碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚

doi:10.6023/cjoc201812045

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (7): 2048-2052.DOI: 10.6023/cjoc201812045 上一篇下一篇

所属专题：碳氢活化合辑2018-2019

研究简报

碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚

陈锦杨, 胡丽, 汪海英, 谭红绘

长江师范学院化学化工学院涪陵 408000

收稿日期:2018-12-25 修回日期:2019-03-02 发布日期:2019-04-09
通讯作者: 陈锦杨 E-mail:chenjinyang@hnu.edu.cn
基金资助:
重庆市基础前沿研究项目（No.Cstc2018jcyjAX0051）资助项目.

Iodine-Catalyzed Telluration of Indole Derivatives with Diarylditellurides for Synthesis of 3-Aryltellurylindoles

Chen Jinyang, Hu Li, Wang Haiying, Tan Honghui

College of Chemistry and Chemical Engineering, Yangtze Normal University, Fuling 408000

Received:2018-12-25 Revised:2019-03-02 Published:2019-04-09
Contact: 10.6023/cjoc201812045 E-mail:chenjinyang@hnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Basic and Frontier Research Project of Chongqing City (No. Cstc2018jcyjAX0051).

文章分享

1. 碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚.PDF(825KB)

摘要/Abstract

在20 mol% K₂S₂O₈存在下，20 mol% I₂催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚反应，高产率获得一系列3-芳碲基吲哚化合物.该反应对不同吲哚衍生物和二芳基二碲醚均具有较好的适用性.此外，该方法具有反应条件温和、产率高、原子经济性等优点，为3-芳碲基吲哚化合物的制备提供高效的路径.

关键词: 碘催化碲化反应, 吲哚衍生物, 二芳基二碲醚, 3-芳碲基吲哚

In the presence of 20 mol% K₂S₂O₈, a variety of 3-aryltellurylindoles were obtained in high yields via the telluration of indole dervatives with diarylditellurides catalyzed by 20 mol% I₂. This process tolerates a wide spectrum of different indole derivatives and diarylditellurides. Other advantages include mild reaction conditions, high yields and atom economy, and an efficient route to 3-aryltellurylindoles is afforded.

Key words: iodine-catalyzed telluration, indole derivatives, diarylditellurides, 3-aryltellurylindoles

引用此文

陈锦杨, 胡丽, 汪海英, 谭红绘. 碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2048-2052.

Chen Jinyang, Hu Li, Wang Haiying, Tan Honghui. Iodine-Catalyzed Telluration of Indole Derivatives with Diarylditellurides for Synthesis of 3-Aryltellurylindoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(7): 2048-2052.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Nogueira, C. W.; Zeni, A. G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2005, 36, 6255.
[2] Popa, R. A.; Licarete, E.; Banciu, M.; Silvestru, A. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32 4252.
[3] Dembitsky, V. M.; Gloriozova, T. A.; Poroikov, V. V. J. Appl. Pharm. Sci. 2017, 7, 184.
[4] Tian, Y.; Zhu, B.; Yang, W.; Jing, J.; Zhang, X. Sens. Actuators, B Chem. 2018, 262, 345.
[5] Liao, L.; Guo, R.; Zhao, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 129, 3201.
[6] Sharma, S.; Pathare, R. S.; Maurya, A. K.; Gopal, K.; Roy, T. K.; Sawant, D. M.; Pardasani, R. T. Org. Lett. 2016, 47, 356.
[7] Zeni, G.; Alves, D.; Pena, J. M.; Braga, A. L.; Stefani, H. A.; Nogueira, C. W. Org. Biomol. Chem. 2004, 35, 803.
[8] Guo, R.; Huang, J.; Zhao, X. ACS Catal. 2018, 8, 926.
[9] Bhowmick, D.; Mugesh, G. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10262.
[10] Jacob, C.; Giles, G. I.; Giles, N. M.; Sies, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4742.
[11] Santoro, S.; Azeredo, J. B.; Nascimento, V.; Sancineto, L.; Braga, A. L.; Santi, C. RSC Adv. 2014, 4, 31521.
[12] Mlochowski, J.; Peczynska-Czoch, W.; Pietka-Ottlik, M.; Wójtowicz-Mochowska, H. Open Catal. J. 2011, 4, 54.
[13] Goyal, D.; Kaur, A.; Goyal, B. Chem. Med. Chem. 2018, 13, 1275.
[14] Toze, F.; Listratova, A. V.; Voskressensky, L. G.; Chernikova, N. Y.; Lobanov, N. N.; Dorovatovskii, P. V. Acta Crystallgr. 2018, 74, 298.
[15] Yan, J.; Hu, J.; An, B.; Huang, L.; Li, X. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 663.
[16] Bariwal, J.; Voskressensky, L. G.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 3831.
[17] More, K. N.; Hong, V. S.; Lee, A.; Park, J.; Kim, S.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 2513.
[18] Wen, Z.; Xu, J.; Wang, Z.; Qi, H.; Xu, Q.; Bai, Z.; Zhang, Q.; K.; Wu, Y.; Zhang, W. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 184.
[19] Qi, G.; Han, C.; Zuo, D.; Zhai, M. A.; Li, Z.; Qian, Z.; Zhai, Y.; Jiang, X.; Kai, B.; Wu, Y. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 306.
[20] Samuel, V. B. M., T.; Monaliza, D. C.; Gelson, S. R. F.; Diego, P. A.; Lucielli, S. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1635.
[21] Gandeepan, P.; Koeller, J.; Ackermann, L. ACS Catal. 2016, 7, 1030.
[22] Vásquez-Céspedes, S.; Ferry, A.; Candish, L.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed., 2015, 54, 5772.
[23] Equbal, S. D.; Lavekar, A. G.; Sinha, A. K. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6111.
[24] Liu, Y.; Zhang, Y.; Hu, C. RSC Adv. 2014, 4, 35528.
[25] Mukherjee, N.; Chatterjee, T.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2014, 45, 11110.
[26] Luo, D.; Wu, G.; Yang, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 4485.
[27] Ferreira, N. L.; Azeredo, J. B.; Fiorentin, B. L.; Braga, A. L. Eur. J. Org. Chem. 2015, 46, 5070.
[28] Azeredo, J. B.; Godoi, M.; Martins, G. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 4125.
[29] Chen, Y.; Cho, C. H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173.
[30] Saba, S.; Rafique, J.; Franco, M. S.; Schneider, A. R.; Espíndola, L.; Silva, D. O.; Braga, A. L. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 880.
[31] Dabdoub, M. J.; Jacob, R. G.; Ferreira, J. T. B.; Dabdoub, V. B.; Marques, F. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7159.
[32] Zeni, G.; Perin, G.; Cella, R.; Jacob, R. G.; Braga, A. L.; Silveira, C. C.; Stefani, H. A. Synlett 2002, 975.
[33] Liu, C-R.; Ding, L-H. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2251.
[34] Yi, S.; Li, M.; Mo, W.; Hu, X.; Hu, B.; Sun, N.; Jin, L.; Shen, Z. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1912.
[35] Singh, D.; Deobald, A. M.; Camargo, L. R. S.; Tabarelli, G.; Rodrigues, O. E. D.; Braga, A. L. Org. Lett. 2010, 12, 3288.

碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚

Iodine-Catalyzed Telluration of Indole Derivatives with Diarylditellurides for Synthesis of 3-Aryltellurylindoles

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188.
[2]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[3]	黄泽鑫, 尹宇强, 贾丰成, 吴安心. 吲哚及其衍生物C2—C3键断裂的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2028-2044.
[4]	王榕, 徐立晨, 卢逸, 姜波, 郝文娟. 利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1582-1590.
[5]	吴燕, 田仙芝, 张海玲, 陈睿, 曹团武. 微波促进I₂催化吲哚3-硒氰酸化制备3-硒氰酸吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1384-1387.
[6]	吴燕, 王珊, 张海玲, 陈睿, 何树华. 铯催化吲哚衍生物N-酰胺化反应制备吲哚-1-芳(烷)基甲酰胺化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3567-3573.
[7]	章吕烨, 吴彬强, 陈张涛, 胡锦锦, 曾晓飞, 钟国富. 三氟甲磺酸催化的2,3'-二吲哚衍生物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2028-2035.
[8]	巫受群, 李小琴, 孟娇, 甘宜远, 田坤, 王贞超, 欧阳贵平. 2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-取代酰腙类化合物的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1447-1453.
[9]	朱帅, 徐鲁斌, 王亮, 肖建. 基于吲哚-3-基甲醇不对称合成光学活性吲哚衍生物研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1229-1240.
[10]	吕成伟, 刘妍杭, 周晓霞. 无溶剂熔融条件下5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮类化合物的绿色合成[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1407-1411.
[11]	赵辉, 张福维, 于海丰, 廖沛球, 刁全平, 李铁纯, 辛广, 侯冬岩. FeCl₃催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1493-1499.
[12]	严楠, 熊云奎, 夏剑辉, 芮培欣, 雷志伟, 廖维林, 熊斌. 低共熔溶剂中新型螺环吲哚衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 384-389.
[13]	吴玉芹, 杨永, 李立冬. 钯催化芳基取代二炔分子内[4+2]环化反应[J]. 有机化学, 2015, 35(11): 2333-2339.
[14]	高文涛, 兰帅, 郑宏梅, 白仁青卓玛. 含噻唑骨架的吲哚衍生物的有效合成[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 144-151.
[15]	于海丰, 廖沛球, 刁全平, 李铁纯, 辛广, 韩立楠, 侯冬岩. 3-吲哚基-3-甲硫基丙烯酸酯和3-吲哚基-3-氧代丙酸酯的选择性合成[J]. 有机化学, 2014, 34(9): 1851-1856.