, X.; Guo, B.; Du, Y. Chem. Commun. 2020, 56, 14119. pmid: 26861673
	(d) Wang, Y.; An, G.; Wang, L.; Han, J. Curr. Org. Chem. 2020, 24, 2070. doi: 10.2174/1385272824999200507124328 pmid: 26861673
	(e) Pan, C.; Wang, L.; Han, J. Chem. Rec. 2023,23, e202300138. pmid: 26861673
	(f) Ma, X.; Li, K.; Wu, S.; Liang, C.; Su, G.; Mo, D. Green Chem. 2017, 56, 5761. pmid: 26861673
	(g) Duan, Y.; Jiang, S.; Han, Y.; Sun, B.; Zhang, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1973 (in Chinese). pmid: 26861673
	(段亚南, 姜山, 韩永超, 孙博, 张弛, 有机化学, 2016, 36, 1973.) doi: 10.6023/cjoc201605007 pmid: 26861673
	(h) Ma, J. L.; Chen, L. C.; Yuan, Z. W.; Cheng, H. C. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1586 (in Chinese). pmid: 26861673
	(马姣丽, 陈立成, 袁中文, 程辉成, 有机化学, 2018, 38, 1586.) doi: 10.6023/cjoc201802021 pmid: 26861673
	(i) Sun, Y. Y.; Song, J. C.; Qin, Q. X.; Zhang, E. X.; Han, Q. Q; Yang, S. H.; Wang, Z. L.; Yue, S.; Dong, D. Q. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 4651 (in Chinese). pmid: 26861673
	(孙媛媛, 宋敬城, 秦启学, 张恩选, 韩晴晴, 杨少慧, 王祖利, 岳姗, 董道青, 有机化学, 2021, 41, 4651.) doi: 10.6023/cjoc202106006 pmid: 26861673
[2]	(a) Chatterjee, N.; Goswami, A. Eur. J. Org. Chem. 2017, 21, 3023.
	(b) Zhu, D.; Peng, H.; Sun, Y.; Wu, Z.; Wang, Y.; Luo, B.; Yu, T.; Hu, Y.; Huang, P.; Wen, S. Green Chem. 2021, 23, 1972.
	(c) Ma, J. L.; Zhou, X. M.; Chen, J. L.; Xu, S. Q.; Li, X. T.; Cheng, H. C. J. Guangdong Univ. Petrochem. Technol. 2022, 32, 17 (in Chinese).
	(马姣丽, 周旭明, 陈嘉琳, 许少倩, 李晓桐, 程辉成, 广东石油化工学院学报, 2022, 32, 17.)
[3]	(a) Carroll, M. A.; Pike, V. W.; Widdowson, D. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5393. pmid: 34995468
	(b) Bielawski, M.; Olofsson, B. Chem. Commun. 2007, 2521. pmid: 34995468
	(c) Bielawski, M.; Aili, D.; Olofsson, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4602. doi: 10.1021/jo8004974 pmid: 34995468
	(d) Pan, C.; Wang, L.; Han, J. Org. Lett. 2020, 22, 4776. pmid: 34995468
	(e) Liu, X.; Wang, L.; Han, J. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 8628. pmid: 34995468
	(f) Pan, C.; Wang, L.; Han, J. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 268. pmid: 34995468
	(g) Yang, S.; Wang, F.; Wu, Y.; Hua, W.; Zhang, F. Org. Lett. 2018, 20, 1491. pmid: 34995468
	(h) Lei, L.; Zou, P.; Wang, Z.; Liang, C.; Hou, C.; Mo, D. Org. Lett. 2022, 24, 663. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04120 pmid: 34995468
	(i) Nie, S.; Zhang, X.; Wang, Z.; Su, G.; Pan, C.; Mo, D. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 3782. pmid: 34995468
[4]	Kikushima, K.; Elboray, E. E.; Jiménez-Halla, J. O. C.; Solorio Alvarado, C. R.; Dohi, T. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 3231.
[5]	(a) Vlasenko, Y. A.; Kuczmera, T. J.; Antonkin, N. S.; Valiev, R. R.; Postnikov, P. S.; Nachtsheim, B. J. Adv. Synth. Catal. 2023, 364, 535.
	(b) Wang, M.; Chen, S.; Jiang, X. Chem. Asian J. 2018, 13, 2195.
	(c) Peng, X.; Rahim, A.; Peng, W.; Jiang, F.; Gu, Z.; Wen, S. Chem. Rev. 2023, 123, 1364.
	(d) Cheng, H.; Ma, J.; Guo, P. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 1112.
	(e) Yoshimura, A.; Saito, A.; Zhdankin, V. V. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 2653.
	(f) Singhal, R.; Choudhary, S. P.; Malik, B.; Pilania, M. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 4358.
[6]	Beringer, F. M.; Kravetz, L.; Topliss, G. B. J. Org. Chem. 1965, 30, 1141.
[7]	(a) Luo, B.; Cui, Q.; Luo, H.; Hu, Y.; Huang, P.; Wen, S. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2733.
	(b) Reinhard, D. L.; Heinen, F.; Stoesser, J.; Engelage, E.; Huber, S. M. Helv. Chim. Acta 2021,104, e202100221.
[8]	Damrath, M.; Caspers, L. D.; Duvinage, D.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2022, 24, 2562.
[9]	(a) Linde, E.; Knippenberg, N.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2022,28, e202202453.
	(b) Linde, E.; Bulfield, D.; Kervefors, G.; Purkait, N.; Olofsson, B. Chem 2022, 8, 850.
[10]	(a) Chen, H.; Han, J.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 12313.
	(b) Chen, H.; Han, J.; Wang, L. Org. Lett. 2020, 22, 3581.
	(c) Chen, H.; Han, J.; An, L. G.; Sun, X.; Li, X.; Liu, Y.; Zhao, S.; Wang, L. J. Chem. Educ. 2021, 98, 3992.
	(d) Wang, Y.; Zhang, Y.; Wang, L.; Han, J. Asian J. Org. Chem. 2021,11, e202100669.

[1]	陈旭欣, 张丹丹, 龙鸿新, 刘国凯. 无需光敏剂光诱导炔丙酸酯自由基二氟甲基化合成3-二氟甲基香豆素[J]. 有机化学, 2025, 45(5): 1739-1746.
[2]	杨媛, 牛丽君, 闫泽宇, 叶姗姗, 张变香. 含苯并杂环芳基硫醚的合成及其抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2854-2861.
[3]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[4]	易继凌, 施康琦, 吴冰林, 黎婉珊, 陈光英. 海洋来源真菌Eutypella sp. F0219次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 295-298.
[5]	吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波. 一种连续识别Cu²⁺和草甘膦荧光探针的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 803-811.
[6]	孙亚敏, 李锡勇, 袁金伟, 余加琳, 刘帅楠. 温和条件下以芳基胺为原料CuI催化下区域选择性合成3-芳基香豆素[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 631-640.
[7]	商铭洲, 张兰兰, 陈淼淼, 胡汪成, 何心伟, 陆红健. 铑催化的邻苯二甲酸酐与环状2-重氮-1,3-二酮和甲醇的串联C—H活化/跨环偶联/环化反应合成酯基官能化的并环异香豆素类化合物的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3816-3823.
[8]	蔡瑾, 农旭华, 王斌, 曾尾女, 黄国雷, 张子怡, 郑彩娟. 红树来源真菌Eupenicillium sp. HJ002发酵产物中三个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2905-2909.
[9]	杨晓宇, 柳建林, 胡方芝, 孙红梅, 王亮, 李帅帅. 4-羟基香豆素在四氢喹啉及二香豆素内盐合成中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2788-2799.
[10]	张成路, 张彦朋, 王华玉, 赵洹影, 尚美彤, 张璐, 李香玲, 王一鸣. 基于三唑并噻二唑-香豆素体系的高选择性识别硫化氢比率型荧光探针的合成及应用[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2384-2392.
[11]	王翔, 陈平, 支三军, 胡华友, 阚玉和, 唐果东, 张载超. 利用三组分串联反应合成3-苯并[d]咪唑啉取代的吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1241-1245.
[12]	孟宪娇, 赵晋忠, 张永坡, 李志春, 袁长春, 马文兵. 一种基于香豆素骨架的荧光化学传感器于水溶液中实现对Al³⁺和焦磷酸根(PPi)的连续识别[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1161-1167.
[13]	戴雨倩, 李兴伟, 刘丙贤. 三价铑催化通过环己二酮高效构建异香豆素类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4476-4483.
[14]	赵敏, 李霏, 程益政, 王有名, 周正洪. 有机催化邻羟基官能化的对甲亚基苯醌和β-氧代酰基吡唑的不对称[4+2]环化合成光学活性3,4-二氢香豆素衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4039-4049.
[15]	仇裕鹤, 鲁康辉, 韦邦尺, 潜振凯, 贺峥杰. 三价磷介导的分子内环丙烷化反应及环丙烷并[c]香豆素的合成[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4066-4074.

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Synthesis of Heteroatom-Bridged Six-Membered Cyclic Diaryliodonium Salts

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