碘催化的咪唑类化合物N-H键的官能化

doi:10.6023/cjoc201711015

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (12): 3242-3247.DOI: 10.6023/cjoc201711015 上一篇下一篇

研究论文

碘催化的咪唑类化合物N-H键的官能化

杨丽烽, 惠人杰, 单恒悦, 巩凯

江南大学药学院无锡 214122

收稿日期:2017-11-08 修回日期:2017-12-04 发布日期:2017-12-08
通讯作者: 巩凯 E-mail:gongkai@jiangnan.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.51303069）、江苏高校品牌专业建设工程（No.PPZY2015B146）资助项目.

Iodine-Catalyzed Functionalization of N-H Bond of Imidazoles

Yang Lifeng, Hui Renjie, Shan Hengyue, Gong Kai

School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi 214122

Received:2017-11-08 Revised:2017-12-04 Published:2017-12-08
Contact: 10.6023/cjoc201711015 E-mail:gongkai@jiangnan.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 51303069), and the Top-Notch Academic Programs Project of Jiangsu Higher Education Institutions (No. PPZY2015B146).

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1. 碘催化的咪唑类化合物N-H键的官能化.PDF(1003KB)

摘要/Abstract

由于苯并咪唑结构的化合物在抗肿瘤、抗高血压等方面具有卓越的生物活性，以I₂作为催化剂，叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，成功实现了一系列咪唑类化合物与环状醚、环状硫醚α-C（sp³）-H键的交叉脱氢偶联反应，完成了咪唑类化合物N-H键的官能团化，合成了一系列具有生物活性的化合物.经过反应机理的研究，推测该类反应可能是以亚胺/硫亚胺离子作为活性中间体进行反应以实现在N-H健的官能团修饰.

关键词: 碘, N-H键官能化, 环醚, 交叉脱氢偶联, 环硫醚

Since benzimidazole containing moieties have a lot of pharmacological activities, we reported the ageneral metal-free and cost-effective, I₂/DTBP-catalyzed method for the functionalization of N-H bonds of azoles via α-C(sp³)-H activation of cyclic ethers or cyclic thioethers. And this method is also applicable to a diverse range of N-substituted azoles and cyclic ethers/thioethers. By using the free-radical scavenger 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) as a control, we suggest that a radical/SET mechanism proceeding via a radical/oxonium or thionium ion may be involved in the reaction.

Key words: iodine, functionalization of N-H bond, cyclic ether, cross dehydrogenative coupling, cyclic thioether

引用此文

杨丽烽, 惠人杰, 单恒悦, 巩凯. 碘催化的咪唑类化合物N-H键的官能化[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3242-3247.

Yang Lifeng, Hui Renjie, Shan Hengyue, Gong Kai. Iodine-Catalyzed Functionalization of N-H Bond of Imidazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(12): 3242-3247.

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碘催化的咪唑类化合物N-H键的官能化

Iodine-Catalyzed Functionalization of N-H Bond of Imidazoles

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