过渡金属催化硝基芳烃的脱硝基偶联反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201801045

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (7): 1650-1655.DOI: 10.6023/cjoc201801045 上一篇下一篇

综述与进展

过渡金属催化硝基芳烃的脱硝基偶联反应研究进展

王玉超^a, 叶秋香^a, 邱观音生^b, 刘晋彪^a

a 江西理工大学冶金与化学工程学院赣州 341000;
b 嘉兴学院生物与化学工程学院嘉兴 314001

收稿日期:2018-01-30 修回日期:2018-03-01 发布日期:2018-03-29
通讯作者: 邱观音生, 刘晋彪 E-mail:liujbgood@hotmail.com;qiuguanyinsheng@mail.zjxu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21762018、21772067）、江西省自然科学基金（No.20171BAB213008）、江西省博士后择优资助项目（No.2017KY22）、江西理工大学清江优秀人才（No.JXUSTQJYX2017004）及江西理工大学大学生创新创业训练计划项目（No.XZG-16-08-13）资助项目.

Recent Advances in Transition Metal-Catalyzed Denitration-Coupling of Nitroarenes

Wang Yuchao^a, Ye Qiuxiang^a, Qiu Guanyinsheng^b, Liu Jin-Biao^a

a School of Metallurgical and Chemical Engineering, Jiangxi University of Science and Technology, Ganzhou 341000;
b College of Biological, Chemical Science and Engineering, Jiaxing University, Jiaxing 314001

Received:2018-01-30 Revised:2018-03-01 Published:2018-03-29
Contact: 10.6023/cjoc201801045 E-mail:liujbgood@hotmail.com;qiuguanyinsheng@mail.zjxu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21762018, 21772067), the Natural Science Foundation of Jiangxi Province (No. 20171BAB213008), the Postdoctoral Science Foundation of Jiangxi Province (No. 2017KY22), the Program of Qingjiang Excellent Young Talents of Jiangxi University of Science and Technology (No. JXUSTQJYX2017004) and the Innovation and Entrepreneurship Training Program of Jiangxi University of Science and Technology (No. XZG-16-08-13).

文章分享

摘要/Abstract

硝基芳烃是一类极为常见的有机合成原料，合成方便、廉价易得.近年来，在过渡金属催化下，硝基芳烃参与的脱硝基偶联反应已经引起化学家们的广泛关注.基于硝基芳烃的脱硝基偶联，就构建不同碳-杂（碳）键研究进展进行简要综述.

关键词: 硝基芳烃, 脱硝基, 偶联, 过渡金属催化

Nitroarenes are easily synthesized, highly versatile and common aromatic building blocks in organic synthesis. Recently, transition metal-catalyzed denitration-coupling of nitroarenes has attracted extensive attention. The recent advances in denitration-coupling of nitroarenes for the formation of C-X (C) bonds under transition metal-catalysis conditions are summarized.

Key words: nitroarenes, denitration, coupling, transition metal catalysis

引用此文

王玉超, 叶秋香, 邱观音生, 刘晋彪. 过渡金属催化硝基芳烃的脱硝基偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1650-1655.

Wang Yuchao, Ye Qiuxiang, Qiu Guanyinsheng, Liu Jin-Biao. Recent Advances in Transition Metal-Catalyzed Denitration-Coupling of Nitroarenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(7): 1650-1655.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Tamao, K..; Hiyama, T.; Negishi, E. I. J. Organomet. Chem. 2002, 653.
(b) Miyaura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1535.
(c) Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722.
(d) Oestreich, M. The Mizoroki-Heck Reaction, Wiley, Chichester (UK), 2009.
[2] Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Maas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622.
[3] Liu, J.-B.; Yuan, S.-T.; Song, X.-X.; Qiu, G. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1790 (in Chinese).
(刘晋彪, 袁斯甜, 宋熙熙, 邱观音生, 有机化学, 2016, 36, 1790.)
[4] Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030.
[5] (a) Ortgies, D. H.; Hassanpour, A.; Chen, F.; Woo, S.; Forgione, P. Eur. J. Org. Chem. 2016, 408.
(b) Wang, D.; Yu, X.; Ge, B.; Miao, H.; Ding, Y. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 676 (in Chinese).
(王大伟, 余晓丽, 葛冰洋, 苗红艳, 丁玉强, 有机化学, 2015, 35, 676.)
(c) Wang, D.; Yu, X.; Xu, X.; Ge, B.; Wang, X.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 8663.
[6] Yan, G.-B.; Yang, M.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2554.
[7] Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251.
[8] Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15802.
[9] Kornblum, N.; Cheng, L.; Kerber, R. C.; Kestner, M. M.; Newton, B. N.; Pinnick, H. W.; Smith, R. G.; Wade, P. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 1560.
[10] (a) Tejero, I.; Huertas, I.; González-Lafont, À.; Lluch, J. M.; Marquet, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 1718.
(b) Boechat, N.; Clark, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 921.
(c) Shifman, A.; Palani, N.; Hoz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 974.
(d) Sun, H.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720.
(e) Denney, D. B.; Denney, D. Z.; Perez, A. J. Tetrahedron 1993, 49, 4463.
(e) Heller, R. A.; Weiler, R. Can. J. Chem. 1987, 65, 251.
[11] (a) Pei, P.; Zhang, F.; Lei, A. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 15 (in Chinese).
(裴朋昆, 张凡, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2017, 75, 15.)
(b) Shao, Z.; Xu, W.; Li, L.; Zhang, X. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 335 (in Chinese).
(邵长伟, 徐炜刚, 李亮, 张兴华, 有机化学, 2017, 37, 335.)
(c) Zhang, J.-R.; Xu, L.; Liao, Y.-Y.; Deng, J.-C.; Tang, R.-Y. Chin. J. Chem. 2017, 35, 271.
(d) Zhong, J.; Meng, Q.; Chen, B.; Tong, Z.; Wu, L. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 34 (in Chinese).
(钟建基, 孟庆元, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠, 化学学报, 2017, 75, 34.)
[12] (a) Tamura, R.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3727.
(b) Ono, N.; Hamamoto, I.; Kaji, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 821.
(c) Tamura, R.; Kai, Y.; Kakihara, M.; Hayashi, K.; Tsuji, M.; Nakamura, T.; Oda, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4375.
(d) Ono, N.; Hamamoto, I.; Kaji, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1439.
(e) Barco, A.; Benetti, S.; Spalluto, G.; Casolari, A.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6279.
(f) Padilla-Salinas, R.; Walvoord, R. R.; Tcyrulnikov, S.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2013, 15, 3966.
(g) Padilla-Salinas, R.; Walvoord, R. R.; Tcyrulnikov, S.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2014, 79, 8103.
[13] Zheng, R.-S.; Ding, J.-C.; Chen, J.-X.; Liu, M.-C.; Wu, H.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 1726.
[14] Zheng, J.-L.; Chen, J.-X.; Liu, M.-C.; Zheng, X.-W.; Ding, J.-C.; Wu, H.-Y. Green Chem. 2012, 14, 912.
[15] Chen, J.-X.; Wang, X.-Y.; Zheng, X.-W.; Ding, J.-C.; Liu, M.-C.; Wu, H.-Y. Tetrahedron 2012, 68, 8905.
[16] Peng, D.-P.; Yu, A.-J.; Wang, H.-L.; Wu, Y.-J.; Chang, J.-B. Tetrahedron 2013, 69, 6884.
[17] Phan, N. T. S.; Nguyen, T. T.; Nguyen, V. T.; Nguyen, K. D. ChemCatChem 2013, 5, 2061.
[18] Xu, X.; Feng, T.; He, J.; Xu, H. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1021 (in Chinese).
(徐小岚, 冯腾, 何建波, 许华建, 有机化学, 2016, 36, 1021.)
[19] Maity, T.; Saha, D.; Bhunia, S.; Brandao, P.; Das, S.; Koner, S. RSC Adv. 2015, 5, 82179.
[20] Maity, T.; Bhunia, S.; Das, S.; Koner, S. RSC Adv. 2016, 6, 33380.
[21] Wang, H.-L.; Yu, A.-J.; Cao, A.-J.; Chang, J.-B.; Wu, Y.-J. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 611.
[22] Begum, T.; Mondal, M.; Borpuzari, M. P.; Kar, R.; Gogoi, P. K.; Bora, U. Eur. J. Org. Chem. 2017, 3244.
[23] Bahekar, S. S.; Sarkate, A. P.; Wadhai, V. M.; Wakte, P. S.; Shinde, D. B. Catal. Commun. 2013, 41, 123.
[24] Rostami, A.; Rostami, A.; Ghaderi, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 8694.
[25] Moghaddam, F. M.; Pourkaveh, R. Catal. Commun. 2017, 94, 33.
[26] Tian, H.; Cao, A.-J.; Qiao, L.-J.; Yu, A.-J. Chang, J.-B.; Wu, Y.-J. Tetrahedron 2014, 70, 9107.
[27] Yadav, M. R.; Nagaoka, M.; Kashihara, M.; Zhong, R. L.; Miyazaki, T.; Sakaki, S.; Nakao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9423.
[28] Inoue, F.; Kashihara, M.; Yadav, M. R.; Nakao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13307.

过渡金属催化硝基芳烃的脱硝基偶联反应研究进展

Recent Advances in Transition Metal-Catalyzed Denitration-Coupling of Nitroarenes

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[3]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[4]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[5]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[6]	蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.
[7]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[8]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[9]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[10]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[11]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[12]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[13]	童宇星, 王子维, 刘奔, 徐耀威, 高颂, 唐向兵, 张兴华. 吲哚-3-硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1310-1324.
[14]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[15]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.