银催化的脱羧性偶联反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201805013

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (11): 2879-2887.DOI: 10.6023/cjoc201805013 上一篇下一篇

所属专题：有机小分子-金属协同催化

综述与进展

银催化的脱羧性偶联反应研究进展

殷晓婷, 李文炅, 赵保丽, 程凯

绍兴文理学院浙江省精细化学品传统工艺替代技术研究重点实验室绍兴 312000

收稿日期:2018-05-03 修回日期:2018-06-11 发布日期:2018-07-16
通讯作者: 程凯 E-mail:chengkai@usx.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21402123）、浙江省自然科学基金（No.LY18B020006，LQ15B020002）和绍兴市科技计划（No.2017B70053）资助项目.

Research Progress on Silver-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reaction

Yin Xiaoting, Li Wenjiong, Zhao Baoli, Cheng Kai

Zhejiang Key Laboratory of Alternative Technologies for Fine Chemicals Process, Shaoxing University, Shaoxing 312000

Received:2018-05-03 Revised:2018-06-11 Published:2018-07-16
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21402123), the Zhejiang Provincial Natural Science Foundation (No. LY18B020006, LQ15B020002) and the Science Technology Project of Shaoxing City (No. 2017B70053).

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摘要/Abstract

过渡金属催化的脱羧性偶联反应已成为有机合成中一种非常重要的合成策略.结合本课题组的工作，探讨了银催化脱羧反应在Hunsdiecker型卤代反应、碳-碳键构筑、碳-杂键构筑、C-H键官能团化等方面的新应用，综述了近几年脂肪羧酸、α-酮酸和芳香羧酸的银催化脱羧性偶联反应领域的研究新进展.银催化剂可以在过硫酸盐或其他氧化剂协同作用的辅助下，引发自由基历程的选择性脱羧偶联，反应具有操作简单、无需隔绝水和空气、反应条件温和等特点，是一种可调控的自由基反应.

关键词: 银催化, 脂肪羧酸, α-酮酸, 芳香羧酸, 偶联反应, 自由基历程

Transition-metal-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions have been well developed as efficient synthetic methods in organic synthesis. Herein the new application of silver-catalyzed decarboxylation in Hunsdiecker-type halogenation, carbon-carbon bond formation, carbon-heteratom bond formation and C-H bond functionalization reaction is discussed. The recent progress in silver-catalyzed decarboxylative coupling reaction with aliphatic carboxylic acids, α-keto acids and aryl carboxylic acid is reviewed. With the assistance of peroxides, selective decarboxylative coupling reaction could be proceeded via free-radical process by silver catalysis. The controlled free-radical transformation is operational simplification without the exclusion of water and oxygen under mild conditions.

Key words: silver-catalyzed, aliphatic carboxylic acid, α-keto acid, aryl carboxylic acid, coupling reacion, free-radical process

引用此文

殷晓婷, 李文炅, 赵保丽, 程凯. 银催化的脱羧性偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 2879-2887.

Yin Xiaoting, Li Wenjiong, Zhao Baoli, Cheng Kai. Research Progress on Silver-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reaction[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(11): 2879-2887.

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