对映纯3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201507001

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (2): 283-296.DOI: 10.6023/cjoc201507001 上一篇下一篇

综述与进展

对映纯3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成研究进展

饶红红^a, 权正军^b, 白林^a, 叶鹤琳^a

a 兰州城市学院化学与环境科学院学院兰州 730070;
b 西北师范大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2015-07-01 修回日期:2015-09-14 发布日期:2015-10-13
通讯作者: 饶红红 E-mail:rhh@nwnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21265009, 21362032)资助项目.

Progress on the Synthesis of Enantiomerically Pure 3,4-Dihydropyrimidin-2-one Derivatives

Rao Honghong^a, Quan Zhengjun^b, Bai Lin^a, Ye Helin^a

a School of Chemistry and Environmental Science, Lanzhou City University, Lanzhou 730070;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2015-07-01 Revised:2015-09-14 Published:2015-10-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21265009, 21362032).

文章分享

摘要/Abstract

3,4-二氢嘧啶酮本身是不对称分子, 但绝大多数Biginelli反应得到的都是外消旋的3,4-二氢嘧啶酮类化合物. 大量研究表明3,4-二氢嘧啶酮的C(4)立体中心的绝对构型对其生物活性有重要影响. 主要归纳了获得对映纯3,4-二氢嘧啶酮类化合物的新发展, 特别是不对称催化Biginelli反应合成此类化合物的文献方法.

关键词: 对映纯3,4-二氢嘧啶酮, 不对称催化, Biginelli反应, 多组分反应

3,4-Dihydropyrimidinethiones are chiral molecules, however, only racemic products are isolated in the most reported Biginelli reactions. It has been proved that the absolute configuration of the C(4) stereogenic center has significant influence on the biological activity. The development in the accessing of optically active 3,4-dihydropyrimidinethiones focusing on the recent advances in the asymmetric catalytic Biginelli reactions is summarized.

Key words: enantiomerically pure 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones, asymmetric catalysis, Biginelli reaction, multicomponent reactions

引用此文

饶红红, 权正军, 白林, 叶鹤琳. 对映纯3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 283-296.

Rao Honghong, Quan Zhengjun, Bai Lin, Ye Helin. Progress on the Synthesis of Enantiomerically Pure 3,4-Dihydropyrimidin-2-one Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(2): 283-296.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
[2] Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Schwartz, J.; Moreland, S.; Hedberg, A.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Floyd, D. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1510.
[3] (a) Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J .Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. (b) Deres, K.; Schroder, C. H.; Paessens, A.; Goldmann, S.; Hacker, H. J.; Weber, O.; Kraemer, T.; Niewoehner, U.; Pleiss, U.; Stoltefuss, J.; Graef, E.; Koletzki, D.; Masantschek, R. N. A.; Reimann, A.; Jaeger, R.; Groâ, R.; Beckermann, B.; Schlemmer, K.-H.; Haebich, D.; Rubsamen-Waigmann, H. Science 2003, 299, 893. (d) Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043. (c) Lewis, R. W.; Mabry, J.; Polisar, J. G.; Eagen, K. P.; Ganem, B.; Hess, G. P. Biochemistry 2010, 49, 4841. (d) Wan, J.-P.; Pan, Y. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 337.
[4] Hurst, E. W.; Ann. N. Y. Ann. NY Acad. Sci. 1962, 98, 275.
[5] (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937. (b) Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879. (c) Wan, J.-P.; Liu, Y. Synthesis 2010, 2010, 3943.
[6] Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
[7] Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger, R. M.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O′Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2703.
[8] (a) Maliga, Z.; Kapoor, T. M.; Mitchison, T. J. Chem. Biol. 2002, 9, 989. (b) Debonis, S.; Simorre, J. P.; Crevel, I.; Lebeau, L.; Skoufias, D. A.; Blangy, A.; Ebel, C.; Gans, P.; Cross, R.; Hackney, D. D.; Wade, R. H.; Kozielski, F. Biochemistry 2003, 42, 338.
[9] (a) Du, B.-X.; Quan, Z.-J.; Da, Y.-X.; Zhang, Z.; Wang, X.-C. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1270. (b) Quan, Z.-J.; Lv,Y.; Jing, F.-Q.; Jia, X.-D.; Huo, C.-D.; Wang, X.-C. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 325. (c) Quan, Z.-J.; Jing, F.-Q.; Zhang, Z.; Da, Y.-X.; Wang, X.-C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 7175. (d) Quan, Z.-J.; Lv, Y.; Wang, Z.-J.; Zhang, Z.; Da, Y.-X.; Wang, X.-C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1884. (e) Quan, Z.-J.; Zhang, Z.; Da, Y.-X.; Wang, X.-C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 876 (in Chinese). (权正军, 张彰, 达玉霞, 王喜存, 有机化学, 2009, 29, 876). (f) Wang, X. C.; Quan, Z. J.; Wang, F.; Wang, M. G.; Zhang, Z.; Li, Z. Synth. Commun. 2006, 36, 451.
[10] (a) Gong, L. Z.; Chen, X. H.; Xu, X.-Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8920. (b) Heravi, M. M.; Asadi, S.; Lashkariani, B. M. Mol. Diversity 2013, 17, 389. (c) Wan, J.-P.; Lin, F.; Liu, Y. Curr. Org. Chem. 2014, 18, 687.
[11] Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
[12] Dondoni, A.; Massi, A.; Sabbatini, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5913.
[13] (a) Chartrain, C. M.; Ikemoto, N.; Taylor, C. S. WO 9907695, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 130, 182478]. (b) Sidler, D. R.; Barta, N.; Li, W.; Hu, E.; Matty, L.; Ikemoto, N.; Campbell, J. S.; Chartrain, M.; Gbewonyo, K.; Boyd, R.; Corley, E. G.; Ball, R. G.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. Can. J. Chem. 2002, 80, 646.
[14] Prasad, A. K.; Mukherjee, C.; Singh, S. K.; Brahma, R.; Singh, R.; Saxena, R. K.; Olsen, C. E.; Parmar, V. S. J. Mol. Catal. B: Enzyme 2006, 40, 93.
[15] Dondoni, A.; Massi, A.; Minghini, E.; Sabbatini, S.; Bertolasi, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6172.
[16] Dondoni, A.; Massi, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 451.
[17] Kappe, C. O.; Uray, G.; Roschger, P.; Lindner, W.; Kratky, C.; Keller, W. Tetrahedron 1992, 48, 5473.
[18] Lou, S.; Taoka, B. M.; Ting, A.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11256.
[19] Lou, S.; Dai, P.; Schaus, S. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 9998.
[20] Goss, J. M.; Schaus, S. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 7651.
[21] Muñoz-Muñiz, O.; Juaristi, E. ARKIVOC 2003, xi, 16.
[22] Huang, Y.; Yang, F.; Zhu, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386.
[23] Cai, Y;-F.; Yang, H.-M.; Li, L.; Jiang, K.-Z.; Lai, G.-Q.; Jiang, J.-X.; Xu, L.-W. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 4986.
[24] Karthikeyan, P.; Aswar, S. A.; Muskawar, P. N.; Bhagat, P. R.; Kumar, S. S. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 154.
[25] (a) Stephen, J. C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418. (b) Phillips A. M. F. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 7291.
[26] Chen, X.-H.; Xu, X.-Y.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802.
[27] (a) Li, N.; Chen, X.-H.; Song, J.; Luo, S.-W.; Fan, W.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15301. (b) Yu, J.; Shi, F.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1156.
[28] Xu, F.; Huang, D.; Lin, X.; Wang, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4467.
[29] González-Olvera, R.; Demare, P.; Regla, I.; Juaristi, E. ARKIVOC 2008, vi, 61.
[30] Xin, J.; Chang, L.; Hou, Z.; Shang, D.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3177.
[31] Li, Z. Y.; Xing, H. J.; Huang, G. L.; Sun, X. Q.; Jiang, J. L.; Wang, L. Y. Sci. China Chem. 2011, 54, 1726.
[32] Saha, S.; Moorthy, J. N. J. Org. Chem. 2011, 76, 396.
[33] Wu, Y.-Y.; Chai, Z.; Liu, X.-Y.; Zhao, G.; Wang, S.-W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 904.
[34] Sohn, J.-H.; Choi, H.-M.; Lee, S.; Joung, S.; Lee, H.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3858.
[35] (a) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395. (b) Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243. (c) Yang, D. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 497. (d) Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488. (d) Wang, Y.; Han, R. G.; Zhao, Y. L.; Yang, S.; Xu, P. F. Dixon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9834.
[36] Wang, Y.; Yang, H.; Yu, J.; Miao, Z.; Chen, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3057.
[37] Wang, Y.; Yu, J.; Miao, Z.; Chen, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3050.
[38] Frings, M.; Thomé, I.; Bolm, C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1443.
[39] Ding, D.; Zhao, C.-G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 3802.
[40] Xu, D.-Z.; Li, H.; Wang, Y. Tetrahedron 2012, 68, 7867.
[41] An, D.; Fan, Y.-S.; Gao, Y.; Zhu, Z.-Q.; Zheng, L.-Y.; Zhang, S.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 301.

对映纯3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成研究进展

Progress on the Synthesis of Enantiomerically Pure 3,4-Dihydropyrimidin-2-one Derivatives

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[4]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[7]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[8]	方思强, 刘赞娇, 王天利. Atherton-Todd反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1069-1083.
[9]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.
[10]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.
[11]	代增进, 张绪穆, 殷勤. 铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2261-2274.
[12]	李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585.
[13]	吴逾诸, 申盼盼, 段文增, 马玉道. 卡宾催化对亚甲基苯醌的不对称硼化反应的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1483-1492.
[14]	张玉荣, 王晗, 茆勇军, 施世良. 镍催化丁二烯、亚胺和烯基硼酸的三组分偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1198-1209.
[15]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.