平板霉素和平板素及其衍生物的生物合成、全合成与半合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201805062

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (9): 2348-2362.DOI: 10.6023/cjoc201805062 上一篇下一篇

所属专题：合成科学

综述与进展

平板霉素和平板素及其衍生物的生物合成、全合成与半合成研究进展

田凯^a, 邓友超^a, 李玉玲^a, 段燕文^a,b,c, 黄勇^a,c

a 中南大学湘雅国际转化医学联合研究院长沙 410013;
b 组合生物合成与天然产物药物湖南省工程研究中心长沙 410205;
c 新药组合生物合成国家地方联合工程研究中心长沙 410205

收稿日期:2018-05-31 修回日期:2018-06-28 发布日期:2018-07-16
通讯作者: 黄勇 E-mail:jonghuang@csu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.81473123）和教育部"111计划"（No.B0803420）资助项目.

Biosynthesis, Total Synthesis and Semisynthesis of Platensimycin, Platencin and their Analogues

Tian Kai^a, Deng Youchao^a, Li Yuling^a, Duan Yanwen^a,b,c, Huang Yong^a,c

a Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Changsha 410013;
b Hunan Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis and Natural Product Drug Discovery, Changsha 410205;
c National Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis for Drug Discovery, Changsha 410205

Received:2018-05-31 Revised:2018-06-28 Published:2018-07-16
Contact: 10.6023/cjoc201805062 E-mail:jonghuang@csu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81473123) and the Chinese Ministry of Education 111 Project (No. B0803420).

文章分享

摘要/Abstract

多重耐药菌感染是全球最严重的公共卫生危机之一.平板霉素和平板素是针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌等多种革兰氏阳性菌，均有优异抗菌活性的药物先导物.由于其优异的生物活性和新奇的分子结构，多个研究小组在过去的十余年里，对平板霉素和平板素的生物合成、全合成和半合成进行了系统研究.这些研究不仅揭示了微生物药物发现的新高通量筛选策略，而且还发现负责平板霉素和平板素生物合成基因簇，并表征了多个独特的生物合成酶，例如新颖的细菌二萜合酶和硫代羧酸的生物合成酶.通过对上述研究产生的一系列平板霉素和平板素类似物及生物活性测试，揭示了这些化合物的构效关系.平板霉素和平板素的研究是结合有机合成与生物合成，加速微生物天然产物药物发现和开发的范例.综述了平板霉素和平板素的近期研究进展.

关键词: 平板霉素, 平板素, 抗生素, 生物合成, 全合成, 半合成

The emergence of multi-drug resistant bacteria is one of the major public heath crises. Platensimycin (PTM) and platencin (PTN) are potent antibacterial drug leads against many gram-postive pathogens, such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus. The past decade has witnessed the systematic study of biosynthesis, total synthesis and semisynthesis of these facinating molecules, due to their novel structures and excellent biological activities in vitro and in vivo. These studies have shed new lights on the disovery of microbial drug leads through novel high throughput strategies. Dedicated enzymes for the formation of PTM and PTN and other metabolites in their biosynthetic pathways, including new-characterized bacterial diterpenoid synthases and thiocarboxylate biosynthetic enzymes, have been revealed. The generation of many analogues of PTM and PTN though organic synthesis and precursor-directed biosynthesis has helped to establish the structure-activity relationships of PTM, PTN and their analgues. This review summarizes the progress in the disovery and development of these outstanding natural product drug leads, which supports the notion to integrate biosynthesis and organic synthesis for rapid microbial drug discovery and development.

Key words: platensimycin, platencin, antibiotic, biosynthesis, total synthesis, semisynthesis

引用此文

田凯, 邓友超, 李玉玲, 段燕文, 黄勇. 平板霉素和平板素及其衍生物的生物合成、全合成与半合成研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2348-2362.

Tian Kai, Deng Youchao, Li Yuling, Duan Yanwen, Huang Yong. Biosynthesis, Total Synthesis and Semisynthesis of Platensimycin, Platencin and their Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(9): 2348-2362.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Laxminarayan, R.; Duse, A.; Wattal, C.; Zaidi, A. K. M.; Wertheim, H. F. L.; Sumpradit, N.; Vlieghe, E.; Hara, G. L.; Gould, I. M.; Goossens, H.; Greko, C.; So, A. D.; Bigdeli, M.; Tomson, G.; Woodhouse, W.; Ombaka, E.; Peralta, A. Q.; Qamar, F. N.; Mir, F.; Kariuki, S.; Bhutta, Z. A.; Coates, A.; Bergstrom, R.; Wright, G. D.; Brown, E. D.; Cars, O. Lancet Infect. Dis. 2013, 13, 1057.
(b) Zhang, Q.-Q.; Ying, G.-G.; Pan, C.-G.; Liu, Y.-S.; Zhao, J.-L. Environ. Sci. Technol. 2015, 49, 6772.
(c) Berendonk, T. U.; Manaia, C. M.; Merlin, C.; Fatta-Kassinos, D.; Cytryn, E.; Walsh, F.; Burgmann, H.; Sorum, H.; Norstrom, M.; Pons, M. N.; Kreuzinger, N.; Huovinen, P.; Stefani, S.; Schwartz, T.; Kisand, V.; Baquero, F.; Martinez, J. L. Nat. Rev. Microbiol. 2015, 13, 310.
(d) Tommasi, R.; Brown, D. G.; Walkup, G. K.; Manchester, J. I.; Miller, A. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 529.
[2] The Pew Charitable Trusts, March 11, 2016. "A Scientific Roadmap for Antibiotic Discovery" http://www.pewtrusts.org/en/research-and-analysis/reports/2016/05/a-scientific-roadmap-for-antibiotic-discovery.
[3] (a) Parsons, J. B.; Rock, C. O. Curr. Opin. Microbiol. 2011, 14, 544.
(b) Heath, R. J.; Rock, C. O. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 581.
[4] (a) Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A. N.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358.
(b) Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S. L.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; González, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D. F.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 7612.
[5] (a) Yao, Y.-S.; Yao, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1553(in Chinese). (姚元山, 姚祝军, 有机化学, 2008, 28, 1553.)
(b) Yao, Y.-S.; Yao, Z.-J. Natural Products Total Synthesis-Anti-biotics and Others, Science Press, Beijing, 2012, pp. 150~186(in Chinese). (姚元山, 姚祝军, 天然产物全合成荟萃——抗生素及其他, 科学出版社, 北京, 2012, pp. 150~186.)
[6] Rudolf, J. D.; Dong, L.-B.; Shen, B. Biochem. Pharmacol. 2017, 133, 139.
[7] Shang, R.; Liang, J.; Yi, Y.; Liu, Y.; Wang, J. Molecules 2015, 20, 16127.
[8] Martens, E.; Demain, A. L. J. Antibiot. 2011, 64, 705.
[9] Singh, S. B.; Young, K.; Miesel, L. Expert. Rev. Anti-Infect. Ther. 2011, 9, 589.
[10] Saleem, M.; Hussain, H.; Ahmed, I.; van Ree, T.; Krohn, K. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1534.
[11] Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Edmonds, D. J.; Estrada, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 660.
[12] Lu, X.; You, Q. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1139.
[13] Young, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K.; Zhang, C.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Brown-Driver, V.; Yamamoto, R.; Silver, L. L.; Zheng, Y.; Ventura, J. I.; Sigmund, J.; Ha, S.; Basilio, A.; Vicente, F.; Tormo, J. R. n.; Pelaez, F.; Youngman, P.; Cully, D.; Barrett, J. F.; Schmatz, D.; Singh, S. B.; Wang, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 519.
[14] Ondeyka, J. G.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Bills, G.; Diez, M. T.; Motyl, M.; Dezeny, G.; Byrne, K.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2007, 70, 668.
[15] Jayasuriya, H.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Collado, J.; Bills, G.; Goldman, M. L.; Motyl, M.; Huber, J.; Dezeny, G.; Byrne, K.; Singh, S. B. J. Antibiot. 2009, 62, 265.
[16] Ondeyka, J.; Buevich, A. V.; Williamson, R. T.; Zink, D. L.; Polishook, J. D.; Occi, J.; Vicente, F.; Basilio, A.; Bills, G. F.; Donald, R. G. K.; Phillips, J. W.; Goetz, M. A.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2014, 77, 497.
[17] Brown, A. K.; Taylor, R. C.; Bhatt, A.; Terer, K. F.; Besra, G. S. PLoS One 2009, 4, e6306.
[18] Moustafa, G. A. I.; Nojima, S.; Yamano, Y.; Aono, A.; Arai, M.; Mitarai, S.; Tanaka, T.; Yoshimitsu, T. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 720.
[19] Hindra; Huang, T.; Yang, D.; Rudolf, J. D.; Xie, P.; Xie, G.; Teng, Q.; Lohman, J. R.; Zhu, X.; Huang, Y.; Zhao, L.-X.; Jiang, Y.; Duan, Y.; Shen, B. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2296.
[20] Herath, K. B.; Attygalle, A. B.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15422.
[21] Herath, K.; Attygalle, A. B.; Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5755.
[22] (a) Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Rajski, S. R.; Shen, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 1299.
(b) Smanski, M. J.; Yu, Z.; Casper, J.; Lin, S.; Peterson, R. M.; Chen, Y.; Wendt-Pienkowski, E.; Rajski, S. R.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 13498.
[23] Rudolf, J. D.; Dong, L.-B.; Manoogian, K.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16711.
[24] Rudolf, J. D.; Dong, L.-B.; Cao, H.; Hatzos-Skintges, C.; Osipiuk, J.; Endres, M.; Chang, C.-Y.; Ma, M.; Babnigg, G.; Joachimiak, A.; George N.; Phillips, J.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10905.
[25] Wang, N.; Rudolf, J. D.; Dong, L. B.; Osipiuk, J.; Hatzos-Skintges, C.; Endres, M.; Chang, C. Y.; Babnigg, G.; Joachimiak, A.; Phillips, G. N., Jr.; Shen, B. Nat. Chem. Biol. 2018, 14, 730.
[26] Dong, L.-B.; Rudolf, J. D.; Shen, B. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 6348.
[27] Dong, L.-B.; Rudolf, J. D.; Kang, D.; Wang, N.; He, C. Q.; Deng, Y.; Huang, Y.; Houk, K. N.; Duan, Y.; Shen, B. Nat. Commun. 2018, 9, 1.
[28] Wang, J.; Sun, W.-B.; Li, Y.-Z.; Wang, X.; Sun, B.-F.; Lin, G.-Q.; Zou, J.-P. Org. Chem. Front. 2015, 2, 674.
[29] Jiao, Z.-W.; Tu, Y.-Q.; Zhang, Q.; Liu, W.-X.; Wang, S.-H.; Wang, M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 913.
[30] Zhu, L.; Zhou, C.; Yang, W.; He, S.; Cheng, G.-J.; Zhang, X.; Lee, C.-S. J. Org. Chem. 2013, 78, 7912.
[31] Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086.
[32] Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163.
[33] Eey, S. T.-C.; Lear, M. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11556.
[34] Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 120, 1804.
[35] Yoshimitsu, T.; Nojima, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2011, 13, 3698.
[36] Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937.
[37] Chang, E. L.; Schwartz, B. D.; Draffan, A. G.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Chem.-Asian J. 2015, 10, 427.
[38] (a) Heretsch, P.; Giannis, A. Synthesis 2007, 2614.
(b) McNulty, J.; Nair, J. J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4087.
[39] Eey, S. T.-C.; Lear, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5510.
[40] Zhu, L.; Han, Y.; Du, G.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2013, 15, 524.
[41] (a) Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3942.
(b) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905.
(c) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Ellery, S. P.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6293.
(d) Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J.; Kar, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15909.
(e) Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8074.
(f) Tiefenbacher, K.; Tröndlin, L.; Mulzer, J.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2010, 66, 6508.
(g) Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6199.
(h) Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937.
(i) Yun, S. Y.; Zheng, J. C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6201.
(j) Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413.
(k) Kim, C. H.; Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4009.
(l) Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Achache, N.; Gurard, K. C.; Canesi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11224.
(m) Horii, S.; Torihata, M.; Nagasawa, T.; Kuwahara, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 2798.
(n) McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543.
(o) Ghosh, A. K.; Xi, K. Org. Lett. 2007, 9, 4013.
(p) Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163.
(q) Ghosh, A. K.; Xi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5372.
(r) Magnus, P.; Rivera, H.; Lynch, V. Org. Lett. 2010, 12, 5677.
(s) Oblak, E. Z.; Wright, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2263.
(t) VanHeyst, M. D.; Oblak, E. Z.; Wright, D. L. J. Org. Chem. 2013, 78, 10555.
(u) Waalboer, D. C.; Schaapman, M. C.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6576.
(v) Varseev, G. N.; Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 3739.
(w) Li, P.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2010, 46, 6294.
(x) Kerrie, A. B. Austin; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Org. Lett. 2008, 10, 4465.
(y) Yoshimitsu, T.; Nojima, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2011, 13, 3698.
(z) Moustafa, G. A.; Saku, Y.; Aoyama, H.; Yoshimitsu, T. Chem. Commun. 2014, 50, 15706.
[42] Rossiter, S. E.; Fletcher, M. H.; Wuest, W. M. Chem. Rev. 2017, 117, 12415.
[43] Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110.
[44] Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712.
[45] Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850.
[46] Wang, J.; Lee, V.; Sintim, H. O. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2747.
[47] Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Jang, D. S.; Kim, H.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2156.
[48] Tiefenbacher, K.; Gollner, A.; Mulzer, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9616.
[49] Leung, G. Y. C.; Li, H.; Toh, Q.-Y.; Ng, A. M. Y.; Sum, R. J.; Bandow, J. E.; Chen, D. Y. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 183.
[50] Waalboer, D. C.; Leenders, S. H.; Schulin-Casonato, T.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11233.
[51] Barykina, O. V.; Rossi, K. L.; Rybak, M. J.; Snider, B. B. Org. Lett. 2009, 11, 5334.
[52] (a) Cragg, G. M.; Grothaus, P. G.; Newman, D. J. J. Nat. Prod. 2014, 77, 703.
(b) Florence, G. J.; Gardner, N. M.; Paterson, I. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 342.
(c) Mickel, S. J.; Niederer, D.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Kuesters, E.; Schmid, E.; Schaer, K.; Gamboni, R. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 122.
(d) Wender, P. A.; Hardman, C. T.; Ho, S.; Jeffreys, M. S.; Maclaren, J. K.; Quiroz, R. V.; Ryckbosch, S. M.; Shimizu, A. J.; Sloane, J. L.; Stevens, M. C. Science 2017, 358, 218.
(e) Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Huang, S. X.; Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 132.
[53] Zhang, C.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Jayasuriya, H.; Guan, Z.; Zink, D. L.; Dietrich, L.; Burgess, B.; Ha, S. N.; Wang, J.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2011, 74, 329.
[54] Yu, Z.; Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Marchillo, K.; Andes, D.; Rajski, S. R.; Shen, B. Org. lett. 2010, 12, 1744.
[55] Shi, J.; Pan, J.; Liu, L.; Yang, D.; Lu, S.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2016, 43, 1027.
[56] Singh, S. B.; Herath, K. B.; Wang, J.; Tsou, N.; Ball, R. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5429.
[57] (a) Qiu, L.; Tian, K.; Pan, J.; Jiang, L.; Yang, H.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. Tetrahedron 2017, 73, 771.
(b) Deng, Y.; Kang, D.; Shi, J.; Zhou, W.; Sun, A.; Ju, J.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. Med. Chem. Commun. 2018, 9, 789.
(c) Qiu, L.; Tian, K.; Wen, Z.; Deng, Y.; Kang, D.; Liang, H.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. J. Nat. Prod. 2018, 81, 316.
[58] Tian, K.; Deng, Y.; Qiu, L.; Zhu X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. (under review).
[59] Shen, H. C.; Ding, F. X.; Singh, S. B.; Parthasarathy, G.; Soisson, S. M.; Ha, S. N.; Chen, X.; Kodali, S.; Wang, J.; Dorso, K.; Tata, J. R.; Hammond, M. L.; Maccoss, M.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1623.
[60] Dong, L.-B.; Rudolf, J. D.; Lin, L.; Ruiz, C.; Cameron, M. D.; Shen, B. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 1990.
[61] Dong, L. B.; Rudolf, J. D.; Shen, B. Org. Lett. 2016, 18, 4606.
[62] Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 4796.
[63] Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850.
[64] (a) Wu, M.; Singh, S. B.; Wang, J.; Chung, C. C.; Salituro, G.; Karanam, B. V.; Lee, S. H.; Powles, M.; Ellsworth, K. P.; Lassman, M. E.; Miller, C.; Myers, R. W.; Tota, M. R.; Zhang, B. B.; Li, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 5378.
(b) Singh, S. B.; Kang, L.; Nawrocki, A. R.; Zhou, D.; Wu, M.; Previs, S.; Miller, C.; Liu, H.; Hines, C. D.; Madeira, M.; Cao, J.; Herath, K.; Spears, L. D.; Semenkovich, C. F.; Wang, L.; Kelley, D. E.; Li, C.; Guan, H. P. PLoS One 2016, 11, e0164133.
[65] Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Huang, S. X.; Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 132.

平板霉素和平板素及其衍生物的生物合成、全合成与半合成研究进展

Biosynthesis, Total Synthesis and Semisynthesis of Platensimycin, Platencin and their Analogues

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[2]	王飞, 金文兵, 侯现锋, 唐功利, 潘海学. 金核霉素生物合成途径的体内研究和关键代谢物鉴定[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2561-2566.
[3]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[4]	王天洋, 李艳梅. 干扰素基因刺激蛋白(STING)激动剂环二核苷酸类化合物的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 892-913.
[5]	张炳文, 林雨琦, 薛彦青, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 4003-4007.
[6]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[7]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[8]	高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526.
[9]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[10]	赵军, 肖检, 王雅雯, 彭羽. 基于氧化[3+2]环加成反应合成二氢苯并呋喃类天然产物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2933-2945.
[11]	李敏欣, 邹秋萍, 杜文绒, 高金春, 李艳平, 毛泽伟. Dorsmerunin A的全合成及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3292-3296.
[12]	李世杰, 聂秋玥, 季珍瑜, 华会明, 唐功利. 组合生物合成介导C-4羟基异构的新型四环素类化合物的发现[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3297-3302.
[13]	肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.
[14]	吕润秋, 张维, 于丽芳. 靶向分枝菌酸生物合成的抗结核化合物研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2249-2260.
[15]	严锡飞, 郑剑峰, 李卫东. 天然药物小檗碱的化学合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2217-2227.