有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (01): 18-35.DOI: 10.6023/cjoc201208016 上一篇 下一篇
综述与进展
徐清, 李强
收稿日期:2012-08-17
修回日期:2012-09-22
发布日期:2012-10-08
通讯作者:
徐清
E-mail:qing-xu@wzu.edu.cn
基金资助:温州大学引进人才科研启动经费、国家自然科学基金(No. 20902070);教育部第40批留学回国人员科研启动金、浙江省自然科学基金(No. Y4100579)和钱江人才计划D类(No. QJD0902004)资助项目.
Xu Qing, Li Qiang
Received:2012-08-17
Revised:2012-09-22
Published:2012-10-08
Supported by:Project supported by the Startup Funding of Wenzhou University, the National Natural Science Foundation of China (No. 20902070), the Scientific Research Foundation for the Returned Overseas Chinese Scholars of State Education Ministry, the Natural Science Foundation of Zhejiang Province (No. Y4100579) and the Qianjiang Talents Program of Zhejiang Province (No. QJD0902004).
文章分享
与其他胺和酰胺衍生物的合成方法相比, 过渡金属催化醇与各类胺和酰胺的脱水N-烷基化反应是一种相对绿色、原子经济性较高的方法, 一般被称为“借氢”或“氢自动转移”反应及其方法学. 近年来, 在空气氛围下过渡金属催化醇与胺和酰胺的有氧脱水N-烷基化反应, 可使用更稳定的金属催化剂、可在无配体、空气等更温和简单的条件下进行, 也引起了人们的极大关注. 主要介绍近年来过渡金属催化下醇与胺和酰胺在空气或者氧化剂作用下构建C—N, C＝N键合成胺和酰胺衍生物以及亚胺类化合物的有氧脱水反应进展情况, 同时也对相关有氧脱水C-烷基化反应进行简单介绍. 相关反应的机理研究也将作适当讨论.
徐清, 李强. 过渡金属催化醇与胺有氧脱水反应及相关研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(01): 18-35.
Xu Qing, Li Qiang. Recent Advances of Transition Metal-Catalyzed Aerobic Dehydrative Reactions of Alcohols and Amines and Related Researches[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(01): 18-35.
| [1] (a) Brooks, G. T.; Roberts, T. R. Pesticide Chemistry and Bioscience, Royal Society of Chemistry, Cambridge, U.K., 1999. (b) McGuire, J. L. Pharmaceuticals: Classes, Therapeutic Agents, Areas of Application, Vols. 1～4, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000. (c) Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284. (d) Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Re v. 1995, 95, 1797. (e) Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243. (f) Hansch, C.; Sammes, P. G.; Taylor, J. B. Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 2, Pergamon Press, Oxford, 1990, Chapter 7.1. (g) Connor, E. E. Prim. Care Update Ob/Gyns 1998, 5, 32. (h) Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D. Pharmaceutical Substances, Synthesis, Patents, Applications, Thieme, Stuggart, 1999. (i) Park, S.-Y.; Fung, P.; Nishimura, N.; Jensen, D. R.; Fujii, H.; Zhao, Y.; Lumba, S.; Santiago, J.; Rodrigues, A.; Chow, T. F.; Alfred, S. E.; Bonetta, D.; Finkelstein, R.; Provart, N. J.; Desveaux, D.; Rodriguez, P. L.; McCourt, P.; Zhu, J.-K.; Schroeder, J. I.; Volkman, B. F.; Cutler, S. R. Science 2009, 324, 1068. [2] (a) Bloch, R. Chem. Re v. 1998, 98, 1407. (b) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875. (c) Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984. (d) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10. (e) Córdova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102. (f) Ma, J.-A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 630. (g) Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17. (h) Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416. (i) Gawronski, J.; Wascinska, N.; Gajewy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5227. (j) Yamada, K.-I.; Tomioka, K. Chem. Re v. 2008, 108, 2874. (k) Merino, P.; Marqués-López, E.; Herrera, R. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1195. (l) Ordóñez, M.; Rojas-Cabrera, H.; Cativiela, C. Tetrahedron 2009, 65, 17. (m) Martin, S. F. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 195. (n) de Armas, P.; Tejedor, D.; Garía-Tellado, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1013. (o) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 581. (p) Akhmetova, V. R.; Khabibullina, G. R.; Rakhimova, E. B.; Vagapov, R. A.; Khairullina, R. R.; Niatshina, Z. T.; Murzakova, N. N. Mol. Diversity 2010, 14, 463. (q) Yin, B.; Zhang, Y.; Xu, L.-W. Synthesis 2010, 3583. (r) Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626. (s) Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713. (t) Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784. (u) Marques, C. S.; Burke, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 635. (v) Ramadhar, T. R.; Batey, R. A. Synthesis 2011, 1321. (w) Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jøgensen, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 632. [3] (a) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534. (b) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338. (c) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054. [4] (a) Tripathi, R. P.; Verma, S. S.; Pandey, J.; Tiwari, V. K. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1093. (b) Burkhardt, E. R.; Karl Matos, K. Chem. Rev. 2006, 106, 2617. (c) Baxter, E. W.; Reitz, A. B. In Organic Reactions, Vol. 59, Ed.: Overman, L. E., Wiley, Singapore, 2002. [5] (a) Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795. (b) Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407. (c) Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675. [6] (a) Veige, A. S. Polyhedron 2008, 27, 3177. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318. (c) Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840. (d) DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064. [7] (a) Salvatore, R. N.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron 2001, 57, 7785. (b) Chiappe, C.; Pieraccini, D. Green Chem. 2003, 5, 193. [8] Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1901, 318, 137. [9] Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Re v. 2010, 110, 1611. [10] (a) Grigg, R.; Mitchell, T. R. B.; Sutthivaiyakit, S.; Tongpenyai, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 611. (b) Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ohsugi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2667. (c) Maruhashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. [11] (a) Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635. (b) Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753. (c) Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Ad v. Synth. Catal. 2007, 349, 1555. (d) Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825. (e) Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853. (f) Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 17. (g) Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Re v. 2010, 110, 681. (h) Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358. (i) Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Synlett 2005, 560. [12] (a) Emer, E.; Sinisi, R.; Capdevila, M. G.; Petruzziello, D.; De Vincentiis, F.; Cozzi, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647 and references cited therein. (b) Guérinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647. (c) Qin, H.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 409. (d) Zhan, Z.-P.; Yang, W.-Z.; Yang, R.-F.; Yu, J.-L.; Li, J.-P.; Liu, H.-J. Chem. Commun. 2006, 3352. (e) Terrasson, V.; Marque, S.; Georgy, M.; Campagne, J.-M.; Prim, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2063. (f) Zhan, Z.-P.; Yu, J.-L.; Liu, H.-J.; Cui, Y.-Y.; Yang, R.-F.; Yang, W.-Z.; Li, J.-P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8298. (g) Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006. (h) Tsai, C.-Y.; Sung, R.; Zhuang, B.-R.; Sung, K. Tetrahedron 2010, 66, 6869. (i) Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Reddy, M. M.; Neelima B.; Arundhathi, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8174. (j) Das, B.; Reddy, P. R.; Sudhakar, C.; Lingaiah, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3521. (k) Ozawa, F.; Okamoto, H.; Kawagishi, S.; Yamamoto, S.; Minami, T.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968. (l) Ohshima, T.; Miyamoto, Y.; Ipposhi, J.; Nakahara, Y.; Utsunomiya, M.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14317. (m) Utsunomiya, M.; Miyamoto, Y.; Ipposhi, J.; Ohshima, T.; Mashima, K. Org. Lett. 2007, 9, 3371. (n) Tao, Y.; Wang, B.; Wang, B.; Qu, L.; Qu, J. Org. Lett. 2010, 12, 2726. (o) Roggen, M.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11917. [13] Blackburn, L.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2001, 3, 1637. [14] Kanno, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7337. [15] Guerin, C.; Bellosta, V.; Guillamot, G.; Cossy, J. Org. Lett. 2011, 13, 3534. [16] Guerin, C.; Bellosta, V.; Guillamot, G.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 15, 2990. [17] Likhar, P. R.; Arundhathi, R.; Kantam, M. L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5383. [18] Shi, F.; Tse, M. K.; Cui, X.; Goerdes, D.; Michalik, D.; Thurow, K.; Deng, Y.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5912. [19] (a) Martínez-Asencio, A.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 325. (b) Martínez-Asencio, A.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 2011, 67, 3140. [20] Cui, X.; Shi, F.; Tse, M. K.; Goerdes, D.; Thurow, K.; Beller, M.; Deng, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2949. [21] Feng, S. L.; Liu, C. Z.; Li, Q.; Yu, X. C.; Xu, Q. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1021. [22] Liu, C.; Liao, S.; Li, Q.; Feng, S.; Sun, Q.; Yu, X.; Xu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 5759 and references cited therein. [23] (a) Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Brink, G.-J. T.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774. (b) Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854. (c) Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400. (d) Naota, T.; Takaya, H.; Murahashi, S.-I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599. (e) Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 5789. (f) Arita, S.; Koike, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2447. (g) Zhang, J.; Li, S.; Fu, X.; Wayland, B. B. Dalton Trans. 2009, 3661. (h) Izumi, A.; Obora, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9199. [24] (a) Chohan, Z. H.; Shad, H. A.; Nasim, F.-H. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 319 and references therein. (b) Cejudo-Marín, R.; Alzuet, G.; Ferrer, S.; Borrás, J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6805. (c) Zhang, T.; Wang, W.; Gu, X.; Shi, M. Organometallics 2008, 27, 753. (d) Liang, J.; Lipscomb, W. N. Biochemistry 1989, 28, 9724. (e) Evelhoch, J. L. E.; Bocian, D. F.; Sudmeier, J. L. Biochemistry 1981, 20, 4951. (f) Dimroth, J.; Keilitz, J.; Schedler, U.; Schomäcker, R.; Haag, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2497. [25] (a) Watanabe, Y.; Morisaki, Y.; Kondo, T.; Mitsudo, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4214. (b) Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ige, H.; Ohsugi, Y.; Ohta, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3359. (c) Fujita, K.-I.; Enkoi, Y.; Yamaguchi, R. Tetrahedron 2008, 64, 1943. [26] Yu, X.; Jiang, L.; Li, Q.; Xie, Y. ; Xu, Q. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2322. [27] (a) Layer, R. W. Chem. Rev. 1963, 63, 489. (b) Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 297. (c) Patai, S. The Chemistry of the Carbon—Nitrogen Double Bond (Chemistry of Functional Goups), Wiley-Interscience, New York, 1970. (d) Adams, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 125. [28] (a) Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226. (b) Samec, J. S. M.; B?ckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237. (c) Saluzzo, C.; Lemaire, M. Ad v . Synth. Catal. 2002, 344, 915. (d) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97. (e) Krische, M. J.; Sun, Y. Special issue on hydrogenation and transfer hydrogenation. Acc. Chem. Res. 2007, 40, issue 12. [29] (a) Kwon, M. S.; Kim, S.; Park, S.; Bosco, W.; Chidrala, R. K.; Park, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2877. (b) Corma, A.; Ródenas, R.; Sabater, M. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 254. (c) Zhang, Y.; Qi, X.; Cui, X.; Shi, F.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1334. [30] Martínez-Asencio, A.; Yus, M.; Ramón, D. J. Synthesis 2011, 3730. [31] Kawahara, R.; Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161. [32] Ohta, H.; Yuyama, Y.; Uozumi, Y.; Yamada, Y. M. A. Org. Lett. 2011, 13, 3892. [33] Yu, X.; Liu, C.; Jiang, L.; Xu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6184. [34] (a) Gonzalez-Arellano, C.; Yoshida, K.; Luque, L.; Gai, P. L. Green Chem. 2010 12, 1281. (b) Martínez, M.; Ramón, D. J.; Yus, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2176. (c) Valotl, F.; Fachel, F.; Jacquot, R.; Spagnol, M.; Lemairel, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3689. [35] (a) Shi, F.; Tse, M. K.; Zhou, S.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Hübner, S.; J?hnisch, K.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775. (b) Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5547. (c) Yamaguchi, K.; He, J.; Oishi, T.; Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7199. (d) He, J.; Kim, J. W.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9888. (e) Cui, X.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1021. (f) He, L.; Lou, X.-B.; Ni, J.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13965. [36] (a) Li, C.-J.; Li, Z. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 935. (b) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335. (c) Scheuermann, C. J. Chem. Asian J. 2010, 5, 436. (d) Li, Z.; Bohle, S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 8928. [37] (a) Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044. (c) Markó, I. E.; Gautier, A.; Dumeunier, R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1588. (d) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (d) Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901. [38] (a) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062. (b) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780. (c) Klussmann, M.; Sureshkumar, D. Synthesis 2011, 353. (d) Zhao, Z.; Peng, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9566. (e) Stefani, H. A.; Guarezemini, A. S.; Cella, R. Tetrahedron 2010, 66, 7871. [39] Li, Q.; Fan, S.; Sun, Q.; Tian, H.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2966 and references cited therein. [40] (a) Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Re v. 2008, 108, 2916. (b) Rendler, S.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 498. (c) Lipshutz, B. H. Synlett 2009, 509. [41] Jiang, L.; Jin, L.; Tian, H.; Yuan, X.; Yu, X.; Xu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 10833. [42] Tian, H.; Yu, X.; Li, Q.; Wang, J.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2671. [43] Yamada, Y. M. A.; Uozumi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 1375. [44] Yamada, Y. M. A.; Uozumi, Y. Tetrahedron 2007, 63, 8492. [45] Allen, L. J.; Crabtree, R. H. Green Chem. 2010, 12, 1362. [46] (a) Thomé, I.; Nijs, A.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 979. (b) Leadbeater, N. E. Nat. Chem. 2010, 2, 913. (c) Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586. [47] Tang, G.; Cheng, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1918. [48] Liao, S.; Yu, K.; Li, Q.; Tian, H.; Zhang, Z.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2973 and references cited therein. [49] (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523. (b) Fresneda, P. M.; Molina, P. Synlett 2004, 1. [50] (a) Largeron, M.; Fleury, M.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5409. (b) Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934. (c) Jiang, G.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4568. (d) Samec, J. S. M.; Éll, A. H.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2327. [51] Schiff, H. Annals 1864, 131, 118. [52] Medvedeva, A. S.; Mareev, A. V.; Borisova, A. I.; Afonin, A. V. ARKIVOC 2003, 13, 157. [53] Yusubov, M. S.; Chi, K.-W.; Park, J. Y.; Karimovc, R.; Zhdankinc, V. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6305. [54] (a) Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468. (b) Maggi, A.; Madsen, R. Organometallics 2012, 31, 451. (c) Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Onate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468. (d) Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5547. (e) Shiraishi, Y.; Ikeda, M.; Tsukamoto, D.; Tanaka, S.; Hiraia, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4811. [55] Sun, H.; Su, F.-Z.; Ni, J.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4390. [56] Kim, J. W.; He, J.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Lett. 2009, 38, 920. [57] Kegnaes, S.; Mielby, J.; Mentzel, U. V.; Christensen, C. H.; Riisager, A. Green Chem. 2010, 12, 1437. [58] He, W.; Wang, L.; Sun, C.; Wu, K.; He, S.; Chen, J.; Wu, P.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13308. [59] Kang, Q.; Zhang, Y. Green Chem. 2012, 14, 1016. [60] Sithambaram, S.; Kumar R.; Son, Y.-C.; Suib, S. L. J. Catal. 2008, 253, 269. [61] Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913. [62] Kim, S.; Bae, S. W.; Lee, J. S.; Park, J. Tetrahedron 2009, 65, 1461. [63] Xu, Q.; Tian, H.; Jin, L. CN 102775288, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 158, 11329]. |
| [1] | 余接强, 贾俊, 王兴旺. 一类线性β,γ-不饱和α-酮酸色醇酯类化合物的合成[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2778-2787. |
| [2] | 房观念, 由君, 喻艳超, 荆军凯, 刘波, 武文菊. 丙酮氰醇与3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2871-2878. |
| [3] | 马献涛, 于静, 王子龙, 张赟, 周秋菊. 钯催化的烯丙基取代反应中烯丙基醇的高效活化[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2669-2677. |
| [4] | 方霄龙, 段宁, 章敏, 李斌. 金属-配体协同作用下钌催化剂用于草酸酯加氢制乙二醇的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2692-2701. |
| [5] | 孙凯, 刘海东, 谢奇, 罗海清. 通过Ar—P键构筑合成芳基膦酸酯类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2275-2289. |
| [6] | 何淑旺, 颜世强, 郭伟, 翟光喜, 张伟. 苯乙烯一锅法合成氨基醇[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2094-2098. |
| [7] | 严沣, 蔡爽, 闻武, 文蔚, 李博解, 汪连生, 朱磊. 胺和亚胺氮甲基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1874-1890. |
| [8] | 赵转霞, 王君姣, 黄丹凤, 杨政, 赵芳霞, 虎永琴, 徐炜刚, 胡雨来. 锡粉促进下3-芳基-3-羟基-2-氧化吲哚的烯丙基化反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2026-2034. |
| [9] | 葛浩程, 杜科莹, 盛卫坚. 烯醇硅醚经三氯甲基自由基加成串联消除反应合成β,β-二氯-α,β-不饱和酮[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1625-1629. |
| [10] | 周汇源, 吴堰霖, 黄典红, 张铭婷, 陈欢明, 钱明成, 赵帅, 张辛燕, 陈新. 山竹醇新类似物的合成及其抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1578-1587. |
| [11] | 韩吉来, 唐美麟, 孙逊. 白藜芦醇二聚体Quadrangularin A和Pallidol合成方法学研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1571-1577. |
| [12] | 虎永琴, 黄丹凤, 王克虎, 赵转霞, 赵芳霞, 徐炜刚, 胡雨来. 三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1689-1696. |
| [13] | 王伟, 胡燚, 林睿褀, 吴恒, 童启, 汪连生, 肖祖峰, 朱磊. 1,3-氨基醇的合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1129-1149. |
| [14] | 张顺吉, 刘会丽. 硫酸催化的炔丙醇快速亲核取代反应[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1257-1265. |
| [15] | 郭振波, 郑雪阳, 李雪艳, 贾清菲, 张平竹, 魏超, 李小六. 一种基于硝基烯烃的硫醇荧光探针的合成及生物成像研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1239-1245. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
