聚对氨基苯酚微球负载钯配合物的制备及其对Heck反应的催化性能

doi:10.6023/cjoc201302023

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (08): 1734-1740.DOI: 10.6023/cjoc201302023 上一篇下一篇

研究论文

聚对氨基苯酚微球负载钯配合物的制备及其对Heck反应的催化性能

聂广瑞^a, 张磊^a, 崔元臣^a,b

a 河南大学化学化工学院开封 475004;
b 河南大学特种功能材料重点实验室开封 475004

收稿日期:2013-02-28 修回日期:2013-04-08 发布日期:2013-04-17
通讯作者: 崔元臣 E-mail:yuanchencui@126.com

Synthesis of Poly(p-aminophenol) Microsphere-Supported Palladium Complex and Evaluation of Its Catalytic Performance for Heck Reaction

Nie Guangrui^a, Zhang Lei^a, Cui Yuanchen^a,b

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng 475004;
b Key Laboratory of Ministry of Education for Special Functional Materials, Henan University, Kaifeng 475004

Received:2013-02-28 Revised:2013-04-08 Published:2013-04-17

文章分享

摘要/Abstract

以对氨基苯酚为单体, 采用酶催化的模板聚合法, 首先制得了直径在2 μm左右的聚对氨基苯酚微球(PNP), 然后通过负载-还原的方法得到聚对氨基苯酚微球负载钯配合物(Pd-PNP), 利用IR, XRD, XPS, SEM, TG等手段对其进行了表征. XPS分析证实了催化剂中钯的存在, 并且呈现出零价. SEM分析表明催化剂的制备过程没有破坏微球的形貌, 钯团簇随机的分布在聚对氨基苯酚微球表面. Pd-PNP在无溶剂的条件下就能够有效的催化苯乙烯、丙烯酸与芳基碘的Heck反应, 并且对于含有取代基的芳基溴和乙烯基化合物的反应也具有理想的催化效果. 对于碘苯和丙烯酸的反应, Pd-PNP重复使用5次, 产率仍然有92%, 显示出了良好的重复使用性.

关键词: 酶催化, 聚对氨基苯酚微球, 负载, 钯, Heck反应

Poly(p-aminophenol) microspheres were prepared by template polymerization of p-aminophenol in the presence of horseradish peroxidase as bio-enzyme catalyst. The average size of poly(p-aminophenol) microsphere is about 2 μm. Further, poly(p-aminophenol) microspheres as obtained were loaded with palladium to generate poly(p-aminophenol) microsphere-supported Pd complex. Resultant Pd complex catalyst supported by poly(p-aminophenol) microsphere was characterized by means of IR, XRD, XPS, SEM, TG etc. XPS confirms the presence of zerovalent palladium. Poly(p-aminophenol) microsphere maintains their configuration after coordination with palladium chloride, while a large number of fine Pd particulates are uniformly adsorbed on poly(p-aminophenol) microspheres. The complex is an efficient catalyst for Heck arylation of acrylic acid, styrene with aryl iodide under solvent-free condition and it also exhibits catalytic activity for activated bromobenzene. Yield of cinnamic acid was 92% for Heck reaction of acrylic acid with iodobenzene even though the complex was used 5 times.

Key words: enzymatic, poly(p-aminophenol) microsphere, supported, palladium, Heck reaction

引用此文

聂广瑞, 张磊, 崔元臣. 聚对氨基苯酚微球负载钯配合物的制备及其对Heck反应的催化性能[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1734-1740.

Nie Guangrui, Zhang Lei, Cui Yuanchen. Synthesis of Poly(p-aminophenol) Microsphere-Supported Palladium Complex and Evaluation of Its Catalytic Performance for Heck Reaction[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1734-1740.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
[2] Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41(22), 4176.
[3] Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 20(15), 1787.
[4] Yang, N. C.; Such, D. H. Polym. Bull. 2001, 46(1), 29.
[5] Bhanage, B. M.; Arai, M. Catal. Rev. 2001, 43, 315.
[6] Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1367.
[7] Lamblin, M.; Hardy, L. N. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33.
[8] Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41(44), 8445.
[9] Clark, J. H.; Macquarries, D. J. Green Chem. 2000, 2, 53.
[10] Yamada, M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H. Tetrahedron 2004, 60, 4097.
[11] Lin, C. A.; Luo, F. T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7565.
[12] Cui, Y. C.; Zhang, L. J. Mol. Catal. A 2005, 237, 120.
[13] Hu, R. H.; Li, H.G.; Cai, M. Z. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 23(11), 2073 (in Chinese).
(胡荣华, 李海根, 蔡明中, 高等学校化学学报, 2004, 23(11), 2073.)
[14] Huang, Y. Z.; Cai, M. Z. Acta Polym. Sinica 2004, (5), 731 (in Chinese).
(黄义争, 蔡明中, 高分子学报, 2004, (5), 731.)
[15] Kobayashi, S.; Shoda, S.; Uyama, H. Adv. Polym. Sci. 1995, 121, 1.
[16] Matsumura, S. Macromol. Biosci. 2002, 2, 105.
[17] Uyama, H.; Maruichi, N.; Tonami, H.; Kobayashi, S. Biomacromolecules 2002, 3, 187.
[18] Gross, R. A.; Kumar, A.; Kalra, B. Chem. Rev. 2001, 101, 2097.
[19] Uyama, H.; Kobayashi, S. CHEMTECH 1999, 20, 29.
[20] Matthias, H. R.; Ritter, H. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 798.
[21] Peng, Y.; Liu, H. W.; Zhang, X. Y.; Liu, S. Y. J. Polym. Sci. A 2009, 47, 1627.
[22] Zhang, L.; Zhao, W. S.; Cui, Y. C. Eur. Polym. J. 2012, 48, 580.
[23] Zhang, L.; Zhao, W. S.; Chen, H. Z.; Cui, Y. C. J. Mol. Catal. B 2013, 87, 30.
[24] Mohammad, R. N.; Yasamin, B.; Seyed, J. T. Appl. Catal. A 2011, 406, 124.
[25] Cui, Y. C.; Zhang, L.; Li, Y. Polym. Adv. Technol. 2005, 16, 633.
[26] Zhang, L.; Cui, Y. C. Chin. J. Appl. Chem. 2005, 22, 440 (in Chinese).
(张磊, 崔元臣, 应用化学, 2005, 22, 440.)
[27] Tang, L. S.; Feng, B. C. Adv. Fine Petrochem. 2008, 9, 19 (in Chinese).
(唐林生, 冯柏成, 精细石油化工进展, 2008, 9, 19.)
[28] Patel, B. A.; Ziegler, C. B.; Cortese, N. A.; Plevyak, J. E.; Zebovitz, T. C.; Terpko, M.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3903.
[29] Dippy, J. F. J.; Page, J. E. J. Chem. Soc.1938, 357.
[30] John, M.; Arindam, M.; Asim, B. J. Mol. Catal. A 2011, 350, 40.
[31] Zhang, Z. Y.; Hu, H. W.; Kao, T. Y. React. Polym.1990, 12, 229.
[32] Bergman, F.; Schapiro, D. J. Org. Chem. 1947, 12(1), 57.
[33] George, A. R.; Spickett, R. G. W. J. Chem. Soc. 1949, 2724.

聚对氨基苯酚微球负载钯配合物的制备及其对Heck反应的催化性能

Synthesis of Poly(p-aminophenol) Microsphere-Supported Palladium Complex and Evaluation of Its Catalytic Performance for Heck Reaction

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[2]	秦浩, 侯传金, 梁丁化, 何心伟, 李玲, 胡向平. 手性P,N,N-配体/钯催化的不对称烯丙基取代反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 282-290.
[3]	蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.
[4]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[5]	徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054.
[6]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[7]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[8]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[9]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[10]	熊威, 石斌, 姜烜, 陆良秋, 肖文精. 配体调控钯催化乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯的差异性转化[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 265-273.
[11]	曾旭群, 张倩, 吴旭枫, 张静枫, 张鑫伟, 黄晓雷. 镍催化芳基碳酸酯和芳基氨基磺酸酯与环烯烃的Heck反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2981-2987.
[12]	庞丽萍, 杨昌杰, 林洪敏, 李心宇, 唐海涛, 潘英明. 多孔有机膦配体聚合物作为可回收配体用于异吲哚啉酮类化合物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2117-2123.
[13]	曹成瑶, 牛亚茹, 蒋昀辰, 曲红梅, 陈超. 钯催化的氯二氟乙基高价碘试剂对于乙酰苯胺C—H键的氯二氟乙基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2098-2105.
[14]	张向阳, 吴庆林, 王菲菲, 申有名, 唐裕才. 一种以2-羟基-N,N-二甲基苄胺为新识别基团的钯离子近红外荧光探针及其细胞成像[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1786-1791.
[15]	石宇冰, 白文己, 母伟花, 李江平, 于嘉玮, 连冰. 钯催化C—H键官能团化形成C—X (X=O, N, F, I, ……)键的密度泛函理论研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1346-1374.