银催化(2,2-二氟-2)-苯硫基乙酸和2-芳基-N-丙烯酰胺吲哚的串联脱羧环化反应

doi:10.6023/cjoc202507011

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (1): 118-127.DOI: 10.6023/cjoc202507011 上一篇下一篇

研究论文

银催化(2,2-二氟-2)-苯硫基乙酸和2-芳基-N-丙烯酰胺吲哚的串联脱羧环化反应

刘佳乐^a, 唐裕才^a^,^*(), 印丘梅^a, 黄嘉明^a, 邓世强^a, 夏伟铭^a, 蒋洁^a, 王祖利^b

^a 湖南文理学院化学与材料工程学院电镀废水回用技术湖南省工程研究中心湖南常德 415000
^b 南京林业大学化学工程学院南京 210037

收稿日期:2025-07-09 修回日期:2025-08-24 发布日期:2025-09-23
基金资助:
湖南省教育厅优秀青年基金(23B0650); 湖南文理学院重点项目(24ZZ02); 常德市科技创新指导性计划(2025ZD124)

Silver-Catalyzed Tandem Decarboxylative Cyclization of 2,2-Difluoro-2-(phenylthio)acetic Acids with 2-Aryl-N-acrylamide Indoles

Jiale Liu^a, Yucai Tang^a^,^*(), Qiumei Yin^a, Jiaming Huang^a, Shiqiang Deng^a, Weiming Xia^a, Jie Jiang^a, Zu-Li Wang^b

^a College of Chemistry and Materials Engineering, Hunan Province Engineering Research Center of Electroplating Wastewater Reuse Technology, Hunan University of Arts and Science, Changde, Hunan 415000
^b School of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037

Received:2025-07-09 Revised:2025-08-24 Published:2025-09-23
Contact: * E-mail: yctang1009@163.com
Supported by:
Scientific Research Foundation of Hunan Provincial Education Department(23B0650); Key Research Project of Hunan University of Arts and Sciences(24ZZ02); Technology Innovation and Development Guidance Program of Changde(2025ZD124)

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摘要/Abstract

向有机分子中引入硫二氟亚甲基(SCF₂)能够极大地增强其生物活性. 此研究发展了一种银催化(2,2-二氟-2)-苯硫基乙酸与2-芳基-N-丙烯酰胺吲哚结构的串联脱羧环化反应, 制备了28种硫二氟亚甲基取代吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物, 产率中等到优秀. 机理验证实验表明, 该反应可能涉及到自由基历程.

关键词: 银催化, 脱羧反应, 硫二氟亚甲基化, 吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物

The introduction of SCF₂ motif into organic molecules would increases the bioactivity signiﬁcantly. A silver-cata- lyzed tandem decarboxylative cyclization of 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acids with 2-aryl-N-acrylamide indoles is described, furnishing 28 examples of SCF₂-substituted indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to good yields. Mechanistic studies reveal that a radical pathway is proposed in this transformation.

Key words: silver, decarboxylation, thiodifluoromethylation, indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives

引用此文

刘佳乐, 唐裕才, 印丘梅, 黄嘉明, 邓世强, 夏伟铭, 蒋洁, 王祖利. 银催化(2,2-二氟-2)-苯硫基乙酸和2-芳基-N-丙烯酰胺吲哚的串联脱羧环化反应[J]. 有机化学, 2026, 46(1): 118-127.

Jiale Liu, Yucai Tang, Qiumei Yin, Jiaming Huang, Shiqiang Deng, Weiming Xia, Jie Jiang, Zu-Li Wang. Silver-Catalyzed Tandem Decarboxylative Cyclization of 2,2-Difluoro-2-(phenylthio)acetic Acids with 2-Aryl-N-acrylamide Indoles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(1): 118-127.

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Entry	Catalyst	Oxidant	Solvent	Yield^b/%
1	Ag₂CO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	50
2	Ag₂SO₄	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	57
3	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	73
4	AgNO₃	K₂S₂O₈	DMSO/H₂O	10
5	AgNO₃	K₂S₂O₈	DMF/H₂O	Trace
6	AgNO₃	K₂S₂O₈	1,4-Dioxane/H₂O	43
7	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN	0
8^c	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	74
9^d	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	68
10	AgNO₃	(NH₄)₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	65
11	AgNO₃	Na₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	57
12^e	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	0

Entry	Catalyst	Oxidant	Solvent	Yield^b/%
1	Ag₂CO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	50
2	Ag₂SO₄	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	57
3	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	73
4	AgNO₃	K₂S₂O₈	DMSO/H₂O	10
5	AgNO₃	K₂S₂O₈	DMF/H₂O	Trace
6	AgNO₃	K₂S₂O₈	1,4-Dioxane/H₂O	43
7	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN	0
8^c	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	74
9^d	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	68
10	AgNO₃	(NH₄)₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	65
11	AgNO₃	Na₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	57
12^e	AgNO₃	K₂S₂O₈	CH₃CN/H₂O	0

银催化(2,2-二氟-2)-苯硫基乙酸和2-芳基-N-丙烯酰胺吲哚的串联脱羧环化反应

Silver-Catalyzed Tandem Decarboxylative Cyclization of 2,2-Difluoro-2-(phenylthio)acetic Acids with 2-Aryl-N-acrylamide Indoles

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