基于生物合成的双环硫肽类抗生素结构改造进展

doi:10.6023/cjoc202005071

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (10): 3120-3131.DOI: 10.6023/cjoc202005071 上一篇下一篇

所属专题：黄乃正院士七十华诞专辑

综述与进展

基于生物合成的双环硫肽类抗生素结构改造进展

张鄂^a, 陈单丹^b, 王守锋^a, 刘文^b,c

a 济南大学化学化工学院山东省氟化学化工材料重点实验室济南 250022;
b 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室上海 200032;
c 中国科学院上海有机化学研究所湖州生物制造中心浙江湖州 313000

收稿日期:2020-05-26 修回日期:2020-06-20 发布日期:2020-07-09
通讯作者: 王守锋, 刘文 E-mail:chm_wangsf@ujn.edu.cn;wliu@mail.sioc.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.31972850，21750004，21520102004）、山东省重点研发计划（No.2019GSF108223）、中国科学院（Nos.QYZDJ-SSW-SLH037，XDB20020200）、上海市科委（No.17JC1405100）、中国科学院青年创新促进会（No.2017303）和王宽诚教育基金会资助项目.

Progress in Structural Modification of Bicyclic Thiopeptide Antibiotics Based on Biosynthesis

Zhang E^a, Chen Dandan^b, Wang Shoufeng^a, Liu Wen^b,c

a Shandong Provincial Key Laboratory of Fluorine Chemistry and Chemical Materials, School of Chemistry and Chemical Engineering, University of Jinan, Jinan 250022;
b State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;
c Huzhou Center of Bio-Synthetic Innovation, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Huzhou, Zhejiang 313000

Received:2020-05-26 Revised:2020-06-20 Published:2020-07-09
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 31972850, 21750004, 21520102004), the Shandong Key Research Program (No. 2019GSF108223), the Chinese Academy of Sciences (Nos. QYZDJ-SSW-SLH037, XDB20020200), the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality (No. 17JC1405100), the Youth Innovation Promotion Association of the Chinese Academy of Sciences (No. 2017303), and the K. C. Wong Education Foundation.

文章分享

摘要/Abstract

硫肽类抗生素是一类由微生物次级代谢产生的富含硫元素且结构被高度修饰的聚噻（噁）唑多肽类天然产物，具有良好的生物活性.由于水溶性差以及生物利用度低等问题，导致该类抗生素在临床上的应用受到限制.在了解其生物合成机制的基础上，通过合理的生物工程改造来获得硫肽类似物的方法成了生物学家们关注的焦点.以双环硫肽家族中的硫链丝菌素和那西肽为代表，综述了双环硫肽类抗生素结构改造的进展.

关键词: 生物合成, 硫链丝菌素, 那西肽, 结构改造

Thiopeptide antibiotics are a class of natural products with polythiophene (oxazol) polypeptides, which are rich in sulfur and highly modified. They are produced by secondary metabolism of microorganisms and have good biological activities. Developing thiopeptides into clinic is currently a challenge partly due to their low aqueous solubility and associated poor bioavailability. On the basis of understanding the mechanism of their biosynthesis, the method of obtaining thiopeptide analogues via reasonable bioengineering has become the research focus of biologists. In this paper, the advances in structural modifications of bicyclic thiopeptides by taking thiostrepton and nosiheptide as representatives are reviewed.

Key words: biosynthesis, thiostrepton, nosiheptide, structural modifications

引用此文

张鄂, 陈单丹, 王守锋, 刘文. 基于生物合成的双环硫肽类抗生素结构改造进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3120-3131.

Zhang E, Chen Dandan, Wang Shoufeng, Liu Wen. Progress in Structural Modification of Bicyclic Thiopeptide Antibiotics Based on Biosynthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(10): 3120-3131.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K. D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Goransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Muller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H. G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Sussmuth, R. D.; Tagg, J. R.; Tang, G. L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108.
[2] Walsh, C. T. Science 2004, 303, 1805.
[3] Yang, X.; van der Donk, W. A. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7662.
[4] Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685.
[5] Ortega, M. A.; van der Donk, W. A. Cell Chem. Biol. 2016, 23, 31.
[6] Tl, S. U. Br. J. Exp. Pathol. 1948, 29, 473.
[7] Li, C.; Kelly, W. L. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 153.
[8] Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3649.
[9] Li, J.; Qu, X.; He, X.; Duan, L.; Wu, G.; Bi, D.; Deng, Z.; Liu, W.; Ou, H. PLoS One 2012, 7, e45878.
[10] Vandeputte, J.; Dutcher, J. D. Antibiot. Annu. 1955~1956, 560.
[11] Trejo, W. H.; Dean, L. D.; Pluscec, J.; Meyers, E.; Brown, W. E. J. J. Antibiot (Tokyo) 1977, 30, 639.
[12] (a) Anderson, B.; Hodgkin, D. C.; Viswamitra, M. A. Nature 1970, 225, 233.
(b) Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. J. Antibiot (Tokyo) 1983, 36, 814.
(c) Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. J. Antibiot (Tokyo) 1983, 36, 832.
(d) Hensens, O. D.; Albers-Schonberg, G.; Anderson, B. F. J. Antibiot (Tokyo) 1983, 36, 799.
[13] Benazet, F.; Cartier, M.; Florent, J.; Godard, C.; Ninet, L. Experientia 1980, 36, 414.
[14] Depaire, H.; Thomas, J. P.; Brun, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1397.
[15] Bhat, U. G.; Halasi, M.; Gartel, A. L. PLoS One 2009, 4, e6593.
[16] Rogers, M. J.; Cundliffe, E.; Mccutchan, T. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 715.
[17] (a) Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Wichtowski, J. A.; Connolly, T. P.; Li, W.; Lam, K. S.; Bronson, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5573.
(b) Zhang, C.; Herath, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Occi, J.; Birdsall, G.; Venugopal, J.; Ushio, M.; Burgess, B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 841.
(c) Zhang, C.; Occi, J.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Zink, D. L.; Smith, S.; Onishi, R.; Ha, S.; Salazar, O.; Genilloud, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12102.
[18] (a) Xing, Y.; Draper, D. E. Biochemistry 1996, 35, 1581.
(b) Blyn, L. B.; Risen, L. M.; Griffey, R. H.; Draper, D. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 1778.
(c) Wimberly, B. T.; Guymon, R.; McCutcheon, J. P.; White, S. W.; Ramakrishnan, V. Cell 1999, 97, 491.
(d) Lentzen, G.; Klinck, R.; Matassova, N.; Aboul-ela, F.; Murchie, A. I. Chem. Biol. 2003, 10, 769.
(e) Harms, J. M.; Wilson, D. N.; Schluenzen, F.; Connell, S. R.; Fucini, P. Mol. Cell 2008, 30, 26.
(f) Bo, T. P.; Leviev, I.; Mankin, A. S.; Garrett, R. A. J. Mol. Biol. 1998, 276, 391.
(g) Gonzalez, R. L.; Chu, S.; Puglisi, J. D. RNA (New York, N. Y.) 2007, 13, 2091.
[19] Zheng, Q.; Wang, Q.; Wang, S.; Wu, J.; Gao, Q.; Liu, W. Chem. Biol. 2015, 22, 1002.
[20] Houck, D. R.; Chen, L. C.; Keller, P. J.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5800.
[21] Houck, D. R.; Chen, L. C.; Keller, P. J.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7992.
[22] Yu, Y.; Duan, L.; Zhang, Q.; Liao, R.; Ding, Y.; Pan, H.; Evelyn, W. P.; Tang, G. L.; Shen, B.; Liu, W. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 855.
[23] (a) Liao, R.; Duan, L.; Lei, C.; Pan, H.; Ding, Y.; Zhang, Q.; Chen, D.; Shen, B.; Yu, Y.; Liu, W. Chem. Biol. 2009, 16, 141.
(b) Kelly, W. L.; Pan, L.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4327.
[24] Morris, R. P.; Leeds, J. A.; Naegeli, H. U.; Oberer, L.; Memmert, K.; Weber, E.; LaMarche, M. J.; Parker, C. N.; Burrer, N.; Esterow, S.; Hein, A. E.; Schmitt, E. K.; Krastel, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5946.
[25] Hudson, G. A.; Zhang, Z.; Tietz, J. I.; Mitchell, D. A.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 16012.
[26] Zhang, Q.; Li, Y. X.; Chen, D. D.; Yu, Y.; Duan, L.; Shen, B.; Liu, W. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 154.
[27] Sicoli, G.; Mouesca, J. M.; Zeppieri, L.; Amara, P.; Martin, L.; Barra, A. L.; Fontecilla Camps, J. C.; Gambarelli, S.; Nicolet, Y. Science 2016, 351, 1320.
[28] Qiu, Y. P.; Du, Y. N.; Zhang, F.; Liao, R. J.; Zhou, S. X.; Peng, C.; Guo, Y. L.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18186.
[29] Qiu, Y. P.; Du, Y. N.; Wang, S. F.; Zhou, S. X.; Guo, Y. L.; Liu, W. Org. Lett. 2019, 21, 1502.
[30] Wang, B.; LaMattina, J. W.; Marshall, S. L.; Booker, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5788.
[31] Duan, L.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. Chem. Biol. 2012, 19, 443.
[32] Liu, W. Y.; Ma, M.; Xue, Y. J.; Liu, N.; Wang, S. Z.; Chen, Y. J. ChemBioChem 2013, 14, 573.
[33] Wang, S. Z.; Zheng, X. L.; Pan, Q.; Chen, Y. J. RSC Adv. 2016, 6, 94643.
[34] Kwok, M. M.; Myatt, S. S.; Marson, C. M.; Coombes, R. C.; Constantinidou, D.; Lam, W. F. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2022.
[35] Li, C.; Zhang, F.; Kelly, W. L. Chem. Commun. 2012, 48, 558.
[36] Zhang, F.; Li, C.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2015, 11, 415.
[37] Zhang, F.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 998.
[38] Guo, H.; Wang, J.; Li, Y. M.; Yu, Y.; Zheng, Q. F.; Wu, J. Q.; Liu, W. Chem. Sci. 2014, 5, 240.
[39] Duan, P. P.; Zheng, Q. F.; Lin, Z.; Wang, S. F.; Chen, D. D.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1254.
[40] Liu, W. Y.; Xue, Y. J.; Ma, M.; Wang, S. Z.; Liu, N.; Chen, Y. J. ChemBioChem 2013, 14, 1544.
[41] Bai, X. B.; Guo, H.; Chen, D. D.; Yang, Q.; Tao, J.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2020, 7, 584.
[42] Liao, R. J.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2852.
[43] Liu, J.; Lin, Z.; Li, Y.; Zheng, Q.; Chen, D.; Liu, W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3727.
[44] (a) Liu, J.; Lin, Z.; Chen, H.; Guo, H.; Tao, J.; Liu, W. Chin. J. Chem. 2019, 37, 35.
(b) Zheng, Q. F.; Wang, S. F.; Liao, R. J.; Liu, W. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 2673.
[45] Wang, S. F.; Zheng, Q. F.; Wang, J. F.; Zhao, Z. X.; Li, Q. Y.; Yu, Y. S.; Wang, R. X.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2015, 2, 106.
[46] Wang, J.; Lin, Z.; Bai, X. B.; Tao, J.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1194.
[47] Wang, S. F.; Zheng, Q. F.; Wang, J. F.; Chen, D. D.; Yu, Y. S.; Wen, L. Org. Chem. Front. 2016, 3, 496.
[48] Zhang, E.; Guo, H.; Chen, D.; Yang, Q.; Fan, Y.; Yin, Y.; Wang, W.; Chen, D.; Wang, S.; Liu, W. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 4051.

基于生物合成的双环硫肽类抗生素结构改造进展

Progress in Structural Modification of Bicyclic Thiopeptide Antibiotics Based on Biosynthesis

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[2]	王飞, 金文兵, 侯现锋, 唐功利, 潘海学. 金核霉素生物合成途径的体内研究和关键代谢物鉴定[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2561-2566.
[3]	王天洋, 李艳梅. 干扰素基因刺激蛋白(STING)激动剂环二核苷酸类化合物的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 892-913.
[4]	张炳文, 林雨琦, 薛彦青, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 4003-4007.
[5]	李世杰, 聂秋玥, 季珍瑜, 华会明, 唐功利. 组合生物合成介导C-4羟基异构的新型四环素类化合物的发现[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3297-3302.
[6]	吕润秋, 张维, 于丽芳. 靶向分枝菌酸生物合成的抗结核化合物研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2249-2260.
[7]	乔怡, 张庆林, 陈单丹, 刘美娜, 刘文. CRISPR/Cas9基因编辑系统在获取放线菌天然产物中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4279-4288.
[8]	林月婷, 杨谦, 王婉秋, 李秋菊, 汤志军, 唐威华, 陶疆, 刘文. 禾谷镰刀菌中的新镰刀菌素[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4504-4509.
[9]	焦玉杰, 颜雅倩, 刘焱, 朱德裕, 沈月毛, 李瑶瑶. 链霉菌S001代谢产生的多环特特拉姆酸大环内酰胺[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1779-1784.
[10]	杨玉杰, 徐莉, 王华. 芘-环八四噻吩衍生物的合成与发光现象研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1658-1664.
[11]	徐晓明, 郭思岐, 张静, 陈彦韬, 康亚青, 刘娜, 刘俊芳, 罗成, 陈示洁, 陈华. 三氮唑并噻二唑类DOT1L抑制剂的结构修饰及活性[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1345-1354.
[12]	范亚飞, 张鄂, 郭恒, 牟柠, 陈单丹, 王文贵, 王守锋, 刘文. 基于吲哚酸单元的那西肽生物合成途径中酶底物容忍度研究[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3828-3836.
[13]	聂秋玥, 季珍瑜, 唐功利. 金色链霉菌SP-371中新型螺-萘醌结构化合物的发现[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3467-3470.
[14]	李彦忠, 齐思佳, 徐彦浩, 夏成才, 段桂运. 寨卡病毒抑制剂的虚拟筛选、设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 786-792.
[15]	张京星, 姚婷婷, 刘晶, 李花月, 李文利. 环二肽合酶生物合成途径研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 328-338.