FeCl3催化的含吡唑骨架与叔醇酯基杂环化合物的构建

doi:10.6023/cjoc202601022

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (6): 2464-2473.DOI: 10.6023/cjoc202601022 上一篇下一篇

研究论文

FeCl₃催化的含吡唑骨架与叔醇酯基杂环化合物的构建

谢速, 赵志飞^*(), 李师伍^*()

石河子大学化学化工学院化工绿色过程省部共建国家重点实验室培育基地新疆石河子 832000

收稿日期:2026-01-16 修回日期:2026-02-25 发布日期:2026-03-20
通讯作者: 赵志飞, 李师伍
基金资助:
新疆生产建设兵团科技计划(2023CB008-19); 国家自然科学基金(22461036); 国家自然科学基金(22101188)

FeCl₃-Catalyzed Construction of Heterocyclic Compounds Containing Both Pyrazole Scaffolds and Tertiary Alcohol Ester Moieties

Su Xie, Zhifei Zhao^*(), Shiwu Li^*()

State Key Laboratory Incubation Base for Green Processing of Chemical Engineering, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Shihezi, Xinjiang 832000

Received:2026-01-16 Revised:2026-02-25 Published:2026-03-20
Contact: Zhifei Zhao, Shiwu Li
Supported by:
Science and Technology Program of Xinjiang Production and Construction Corps(2023CB008-19); National Natural Science Foundation of China(22461036); National Natural Science Foundation of China(22101188)

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摘要/Abstract

报道了一种绿色合成方法, 通过廉价易得的FeCl₃催化构建含吡唑骨架与叔醇酯基的杂环化合物. 该方法底物范围广、官能团耐受性高、操作简便, 产率达82%~98%. 此外, 放大实验及产物的合成转化(包括上市药物的修饰)进一步凸显了其实用性.

关键词: 吡唑骨架, 三氯化铁催化, 杂环化合物, 叔醇, 生物活性杂环化合物

A green synthetic method to construct heterocyclic compounds containing pyrazole core and tertiary alcohol ester moiety is reported, with inexpensive and easily accessible FeCl₃ serving as catalyst. This method features a broad substrate scope, high functional group tolerance, and operational simplicity with yields ranging from 82% to 98%. Furthermore, the practicality of this protocol is highlighted by scale-up experiments and synthetic transformations of the products, including the modification of marketed drugs.

Key words: pyrazole scaffold, FeCl₃ catalysis, heterocyclic compounds, tertiary alcohol, bioactive heterocycles

引用此文

谢速, 赵志飞, 李师伍. FeCl₃催化的含吡唑骨架与叔醇酯基杂环化合物的构建[J]. 有机化学, 2026, 46(6): 2464-2473.

Su Xie, Zhifei Zhao, Shiwu Li. FeCl₃-Catalyzed Construction of Heterocyclic Compounds Containing Both Pyrazole Scaffolds and Tertiary Alcohol Ester Moieties[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(6): 2464-2473.

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FeCl₃催化的含吡唑骨架与叔醇酯基杂环化合物的构建

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Entry	Catalyst	Solvent	Time/h	T/℃	Yield^b/%	ee^c/%
1	C1	DCM	36	25	80	0
2	C2	DCM	36	25	69	0
3	C3	DCM	36	25	74	0
4	C4	DCM	36	25	82	0
5	C5	DCM	36	25	71	0
6	C6	DCM	36	25	77	0
7	C7	DCM	36	25	64	0
8	Sc(OTf)₃	DCM	30	25	82	—
9	Yb(OTf)₃	DCM	30	25	76	—
10	ZnCl₂	DCM	30	25	60	—
11	FeCl₃	DCM	30	25	84	—
12	FeCl₃	THF	30	25	72	—
13	FeCl₃	Chlorobenzene	24	25	75	—
14	FeCl₃	Toluene	24	25	86	—
15	FeCl₃	Toluene	12	50	89	—
16	FeCl₃	Toluene	2	80	95	—
17	CH₃COOH	Toluene	2	80	92	—
18	FeCl₃	H₂O	6	80	86	—
19	—	Toluene	2	80	0	—