银催化1-溴代炔烃的功能化反应:高区域和立体选择性合成(Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯

doi:10.6023/cjoc202003038

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (8): 2419-2425.DOI: 10.6023/cjoc202003038 上一篇下一篇

研究论文

银催化1-溴代炔烃的功能化反应:高区域和立体选择性合成(Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯

孙明利^a,b, 张家俊^a,d, 张义成^a,c, 李品华^a,c, 王磊^a,b,c

a 淮北师范大学化学与材料科学学院安徽淮北 235000;
b 台州学院医药化工与材料工程学院浙江台州 318000;
c 中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室上海 200032;
d 浙江金华康恩贝生物药业有限公司浙江金华 321016

收稿日期:2020-03-15 修回日期:2020-05-18 发布日期:2020-05-29
通讯作者: 张义成, 王磊 E-mail:lbqzhych@163.com;leiwang@chnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21772062）资助项目.

A Silver-Catalyzed Functionalization of 1-Bromoalkynes: Highly Regio-and Stereo-selective Synthesis of (Z)-β-Bromo-1-arylvinyl Aryl Esters

Sun Mingli^a,b, Zhang Jiajun^a,d, Zhang Yicheng^a,c, Li Pinhua^a,c, Wang Lei^a,b,c

a Key Laboratory of Green and Precise Synthetic Chemistry, Ministry of Education, Department of Chemistry, Huaibei Normal University, Huaibei, Anhui 235000;
b Advanced Research Institute and Department of Chemistry, Taizhou University, Taizhou, Zhejiang 318000;
c State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Shanghai 200032;
c Zhejiang Jinhua CONBA Bio-Pharm. Co., Ltd., Jinhua, Zhejiang 321016

Received:2020-03-15 Revised:2020-05-18 Published:2020-05-29
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21772062).

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摘要/Abstract

发展一种银催化1-溴代炔烃的官能团反应，用于高度区域和立体选择性合成（Z）-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯.以市售的芳香羧酸为原料，Ag₂O为催化剂，以Et₃N为碱，1-溴炔烃与芳香羧酸反应，高收率得到相应的（Z）-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯产物.研究结果表明，Ag₂O在反应中起着重要的催化作用.

关键词: 1-溴炔, (Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯, 银催化, 区域选择性, 立体选择性

A silver-catalyzed functionalization of 1-bromoalkynes for the highly regio-and stereo-selective synthesis of (Z)-β-bromo-1-arylvinyl aryl esters was developed. In the presence of Ag₂O as a catalyst, and Et₃N as a base, the reactions of 1-bromoalkynes with commercially available aromatic carboxylic acids underwent smoothly to afford the corresponding (Z)-β-bromo-1-arylvinyl aryl esters in good yields. The investigation indicates that Ag₂O plays an important role in the reaction.

Key words: 1-bromoalkynes, (Z)-β-bromo-1-arylvinyl aryl esters, silver catalysis, regio-selectivity, stereo-selectivity

引用此文

孙明利, 张家俊, 张义成, 李品华, 王磊. 银催化1-溴代炔烃的功能化反应:高区域和立体选择性合成(Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2419-2425.

Sun Mingli, Zhang Jiajun, Zhang Yicheng, Li Pinhua, Wang Lei. A Silver-Catalyzed Functionalization of 1-Bromoalkynes: Highly Regio-and Stereo-selective Synthesis of (Z)-β-Bromo-1-arylvinyl Aryl Esters[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(8): 2419-2425.

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银催化1-溴代炔烃的功能化反应:高区域和立体选择性合成(Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯

A Silver-Catalyzed Functionalization of 1-Bromoalkynes: Highly Regio-and Stereo-selective Synthesis of (Z)-β-Bromo-1-arylvinyl Aryl Esters

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