二聚环色胺生物碱的全合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201903058

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2685-2704.DOI: 10.6023/cjoc201903058 上一篇下一篇

综述与进展

二聚环色胺生物碱的全合成研究进展

沈先福^a^b, 彭天凤^a, 周永云^b, 奚永开^b, 赵静峰^b, 羊晓东^b, 张洪彬^b^*()

^a 曲靖师范学院云贵高原化学功能材料与污染治理研究中心生物资源与食品工程学院云南曲靖 655011
^b 云南大学云南省天然产物转化与利用及教育部自然资源药物化学重点实验室昆明 650091

收稿日期:2019-03-26 修回日期:2019-04-18 发布日期:2019-05-10
通讯作者: 张洪彬 E-mail:zhanghb@ynu.edu.cn
基金资助:
长江学者和创新团队发展计划(IRT17R94);国家自然科学基金(2152197);国家自然科学基金(21861032);云南省自然科学基金(2018FD078);云南省自然科学基金(2017FH001-020);曲靖师范学院资助项目(2018QN002)

Progress in Total Syntheses of Dimeric Cyclotryptamine Alkaloids

Shen Xianfu^a^b, Peng Tianfeng^a, Zhou Yongyun^b, Xi Yongkai^b, Zhao Jingfeng^b, Yang Xiaodong^b, Zhang Hongbin^b^*()

^a Center for Yunnan-Guizhou Plateau Chemical Functional Materials and Pollution Control, College of Biological Resource and Food Engineering, Qujing Normal University, Qujing 655011, Yunnan
^b Key Laboratory of Natural Products Transformation and Utilization in Yunnan Province, Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource, Ministry of Education and Yunnan Province, Kunming 650091

Received:2019-03-26 Revised:2019-04-18 Published:2019-05-10
Contact: Zhang Hongbin E-mail:zhanghb@ynu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University(IRT17R94);The National Natural Science Foundation of China(2152197);The National Natural Science Foundation of China(21861032);The Natural Science Foundation of Yunnan Province(2018FD078);The Natural Science Foundation of Yunnan Province(2017FH001-020);The Qujing Normal University(2018QN002)

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摘要/Abstract

二聚环色胺生物碱具有相邻的立体位阻较大的全碳季碳中心和良好的生物活性, 作为合成目标一直吸引着合成化学家的广泛关注. 立体选择地构建这类生物碱中相邻的全碳季碳中心是该类型分子化学合成的挑战. 综述总结了二聚环色胺生物碱十二年来的全合成研究进展.

关键词: 二聚环色胺, 生物碱, 相邻季碳, 氧化吲哚, 全合成

As interesting synthetic targets, dimeric cyclotryptamine alkaloids bearing sterically hindered vicinal all-carbon quaternary stereocenters have attracted significant attention from the synthetic community. Stereocontrolled synthesis of the congested all-carbon quaternary stereocenters in these alkaloids presents a formidable challenge. This review summarizes the synthetic efforts towards dimeric cyclotryptamine alkaloids in the last twelve years.

Key words: dimeric cyclotryptamine, alkaloids, vicinal quaternary carbons, oxindole, total synthesis

引用此文

沈先福, 彭天凤, 周永云, 奚永开, 赵静峰, 羊晓东, 张洪彬. 二聚环色胺生物碱的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2685-2704.

Shen Xianfu, Peng Tianfeng, Zhou Yongyun, Xi Yongkai, Zhao Jingfeng, Yang Xiaodong, Zhang Hongbin. Progress in Total Syntheses of Dimeric Cyclotryptamine Alkaloids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2685-2704.

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图/表 29

图1. 具有代表性的二聚环色胺生物碱

Figure 1. Representative dimeric cyclotryptamine alkaloids

图式1. 二聚环色胺生物碱的生源途径假说

Scheme 1. Hypothesis for the biosynthesis of cyclotryptamine alkaloids

图式2. Movassaghi小组基于还原自由基二聚的合成路线

Scheme 2. Movassaghi’s synthetic route based on reductive dimerization

图式3. Movassaghi小组的(—)-ditryptophenaline合成路线

Scheme 3. Movassaghi’s synthetic route toward (—)-ditrypto- phenaline

图式4. de Lera小组的(+)-WIN 64745合成路线

Scheme 4. de Lera’s synthetic route toward (+)-WIN 64745

图式5. 马大为小组的(—)-chimonanthine合成路线

Scheme 5. Synthesis of (—)-chimonanthine by Ma’s group

图式6. 彭羽小组的还原二聚合成路线

. Peng’s synthetic route based on reductive dimerization Scheme 6

图式7. Oguri小组的还原二聚合成路线

Scheme 7. Oguri’s synthetic route based on reductive dimerization

图式8. Movassaghi小组的异源二聚生物碱合成路线

Scheme 8. Movassaghi’s synthetic route toward heterodimeric alkaloids

图式9. 梁永民小组的(±)-folicanthine合成路线

Scheme 9. Liang’s synthetic route toward (±)-folicanthine

图式10. Ishikawa小组基于氧化二聚的合成路线

Scheme 10. Ishikawa’s synthetic route based on oxidative dimerization

图式11. 李超忠小组碘介导的氧化二聚合成路线

Scheme 11. Li’s synthetic route based on iodine mediated dimerization

图式12. Bisai小组的(±)-folicanthine合成路线

Scheme 12. Bisai’s synthetic route toward (±)-folicanthine

图式13. 夏成峰小组的(—)-ditryptophenaline合成路线

Scheme 13. Xia’s synthetic route toward (—)-ditryptophenaline

图式14. 夏成峰小组的(+)-chimonanthine合成路线

Scheme 14. Xia’s synthetic route toward (+)-chimonanthine

图式15. 张洪彬小组的(+)-chimonanthine合成路线

Scheme 15. Zhang’s synthetic route toward (+)-chimonanthine

图式16. 张洪彬小组的(—)-ditryptophenaline合成路线

Scheme 16. Zhang’s synthetic route toward (—)-ditryptophenaline

图式17. Kanai小组的催化不对称迈克尔加成合成路线

Scheme 17. Kanai’s synthetic route based on asymmetric Michael additions

图式18. 龚流柱小组的(+)-folicanthine合成路线

Scheme 18. Gong’s synthetic route toward (+)-folicanthine

图式19. 张俊良小组有机小分子催化的合成路线

Scheme 19. Zhang’s organo-catalyzed synthetic route

图式20. Trost小组的(+)-ditryptophenaline及(—)-chimonanthine形式合成路线

Scheme 20. Trost’s formal synthesis of (+)-ditryptophenaline and (—)-chimonanthine

图式21. Bisai小组的形式合成路线

Scheme 21. Bisai’s formal synthetic route

图式22. Bisai小组的(+)-folicanthine形式合成路线

Scheme 22. Bisai’s formal synthesis of (+)-folicanthine

图式23. Bisai小组的(—)-chimonanthine和(+)-calycanthine形式合成路线

Scheme 23. Bisai’s formal synthesis of (—)-chimonanthine and (+)-calycanthine

图式24. 马军安小组(+)-folicanthine的形式合成路线

Scheme 24. Ma’s formal synthetic route toward (+)-folicanthine

图式25. 涂永强小组的不对称烷基化合成路线

Scheme 25. Tu’s synthetic route based on asymmetric alkylations

图式26. Shishido小组的(±)-folicanthine及(±)-chimonanthine合成路线

Scheme 26. Shishido’s synthesis of (±)-folicanthine and (±)-chimonanthine

图式27. Kawasaki小组的合成路线

Scheme 27. Kawasaki’s synthetic route

图式28. Bisai小组的形式合成路线

Scheme 28. Bisai’s formal synthetic route

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