咪唑类化合物的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202507027

摘要/Abstract

咪唑类化合物是一类具有重要结构骨架的物质,其不仅是生物体内组氨酸的组分,也是核糖核酸和脱氧核糖核酸嘌呤的组分。同时,咪唑本身具有特殊的“酸碱两性”芳杂环结构和良好的电子转移性,因此其广泛的被应用在医药领域以及材料领域。本文结合近五年来国内外的研究报道,按照催化剂的类型对常见的合成策略进行了归纳总结,并对该领域未来发展趋势进行了展望。

关键词: 咪唑, 合成, 催化剂, 机理

Imidazole compounds are a class of substances with important structural skeletons, which are not only the components of histidine, but also the components of ribonucleic acid and purine of DNA. Imidazole itself has a special "acid-base amphoteric" aromatic heterocycle structure and good electron transfer ability, so it is widely used in the fields of medicine and materials. Based on the research reports in the past five years, the common synthesis strategies were summarized according to the types of catalysts, and the future development trend of this field was prospected.

Key words: imidazole, synthesis, catalyst, mechanism

引用此文

赵咪娜, 唐嘉一. 咪唑类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202507027.

Zhao Mi-Na, Tang Jia-Yi. Progress in the synthesis of imidazole compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202507027.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1]Vyas V. K.; Ghate, M. Mini-rev Med Chem.2010, 10, 1366.
[2]Bansal Y.; Silakari, O. Bioorgan Med Chem.2012, 20, 6208.
[3]Narasimhan B.; Sharma D.; Kumar, P. Med. Chem. Res.2011, 20, 1119.
[4]Shah K.; Chhabra S.; Shrivastava S. K.; Mishra, P. Med. Chem. Res.2013, 22, 5077.
[5]Rajamouli B.; Devi R.; Mohanty A.; Krishnan V.; Vaidyanathan, S. New J. Chem.2017, 41, 9826.
[6]He Y. X.; Huang Y. Y.; Li J. Y.; Pang X.; Yang, G. C. Org. Electron.2017, 50, 220.
[7]He L.; Wang Z.; Yang C.; Duan L.; Tang R.; Song X. Z.; Pan, C. Y. Dyes Pigm.2016, 131, 76.
[8]Cao Y. J.; Zhang R. B.; Cheng T.; Guo J.; Xian M.; Liu, H. Z. Appl. Microbiol. Biotechnol.2017, 101, 521.
[9]Meng X.; Wang H. N.; Song S. Y.; Zhang, H. J. Chem. Soc. Rev.2017, 46, 464.
[10]Qu Z.; Zhang F.; Deng G. J.; Huang, H. W. Org. Lett.2019, 21, 8239.
[11]Shi S. J.; Xu K.; Jiang C.; Ding, Z. H. J. Org. Chem.2018, 83, 14791.
[12]Zhao M.-N.; Yang Z.-M.; Yang, D.-S. Chin. J. Org. Chem.2022, 42, 111 (in Chinese).
(赵咪娜, 杨梓墨, 杨得锁, 有机化学, 2022, 42, 111.)
[13]Xi J. M.; Wei Z. L.; Liao, W. W. Org. Lett.2025, 27, 734.
[14]Xu C. Z.; Xu Z. Y.; Chen Y. F.; Chen M.; Liu, Y. H. Chem. Eur. J.2025, 31, e202404368.
[15]Panneerselvam S.; Selvaraj E.; Mannathan S.; Saravanan T.; Baskar, B. J. Org. Chem.2025, 90, 3359.
[16]Gribanov P. S.; Philippova A. N.; Smol'yakov A. F.; Tukhvatullina D. N.; Vlasova V. A.; Topchiy M. A.; Asachenko A. F.; Osipov S. N. Molecules.2025, 30, 1401.
[17]Naresh P.; Hemasri Y.; Limbadri P.; Jayaprakash Rao, Y. Russ. J. Gen. Chem.2025, 95, 538.
[18]Zhou K.; Sheng X.; Liu H. B.; Ye Z.; Gao J. W.; Xie, F. J. Mol. Struct.2025, 1333, 141747.
[19]Mahajan S.; Bag D.; Kour H.; Sawant S. D.; Xie F. Chem. Commun.2025, 61, 3021.
[20]Enjilzadeh M.; Keivanloo A.; Bakherad M. Tetrahedron.2025, 175, 134521.
[21]Gao Q.; Dong X. R.; Lin Z.; Xu, L. J. Mol. Struct.2025, 1340, 142503.
[22]Tian A. Q.; Luo X. H.; Ren Z. L.; Zhao J.; Wang, L. New J. Chem.2021, 45, 9614.
[23]Kadu V. D.; Mali G. A.; Khadul S. P.; Kothe, G. J. RSC Adv.2021, 11, 21955.
[24]Sun S. F.; Huang J.; Yuan C.; Wang G. Q.; Guo D. H.; Wang, J. Org. Chem. Front.2022, 9, 3006.
[25]Begam H. M.; Nandi S.; Jana R. Chem. Sci.2022, 13, 5726.
[26]Chen S. P.; Xia Y.; Feng W.; You K. Y.; Mao G. J.; Deng, G. J. Org. Chem. Front.2022, 9, 5885.
[27]You C. H.; Huang Y. J.; You Y.; Weng, Z. Q. Org. Chem. Front.2022, 9, 3247.
[28]Rajput D.; Kumar A.; Jandial T.; Karuppasamy M.; Bhuvanesh N.; Kumar R. S.; Almansour I. A.; Sridharan, V. J. Org. Chem.2022, 87, 8956.
[29]Xu G. C.; Jia C. L.; Wang X. M.; Yan H.; Zhang S.; Wu Q. H.; Zhu N.; Duan J. D.; Guo K. Org. Lett.2022, 24, 1060.
[30]Yang H. F.; Lu S. N.; Chen Z. K.; Wu, X. F. J. Org. Chem.2021, 86, 4361.
[31]Lv Y.; Chen L.; Li K.; Yun X. H.; Yan, S. J. J. Org. Chem.2022, 87, 15187.
[32]Begam H. M.; Pradhan K. K.; Varalaxmiac K.; Varalaxmiac K.; Jana R. Chem. Commun.2023, 59, 5595.
[33]Zhao, M. N.; Yang, Z. M.; Li, L. Q.2[33]Zhao, M. N.; Yang, Z. M.; Li, L. Q.Chem. Commun. 2024, 60, 1904.
[34]Das B.; Bhattacharyya A.; Paul B.; Natarajan R.; Majumdar S. RSC Adv.2024, 14, 33512.
[35]Wang Z. Y.; Gan L.; Song Z. B.; Liu Y. Y.; Wang, J.-P. Chin. J. Chem.2024, 42, 3041.
[36]Guo, H. J.; Liu, Y. Y.; Wang, J.-P. Green Synthesis and Catalysis. 2025, 6, 206.
[37]Wang C. X.; Liu Y. Y.; Wang J.-P. Org. Lett.2025, 27, 3983.
[38]Liu M. Q.; Chen Y. T.; Zhang J. Y.; Zhou H. Y.; Qin T.; Liu, B. Chin. J. Org. Chem.2025, 45, 1283 (in Chinese).
(刘梦琴, 陈贻庭, 张榉元, 周和烨, 秦涛, 刘彬, 有机化学, 2025, 45, 1283.)
[39]Gao P.; Chen H.; Bai Z. J.; Zhang S.; Zhao M. N.; Yang D. S.; Li Y. C.; Zhang J. W.; Wang, X. M. J. Org. Chem.2021, 86, 10492.
[40]Zhao W. Q.; Zhang C.; Zhong P. Z.; Zhou W.; Zhang C.; Cui, D. M. Chem. Commun.2021, 57, 10715.
[41]Yang Q.; Yan X. T.; Feng C. T.; Chen D. X.; Yan Z. Z.; Xu, K. Org. Chem. Front.2021, 8, 6384.
[42]Wu Y. X.; Huang M. H.; Peng K.; Shi Z.; Hao E. J.; Dong, Z. B. J. Org. Chem.2022, 87, 2446.
[43]Hu Y. J.; Zhou Y.; Gao J. J.; Zhang H.; Yang K. R.; Li J. J.; Yan X. X.; Lia Y. L.; Zhu, Y. P. Org. Chem. Front.2022, 9, 1403.
[44]Yi X.; Zhao Z.; Wang M.; Yu W. Q.; Chang, J. B. Org. Lett.2022, 24, 8703.
[45]Xu H.; Chen H.; Hu X.; Xuan G.; Li P. H.; Zhang, Z. J. Org. Chem.2022, 87, 16204.
[46]Li Y.; Qiu J.; Gao P.; Zhai L.; Bai Z. J.; Chen, H. J. J. Org. Chem.2022, 87, 15380.
[47]Wang H. M.; Niu W. J.; He Y. J.; Wei Y. B.; Li X. X.; Lin, Y. W. J. Org. Chem.2023, 88, 15282.
[48]Qiao X.; Zhao Y. D.; Rao M.; Bu Z. W.; Zhang G. W.; Xiong, H. Y. J. Org. Chem.2021, 86, 13548.
[49]Zhao C.; Gu M. Z.; Chen Y. Y.; Hu X. W.; Xu Y. B.; Lin X. M.; Liu X. N.; Chen L.; Chen G. S.; Liu, Y. L. Org. Biomol. Chem.2022, 20, 8623.
[50]Mueller L. G.; Keller T. M.; Fleming, F. F. J. Org. Chem.2023, 88, 909.
[51]Zanakhov T. O.; Galenko E. E.; Novikov M. S.; Khlebnikov, A. F. J. Org. Chem.2024, 89, 8641.
[52]Patel S. M.; Prasad P E.; Bakthadoss M.; Sharada, D. S. Org. Lett.2021, 23, 257.
[53]Patil D. V.; Lee Y.; Kim H. Y.; Oh K. Org. Lett.2022, 24, 5840.
[54]Cao S.; Ma C.; Teng X.; Chen R. S.; Li Y.; Yuan W. D.; Zhu, Y. G. Org. Chem. Front.2022, 9, 6817.
[55]Borkotoky L.; Bora K.; Maurya, R. A. Asian J. Org. Chem.2023, 12, e202300146.
[56]Zuo J. Z.; Li X. F.; Shi Y. J.; Lv J.; Yang, D. S. Org. Lett.2024, 26, 3541.
[57]Wang W.; Zhang S.; Shi G.; Chen, Z. W. Org. Biomol. Chem.2021, 19, 6682.
[58]Zhou K.; Xia S. D.; Liu Y. M.; Chen, Z. W. Org. Biomol. Chem.2022, 20, 7840.
[59]Yin Y. H.; Yang J. J.; Yan K. L.; Zeng T.; Lin H. Y.; Ling J.; Wang S. B.; Wen, J. W. Green Chem.2024, 26, 832.
[60]Mallick S.; Baidya M.; Sarkar, S. D. Adv. Synth. Catal.2024, 366, 241.
[61]Jalani H. B.; Sivaraman A.; Min K.; Lee H. Y.; Oh N. K.; Kang H.; Keum G.; Choi Y.; Lee K. Green Chem.2022, 24, 6501.
[62]Bera D.; Sarkar R.; Dhar T.; Saha P.; Ghosh P.; Mukhopadhyay, C. Org. Biomol. Chem.2024, 22, 3684.