苯乙烯的氧化三氟甲硫基化反应

doi:10.6023/cjoc201807052

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研究论文

苯乙烯的氧化三氟甲硫基化反应

王建勇^a,b, 马岚^a, 李彦^a, 王细胜^a

a 中国科学技术大学化学系合肥微尺度物质科学国家研究中心合肥 230026;
b 齐鲁工业大学(山东省科学院)轻工科学与工程学院济南 250353

收稿日期:2018-07-27 修回日期:2018-10-25 发布日期:2018-11-12
通讯作者: 王细胜 E-mail:xswang77@ustc.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21602213，21522208）资助项目.

Trifluoromethylthiolation/Oxidation of Styrenes for Facile Synthesis of α-Trifluoromethylthio Acetophenons

Wang Jian-Yong^a,b, Ma Lan^a, Li Yan^a, Wang Xi-Sheng^a

a Hefei National Laboratory for Physical Sciences at the Microscale & Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei 230026;
b School of Light Industry and Engineering, Qilu University of Technology(Shandong Academy of Sciences), Jinan 250353

Received:2018-07-27 Revised:2018-10-25 Published:2018-11-12
Contact: 10.6023/cjoc201807052 E-mail:xswang77@ustc.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21602213, 21522208).

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1. 苯乙烯的氧化三氟甲硫基化反应.PDF(3770KB)

摘要/Abstract

使用稳定易得的三氟甲硫基银作为“三氟甲硫基”源，通过苯乙烯的三氟甲硫基化/氧化反应，合成了一系列多取代α-三氟甲硫基苯乙酮.以二甲基亚砜和氯仿的为溶剂，过硫酸钾为氧化剂，通过自由基历程进行双官能化反应，在温和条件下，以中等到良好的收率实现了一系列不同取代的苯乙烯的氧化三氟甲硫基化的高效转化，为α-三氟甲硫基苯乙酮的合成提供了一种简单、步骤经济的有效合成方法.

关键词: 苯乙烯, 三氟甲硫基化, 自由基

Trifluoromethylthiolation/oxidation of styrenes with easiy-handling AgSCF₃ used as the trifluoromethylthiolating reagent has been described, which furnished a series of α-trifluoromethylthio acetophenons. A variety of substituted styrene could be bifunctionalized via radical process in a mixed solvent of dimethyl sulfoxide (DMSO) and CHCl₃, with potassium persulfate used as the oxidant under mild conditions. A simple and efficent method for the facile construction of various α-trifluoromethylthio acetophenons is thus demonstrated.

Key words: styrene, trifluoromethylthiolation, radical

引用此文

王建勇, 马岚, 李彦, 王细胜. 苯乙烯的氧化三氟甲硫基化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 232-237.

Wang Jian-Yong, Ma Lan, Li Yan, Wang Xi-Sheng. Trifluoromethylthiolation/Oxidation of Styrenes for Facile Synthesis of α-Trifluoromethylthio Acetophenons[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(1): 232-237.

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Trifluoromethylthiolation/Oxidation of Styrenes for Facile Synthesis of α-Trifluoromethylthio Acetophenons

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