有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (12): 4661-4689.DOI: 10.6023/cjoc202105041 上一篇 下一篇
所属专题: 有机光催化虚拟合辑; 绿色合成化学专辑; 热点论文虚拟合集
综述与进展
贺帅旗a, 李昊聪a, 陈晓岚a,*(), Igor B. Krylovb, Alexander O. Terent'evb,*(), 屈凌波a, 於兵a,*()
收稿日期:
2021-05-23
修回日期:
2021-06-07
发布日期:
2021-06-08
通讯作者:
陈晓岚, Alexander O. Terent'ev, 於兵
作者简介:
基金资助:
Shuaiqi Hea, Haocong Lia, Xiaolan Chena(), Igor B. Krylovb, Alexander O. Terent'evb(), Lingbo Qua, Bing Yua()
Received:
2021-05-23
Revised:
2021-06-07
Published:
2021-06-08
Contact:
Xiaolan Chen, Alexander O. Terent'ev, Bing Yu
About author:
Supported by:
文章分享
N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHP)酯可以由对应的羧酸衍生而来, 是一类价廉、易得、稳定、具有高光活性的化合物. 近年来, NHP酯类化合物在光催化脱羧反应中受到了广泛关注. 根据光催化剂的类型, 综述了可见光促进下NHP酯参与的烷基化反应的研究进展.
贺帅旗, 李昊聪, 陈晓岚, Igor B. Krylov, Alexander O. Terent'ev, 屈凌波, 於兵. N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯在光催化烷基化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4661-4689.
Shuaiqi He, Haocong Li, Xiaolan Chen, Igor B. Krylov, Alexander O. Terent'ev, Lingbo Qu, Bing Yu. Advances of N-Hydroxyphthalimide Esters in Photocatalytic Alkylation Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(12): 4661-4689.
[1] |
Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
doi: 10.1021/cr300503r |
[2] |
Oelgemoller, M. Chem. Rev. 2016, 116, 9664.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00720 |
[3] |
Zhao, Y.-T.; Xia, W.-J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 2591.
doi: 10.1039/C7CS00572E |
[4] |
Chen, J.-R.; Hu, X.-Q.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2044.
doi: 10.1039/C5CS00655D |
[5] |
Yu, X.-Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem. Rev. 2021, 121, 506.
doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00030 |
[6] |
Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
doi: 10.1126/science.1161976 pmid: 18772399 |
[7] |
Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
doi: 10.1021/ja805387f |
[8] |
Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756.
doi: 10.1021/ja9033582 pmid: 19552447 |
[9] |
Gan, Z.-Y.; Li, G.-Q.; Yang, X.-B.; Yan, Q.-L.; Xu, G.-Y.; Li, G.-Y.; Jiang, Y.-Y.; Yang, D.-S. Sci. China Chem. 2020, 63, 1652.
doi: 10.1007/s11426-020-9811-6 |
[10] |
Peng, S.; Lin, Y.; He, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 541. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202000006 |
( 彭莎, 林英武, 何卫民, 有机化学, 2020, 40, 541.)
doi: 10.6023/cjoc202000006 |
|
[11] |
Xie, L.-Y.; Bai, Y.-S.; Xu, X.-Q.; Peng, X.; Tang, H.-S.; Huang, Y.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Green Chem. 2020, 22, 1720.
doi: 10.1039/C9GC03899J |
[12] |
Wang, L.-L.; Zhang, M.; Zhang, Y.-L.; Liu, Q.-S.; Zhao, X.-H.; Li, J.-S.; Luo, Z.-D.; Wei, W. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 67-70.
doi: 10.1016/j.cclet.2019.05.041 |
[13] |
Cai, B.-G.; Xuan, J.; Xiao, W.-J. Sci. Bull. 2019, 64, 337-350.
doi: 10.1016/j.scib.2019.02.002 |
[14] |
Song, L.; Fu, D.-M.; Chen, L.; Jiang, Y.-X.; Ye, J.-H.; Zhu, L.; Lan, Y.; Fu, Q.; Yu, D.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 21121.
doi: 10.1002/anie.v59.47 |
[15] |
Sun, K.; Lv, Q.-Y.; Chen, X.-L.; Qu, L.-B.; Yu, B. Green Chem. 2021, 23, 232.
doi: 10.1039/D0GC03447A |
[16] |
Liu, Y.; Chen, X.-L.; Li, X.-Y.; Zhu, S.-S.; Li, S.-J.; Song, Y.; Qu, L.-B.; Yu, B. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 964.
doi: 10.1021/jacs.0c11138 |
[17] |
Yuan, X.; Yang, G.; Yu, B. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3620. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202006068 |
( 袁晓亚, 杨国平, 於兵, 有机化学, 2020, 40, 3620.)
doi: 10.6023/cjoc202006068 |
|
[18] |
Ren, L.-J.; Ran, M.-G.; He, J.-X.; Qian, Y.; Yao, Q.-L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1583. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201812042 |
( 任林静, 冉茂刚, 何佳芯, 钱燕, 姚秋丽, 有机化学, 2019, 39, 3065.)
|
|
[19] |
Kong, Y.-L; Xu, W.-X.; Ye, F.-X.; Weng, J.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3065. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201905016 |
( 孔瑶蕾, 徐雯秀, 叶飞霞, 翁建全, 有机化学, 2019, 39, 3065.)
doi: 10.6023/cjoc201905016 |
|
[20] |
Zhou, Q.-Q.; Liu, D.; Xiao, W.-J.; Lu, L.-Q. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 110. (in Chinese)
doi: 10.6023/A16080414 |
( 周泉泉, 刘丹, 肖文精, 陆良秋, 化学学报, 2017, 75, 110.)
doi: 10.6023/A16080414 |
|
[21] |
Wei, X.-J.; Boon, W.; Hessel, V.; Noel, T. ACS Catal. 2017, 7, 7136-7140.
doi: 10.1021/acscatal.7b03019 |
[22] |
Liu, Y.; Chen, X.-L.; Sun, K.; Li, X.-Y.; Zeng, F.-L.; Liu, X.-C.; Qu, L.-B.; Zhao, Y. F.; Yu, B. Org. Lett. 2019, 21, 4019.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b01175 |
[23] |
Zeng, F. L.; Sun, K.; Chen, X. L.; Yuan, X. Y.; He, S. Q.; Liu, Y.; Peng, Y. Y.; Qu, L. B.; Lv, Q. Y.; Yu, B. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5176-5181.
doi: 10.1002/adsc.v361.22 |
[24] |
Gandeepan, P.; Koeller, J.; Korvorapun, K.; Mohr, J.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 131, 9925.
doi: 10.1002/ange.v131.29 |
[25] |
Li, G.-Q.; Yan, Q.-L.; Gan, Z.-Y.; Li, Q.; Dou, X.-M.; Yang, D.-S. Org. Lett. 2019, 21, 7938.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b02921 |
[26] |
Cai, Y.-F.; Tang, Y.-R.; Fan, L.-L.; Lefebvre, Q.; Hou, H.; Rueping, M. ACS Catal. 2018, 8, 9471.
doi: 10.1021/acscatal.8b02937 |
[27] |
Lv, Y.-F.; Bao, P.-L.; Yue, H.-L.; Li, J.-S.; Wei, W. Green Chem. 2019, 21, 6051.
doi: 10.1039/C9GC03253C |
[28] |
He, S.-Q.; Chen, X.-L.; Zeng, F.-L.; Lu, P.-P.; Peng, Y.-Y.; Qu, L.-B.; Yu, B. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1863.
doi: 10.1016/j.cclet.2019.12.031 |
[29] |
Shi, T.; Sun, K.; Chen, X.-L.; Zhang, Z.-X.; Huang, X.-Q.; Peng, Y.-Y.; Qu, L.-B.; Yu, B. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2143.
doi: 10.1002/adsc.v362.11 |
[30] |
Zhu, H.-L.; Zeng, F.-L.; Chen, X.-L.; Sun, K.; Li, H.-C.; Yuan, X.-Y.; Qu, L.-B.; Yu, B. Org. Lett. 2021, 23, 2976.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c00655 |
[31] |
Zhou, Q. Q.; Guo, W.; Ding, W.; Wu, X.; Chen, X.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11196.
doi: 10.1002/anie.201504559 |
[32] |
Ding, Y.; Zhang, W.-K.; Li, H.; Meng, Y.-G.; Zhang, T.; Chen, Q.-Y.; Zhu, C.-Y. Green Chem. 2017, 19, 2941.
doi: 10.1039/C7GC01083D |
[33] |
Li, R.; Chen, X.-L.; Wei, S.-K.; Sun, K.; Fan, L.-L.; Liu, Y.; Qu, L.-B.; Zhao, Y.-F.; Yu, B. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4807.
doi: 10.1002/adsc.201801122 |
[34] |
Li, R.; Shi, T.; Chen, X.-L.; Lv, Q.-Y.; Zhang, Y.-L.; Peng, Y.-Y.; Qu, L.-B.; Yu, B. New J. Chem. 2019, 43, 13642.
doi: 10.1039/C9NJ03692J |
[35] |
Liu, X.-C.; Sun, K.; Chen, X.-L.; Wang, W.-F.; Liu, Y.; Li, Q.-L.; Peng, Y.-Y.; Qu, L.-B.; Yu, B. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3712.
doi: 10.1002/adsc.v361.16 |
[36] |
Tian, C.; Wang, Q.-Y.; Wang, X.-Q.; An, G.-H.; Li, G.-M. J. Org. Chem. 2019, 84, 14241.
doi: 10.1021/acs.joc.9b01987 |
[37] |
Yu, W.-W.; Zhao, Z.-K. Org. Lett. 2019, 21, 7726.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b02569 |
[38] |
Muhammad, M. H.; Chen, X.-L.; Liu, Y.; Shi, T.; Peng, Y.-Y.; Qu, L.-B.; Yu, B. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 2682.
doi: 10.1021/acssuschemeng.9b06010 |
[39] |
Zhou, R.; Goh, Y. Y.; Liu, H.-W.; Tao, H.; Li, L.-H.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 16621.
doi: 10.1002/anie.201711250 |
[40] |
Phelan, J. P.; Lang, S. B.; Compton, J. S.; Kelly, C. B.; Dykstra, R.; Gutierrez, O.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8037.
doi: 10.1021/jacs.8b05243 pmid: 29916711 |
[41] |
Ouyang, X.-H.; Li, Y.; Song, R.-J.; Hu, M.; Luo, S.-L.; Li, J.-H. Sci. Adv. 2019, 5, eaav9839.
doi: 10.1126/sciadv.aav9839 |
[42] |
Tang, Z.-L.; Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Org. Lett. 2021, 23, 1000.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c04203 |
[43] |
Wang, L.-L.; Bao, P.-L.; Liu, W.-W.; Liu, S.-T.; Hu, C.-S.; Yue, H.-L.; Yang, D.-S.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3189. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201807014 |
( 王雷雷, 鲍鹏丽, 刘维伟, 刘思彤, 胡昌松, 岳会兰, 杨道山, 魏伟, 有机化学, 2018, 38, 3189.)
doi: 10.6023/cjoc201807014 |
|
[44] |
Chen, D.-M.; Sun, Y.-Y.; Dong, D.-Q.; Han, Q.-Q.; Wang, Z.-L. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 4267. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202006025 |
( 陈德茂; 孙媛媛; 董道青; 韩晴晴; 王祖利, 有机化学, 2020, 40, 4267.)
doi: 10.6023/cjoc202006025 |
|
[45] |
He, F.-S.; Ye, S.-Q.; Wu, J. ACS Catal. 2019, 9, 8943.
doi: 10.1021/acscatal.9b03084 |
[46] |
Kawamura, S.; Mukherjee, S.; Sodeoka, M. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 2096.
doi: 10.1039/D0OB02349C |
[47] |
Shen, H.-G.; Liu, Z.-L.; Zhang, P.; Tan, X.-Q.; Zhang, Z.-Z.; Li, C.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9843.
doi: 10.1021/jacs.7b06044 |
[48] |
Sorin, G.; Martinez Mallorquin, R.; Contie, Y.; Baralle, A.; Malacria, M.; Goddard, J. P.; Fensterbank, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8721.
doi: 10.1002/anie.201004513 |
[49] |
Chinzei, T.; Miyazawa, K.; Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. RSC Adv. 2015, 5, 21297.
doi: 10.1039/C5RA01826A |
[50] |
Yu, X.-Y.; Wang, P.-Z.; Yan, D.-M.; Lu, B.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3601.
doi: 10.1002/adsc.v360.18 |
[51] |
Yu, X.-Y.; Zhao, Q.-Q.; Chen, J.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1066.
doi: 10.1021/acs.accounts.0c00090 |
[52] |
Saraiva, M. F.; Couri, M. R. C.; Le Hyaric, M.; de Almeida, M. V. Tetrahedron 2009, 65, 3563.
doi: 10.1016/j.tet.2009.01.103 |
[53] |
Crespi, S.; Fagnoni, M. Chem. Rev. 2020, 120, 9790.
doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00278 |
[54] |
Xuan, J.; Zhang, Z.-G.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15632.
doi: 10.1002/anie.v54.52 |
[55] |
Li, Y.; Ge, L.; Muhammad, M. T.; Bao, H. Synthesis 2017, 49, 5263.
doi: 10.1055/s-0036-1590935 |
[56] |
Zheng, Q.-Z.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 4590.
doi: 10.1039/C6CS00107F |
[57] |
Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 |
[58] |
Zhou, M.; Qin, P.; Jing, L.; Sun, J.; Du, H. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 598. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201909030 |
( 周明东, 覃丕涛, 经理珂, 孙京, 杜海武, 有机化学, 2020, 40, 598.)
doi: 10.6023/cjoc201909030 |
|
[59] |
Jia, J.; Lefebvre, Q.; Rueping, M. Org. Chem. Front. 2020, 7, 602.
doi: 10.1039/C9QO01428D |
[60] |
Correia, J. T. M.; Piva da Silva, G.; Kisukuri, C. M.; André, E.; Pires, B.; Carneiro, P. S.; Paixão, M. W. J. Org. Chem. 2020, 85, 9820.
doi: 10.1021/acs.joc.0c01130 pmid: 32588634 |
[61] |
Saito, B.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6694.
doi: 10.1021/ja8013677 |
[62] |
Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kathriarachchi, K. K.; Zenmyo, T.; Seike, H.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8834.
doi: 10.1002/anie.v51.35 |
[63] |
Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3904.
doi: 10.1002/anie.201008007 |
[64] |
Yu, L.-T.; Tang, M.-L.; Si, C.-M.; Meng, Z.; Liang, Y.-X.; Han, J.-L.; Sun, X. Org. Lett. 2018, 20, 4579.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01866 |
[65] |
Lu, X.; Wang, X.-X.; Gong, T.-J.; Pi, J.-J.; He, S.-J.; Fu, Y. Chem. Sci. 2019, 10, 809.
doi: 10.1039/C8SC04335C |
[66] |
Ishii, T.; Ota, K.; Nagao, K.; Ohmiya, H. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14073.
doi: 10.1021/jacs.9b07194 |
[67] |
Gao, L.-Z.; Wang, G.-Q.; Cao, J.; Chen, H.; Gu, Y.-M.; Liu, X.-T.; Cheng, X.; Ma, J.; Li, S.-H. ACS Catal. 2019, 9, 10142.
doi: 10.1021/acscatal.9b03798 |
[68] |
Shih, B.-H.; Basha, R. S.; Lee, C. F. ACS Catal. 2019, 9, 8862.
doi: 10.1021/acscatal.9b02913 |
[69] |
Ma, C.; Feng, Z.; Li, J.; Zhang, D.; Li, W.; Jiang, Y.; Yu, B. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3286.
doi: 10.1039/D1QO00064K |
[70] |
Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8736.
doi: 10.1021/ja00234a047 |
[71] |
Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401.
doi: 10.1021/ja00024a074 |
[72] |
Edwards, J. T.; Merchant, R. R.; McClymont, K. S.; Knouse, K. W.; Qin, T.; Malins, L. R.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Bao, D. H.; Wei, F. L.; Zhou, T.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nature 2017, 545, 213.
doi: 10.1038/nature22307 |
[73] |
Fu, M.-C.; Shang, R.; Zhao, B.; Wang, B.; Fu, Y. Science 2019, 363, 1429.
doi: 10.1126/science.aav3200 |
[74] |
Huang, H.-M.; Koy, M.; Serrano, E.; Pflüger, P. M.; Schwarz, J. L.; Glorius, F. Nat. Catal. 2020, 3, 393.
doi: 10.1038/s41929-020-0434-0 |
[75] |
Fawcett, A.; Pradeilles, J.; Wang, Y.; Mutsuga, T.; Myers, E. L.; Aggarwal, V. K. Science 2017, 357, 283.
doi: 10.1126/science.aan3679 |
[76] |
Webb, E. W.; Park, J. B.; Cole, E. L.; Donnelly, D. J.; Bonacorsi, S. J.; Ewing, W. R.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 9493.
doi: 10.1021/jacs.0c03125 |
[77] |
Jin, S.-F.; Haug, G. C.; Nguyen, V. T.; Flores-Hansen, C.; Arman, H. D.; Larionov, O. V. ACS Catal. 2019, 9, 9764.
doi: 10.1021/acscatal.9b03366 |
[78] |
Wang, D.-H.; Zhu, N.; Chen, P.-H.; Lin, Z.-Y.; Liu, G.-S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15632.
doi: 10.1021/jacs.7b09802 |
[79] |
Proctor, R. S. J.; Davis, H. J.; Phipps, R. J. Science 2018, 360, 419.
doi: 10.1126/science.aar6376 pmid: 29622723 |
[80] |
Xia, H. a.-D.; Li, Z.-L.; Gu, Q.-S.; Dong, X.-Y.; Fang, J.-H.; Du, X.-Y.; Wang, L.-L.; Liu, X.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16926.
doi: 10.1002/anie.v59.39 |
[81] |
Ma, J.-J.; Lin, J.-H.; Zhao, L.-F.; Harms, K.; Marsch, M.; Xie, X.-L.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 11193.
doi: 10.1002/anie.201804040 |
[82] |
Bosque, I.; Bach, T. ACS Catal. 2019, 9, 9103.
doi: 10.1021/acscatal.9b01039 |
[83] |
Candish, L.; Teders, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7440.
doi: 10.1021/jacs.7b03127 pmid: 28514176 |
[84] |
Zhao, W.; Wurz, R. P.; Peters, J. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12153.
doi: 10.1021/jacs.7b07546 pmid: 28841018 |
[85] |
Zhang, Y.-C.; Mao, L.-L.; Hu, S.-F.; Luan, Y.; Cong, H. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 681.
doi: 10.1016/j.cclet.2020.06.026 |
[86] |
Murarka, S. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1735.
doi: 10.1002/adsc.v360.9 |
[87] |
Choi, J.; Fu, G. C. Science 2017, 356.
|
[88] |
Neidig, M. L.; Carpenter, S. H.; Curran, D. J.; DeMuth, J. C.; Fleischauer, V. E.; Iannuzzi, T. E.; Neate, P. G. N.; Sears, J. D.; Wolford, N. J. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 140.
doi: 10.1021/acs.accounts.8b00519 |
[89] |
Phapale, V. B.; Cardenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598.
doi: 10.1039/b805648j pmid: 19587955 |
[90] |
Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
doi: 10.1021/cr00039a007 |
[91] |
Mulina, O. M.; Ilovaisky, A. I.; Parshin, V. D.; Terent'ev, A. O. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4579.
doi: 10.1002/adsc.v362.21 |
[92] |
Niu, P.-F.; Li, J.; Zhang, Y.-X.; Huo, C.-D. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 5801.
doi: 10.1002/ejoc.v2020.36 |
[93] |
Parida, S. K.; Mandal, T.; Das, S.; Hota, S. K.; De Sarkar, S.; Murarka, S. ACS Catal. 2021, 11, 1640.
doi: 10.1021/acscatal.0c04756 |
[94] |
Schnermann, M. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 9714.
doi: 10.1002/ange.v124.38 |
[95] |
Schnermann, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16425.
doi: 10.1021/ja208018s pmid: 21936525 |
[96] |
Wan, I. C. S.; Witte, M. D.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2019, 21, 7669.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03016 |
[97] |
Lackner, G. L.; Quasdorf, K. W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15342.
doi: 10.1021/ja408971t |
[98] |
Pratsch, G.; Lackner, G. L.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2015, 80, 6025.
doi: 10.1021/acs.joc.5b00795 pmid: 26030520 |
[99] |
Yang, J.; Zhang, J.; Qi, L.; Hu, C.-C.; Chen, Y.-Y. Chem. Commun. 2015, 51, 5275.
doi: 10.1039/C4CC06344A |
[100] |
Tang, Q.; Liu, X.-B.; Liu, S.; Xie, H.-Q.; Liu, W.; Zeng, J.-G.; Cheng, P. RSC Adv. 2015, 5, 89009.
doi: 10.1039/C5RA17292F |
[101] |
Jin, Y.-H.; Jiang, M.; Wang, H.; Fu, H. Sci. Rep. 2016, 6, 20068.
doi: 10.1038/srep20068 |
[102] |
Ouyang, X. H.; Li, Y.; Song, R. J.; Li, J. H. Org. Lett. 2018, 20, 6659.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b02670 |
[103] |
Chen, J.-Y.; Wu, H.-Y.; Gui, Q.-W.; Yan, S.-S.; Deng, J.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. J. Catal. 2021, 42, 1445.
doi: 10.1016/S1872-2067(20)63750-0 |
[104] |
Kammer, L. M.; Rahman, A.; Opatz, T. Molecules 2018, 23.
|
[105] |
Liu, L.-X.; Pan, N.; Sheng, W.; Su, L.-B.; Liu, L.; Dong, J.-Y.; Zhou, Y.-B.; Yin, S. F. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 4126.
doi: 10.1002/adsc.v361.17 |
[106] |
Jiang, M.; Yang, H.-J.; Fu, H. Org. Lett. 2016, 18, 1968.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b00489 pmid: 27093481 |
[107] |
Zheng, C.; Wang, Y.-T.; Xu, Y.-R.; Chen, Z.; Chen, G.-Y.; Liang, S. H. Org. Lett. 2018, 20, 4824.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01885 pmid: 30070856 |
[108] |
Xiao, Z.-W.; Wang, L.; Wei, J.-J.; Ran, C.-Z.; Liang, S. H.; Shang, J.-J.; Chen, G.-Y.; Zheng, C. Chem. Commun. 2020, 56, 4164.
doi: 10.1039/D0CC00451K |
[109] |
Mao, R.; Frey, A.; Balon, J.; Hu, X.-L. Nat. Catal. 2018, 1, 120.
doi: 10.1038/s41929-017-0023-z |
[110] |
Mao, R.; Balon, J.; Hu, X.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 9501.
|
[111] |
Allen, L. J.; Cabrera, P. J.; Lee, M.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5607.
doi: 10.1021/ja501906x |
[112] |
Cheng, W.-M.; Shang, R.; Fu, Y. ACS Catal. 2016, 7, 907.
doi: 10.1021/acscatal.6b03215 |
[113] |
Cheng, W.-M.; Shang, R.; Fu, M.-C.; Fu, Y. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 2537.
doi: 10.1002/chem.201605640 |
[114] |
Zhang, J.-J.; Yang, J.-C.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 10259.
doi: 10.1002/chem.v23.43 |
[115] |
Xu, K.; Tan, Z.-M.; Zhang, H.-N.; Liu, J.-L.; Zhang, S.; Wang, Z.-Q. Chem. Commun. 2017, 53, 10719.
doi: 10.1039/C7CC05910H |
[116] |
Hu, D.-W.; Wang, L.-H.; Li, P.-F. Org. Lett. 2017, 19, 2770.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01181 |
[117] |
Sha, W.-X.; Ni, S.-Y.; Han, J.-L.; Pan, Y. Org. Lett. 2017, 19, 5900.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02899 |
[118] |
Yang, G.-P.; Shang, S.-X.; Yu, B.; Hu, C.-W. Inorg. Chem. Front. 2018, 5, 2472.
doi: 10.1039/C8QI00678D |
[119] |
Lv, Q.-Y.; Yu, B. J. Liaocheng Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2019, 32, 28.
|
[120] |
Kong, W.-G.; Yu, C.-J.; An, H.-J.; Song, Q.-L. Org. Lett. 2018, 20, 349.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b03587 |
[121] |
Xia, Z.-H.; Zhang, C.-L.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Org. Lett. 2018, 20, 3496.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01268 |
[122] |
Zhao, Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2018, 20, 224.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b03588 pmid: 29257700 |
[123] |
Yao, S.; Zhang, K.; Zhou, Q.-Q.; Zhao, Y.; Shi, D.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2018, 54, 8096.
doi: 10.1039/C8CC04503H |
[124] |
Sha, W.-X.; Deng, L.-L.; Ni, S.-Y.; Mei, H.-B.; Han, J.-L.; Pan, Y. ACS Catal. 2018, 8, 7489.
doi: 10.1021/acscatal.8b01863 |
[125] |
Lu, F.-D.; Lu, L.-Q.; He, G.-F.; Bai, J.-C.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4168.
doi: 10.1021/jacs.1c01260 |
[126] |
Ermanis, K.; Colgan, A. C.; Proctor, R. S. J.; Hadrys, B. W.; Phipps, R. J.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21091.
doi: 10.1021/jacs.0c09668 |
[127] |
Mao, R.; Balon, J.; Hu, X.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13624.
doi: 10.1002/anie.201808024 |
[128] |
Guo, J.-Y.; Zhang, Z.-Y.; Guan, T.; Mao, L.-W.; Ban, Q.; Zhao, K.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2019, 10, 8792.
doi: 10.1039/C9SC03070K |
[129] |
Dai, G.-L.; Lai, S.-Z.; Luo, Z.-Z.; Tang, Z.-Y. Org. Lett. 2019, 21, 2269.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00558 |
[130] |
Jin, C.; Yan, Z.-Y.; Sun, B.; Yang, J. Org. Lett. 2019, 21, 2064.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00327 |
[131] |
Correia, J. T. M.; Piva da Silva, G.; André, E.; Paixão, M. W. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5558.
doi: 10.1002/adsc.v361.24 |
[132] |
Jiao, M.-J.; Liu, D.; Hu, X.-Q.; Xu, P.-F. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3834.
doi: 10.1039/C9QO01166H |
[133] |
Wang, X.; Han, Y.-F.; Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2019, 55, 14637.
doi: 10.1039/C9CC07494E |
[134] |
Dong, J.-Y.; Wang, X.-C.; Song, H.-J.; Liu, Y.-X.; Wang, Q.-M. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2155.
doi: 10.1002/adsc.v362.11 |
[135] |
Song, H.; Cheng, R.; Min, Q.-Q.; Zhang, X.-G. Org. Lett. 2020, 22, 7747.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c02997 |
[136] |
Wang, C.; Guo, M.-Z.; Qi, R.-P.; Shang, Q.-Y.; Liu, Q.; Wang, S.; Zhao, L.; Wang, R.; Xu, Z.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 15841.
doi: 10.1002/anie.201809400 |
[137] |
Lyu, X.-L.; Huang, S.-S.; Song, H.-J.; Liu, Y.-X.; Wang, Q.-M. Org. Lett. 2019, 21, 5728.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b02105 |
[138] |
Mao, Y.; Zhao, W.; Lu, S.; Yu, L.; Wang, Y.; Liang, Y.; Ni, S.; Pan, Y. Chem. Sci. 2020, 11, 4939.
doi: 10.1039/d0sc02213f pmid: 34122950 |
[139] |
Schwarz, J.; König, B. Green Chem. 2016, 18, 4743.
doi: 10.1039/C6GC01101B |
[140] |
Schwarz, J.; König, B. ChemPhotoChem 2017, 1, 237.
doi: 10.1002/cptc.201700034 |
[141] |
Yang, J.-C.; Zhang, J.-Y.; Zhang, J.-J.; Duan, X.-H.; Guo, L.-N. J. Org. Chem. 2018, 83, 1598.
doi: 10.1021/acs.joc.7b02861 |
[142] |
Xiong, L.; Hu, H.; Wei, C.-W.; Yu, B. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 1588.
doi: 10.1002/ejoc.201901581 |
[143] |
Das, S.; Parida, S. K.; Mandal, T.; Sing, L.; De Sarkar, S.; Murarka, S. Chem. Asian J. 2020, 15, 56.
doi: 10.1002/asia.v15.1 |
[144] |
Tripathi, K. N.; Belal, M.; Singh, R. P. J. Org. Chem. 2020, 85, 1193.
doi: 10.1021/acs.joc.9b00977 pmid: 31769291 |
[145] |
Gao, F.; Sun, K.; Chen, X.-L.; Shi, T.; Li, X.-Y.; Qu, L.-B.; Zhao, Y.-F.; Yu, B. J. Org. Chem. 2020, 85, 14744.
doi: 10.1021/acs.joc.0c02107 |
[146] |
Tashrifi, Z.; Mohammadi-Khanaposhtani, M.; Larijani, B.; Mahdavi, M. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 269.
|
[147] |
Bagdi, A. K.; Hajra, A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 2611.
doi: 10.1039/D0OB00246A |
[148] |
Xu, X.; Chen, D.; Wang, Z. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3338. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201904068 |
( 徐鑫明, 陈德茂, 王祖利, 有机化学, 2019, 39, 3338.)
doi: 10.6023/cjoc201904068 |
|
[149] |
Sun, B.; Xu, T.-W.; Zhang, L.; Zhu, R.; Yang, J.; Xu, M.; Jin, C. Synlett 2020, 31, 363.
doi: 10.1055/s-0039-1691567 |
[150] |
Shang, T.-Y.; Lu, L.-H.; Cao, Z.; Liu, Y.; He, W.-M.; Yu, B. Chem. Commun. 2019, 55, 5408.
doi: 10.1039/C9CC01047E |
[151] |
Sherwood, T. C.; Li, N.; Yazdani, A. N.; Dhar, T. G. M. J. Org. Chem. 2018, 83, 3000.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00205 pmid: 29420898 |
[152] |
Sherwood, T. C.; Xiao, H. Y.; Bhaskar, R. G.; Simmons, E. M.; Zaretsky, S.; Rauch, M. P.; Knowles, R. R.; Dhar, T. G. M. J. Org. Chem. 2019, 84, 8360.
doi: 10.1021/acs.joc.9b00432 pmid: 30905152 |
[153] |
He, J.-Y.; Chen, G.-L.; Zhang, B.-X.; Li, Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J.; Liu, F.; Li, C.-Z. Chem 2020, 6, 1149.
doi: 10.1016/j.chempr.2020.02.003 |
[154] |
Liu, L.-X.; Dong, J.-Y.; Yan, Y.-N.; Yin, S.-F.; Han, L.-B.; Zhou, Y.-B. Chem. Commun. 2018, 55, 23.
|
[155] |
Chan, C.-M.; Xing, Q.-X.; Chow, Y.-C.; Hung, S.-F.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2019, 21, 8037.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03020 |
[156] |
Shibutani, S.; Kodo, T.; Takeda, M.; Nagao, K.; Tokunaga, N.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1211.
doi: 10.1021/jacs.9b12335 pmid: 31898903 |
[157] |
Cao, T.-P.; Xu, T.-X.; Xu, R.-T.; Shu, X.-L.; Liao, S.-H. Nat. Commun. 2020, 11, 5340.
doi: 10.1038/s41467-020-19195-w |
[158] |
Ren, L.; Cong, H. Org. Lett. 2018, 20, 3225.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01077 pmid: 29781273 |
[159] |
Jin, Y.-H.; Yang, H.-J.; Fu, H. Chem. Commun. 2016, 52, 12909.
doi: 10.1039/C6CC06994K |
[160] |
Jin, Y.-H.; Yang, H.-J.; Fu, H. Org. Lett. 2016, 18, 6400.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b03300 |
[161] |
Koy, M.; Sandfort, F.; Tlahuext-Aca, A.; Quach, L.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 4552.
doi: 10.1002/chem.v24.18 |
[162] |
Wang, G.-Z.; Shang, R.; Fu, Y. Org. Lett. 2018, 20, 88.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b03436 |
[163] |
Cheng, W.-M.; Shang, R.; Fu, Y. Nat. Commun. 2018, 9, 5215.
doi: 10.1038/s41467-018-07694-w |
[164] |
Zheng, C.; Wang, G.-Z.; Shang, R. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 4500.
doi: 10.1002/adsc.201900803 |
[165] |
Li, Y.; Zhang, J.; Li, D.-F.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 3296.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01172 |
[166] |
Wang, Y.-T.; Fu, M.-C.; Zhao, B.; Shang, R.; Fu, Y. Chem. Commun. 2020, 56, 2495.
doi: 10.1039/C9CC09654J |
[167] |
Liu, H.-Y.; Lu, Y.; Li, Y.; Li, J.-H. Org. Lett. 2020, 22, 8819.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03182 |
[1] | 刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612. |
[2] | 梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408. |
[3] | 朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp3)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17. |
[4] | 赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84. |
[5] | 金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C-F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110. |
[6] | 童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69. |
[7] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[8] | 程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195. |
[9] | 鄢伯钰, 吴阶良, 邓金飞, 陈丹, 叶秀深, 姚秋丽. 光诱导醇的直接脱羟基衍生化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3055-3066. |
[10] | 宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179. |
[11] | 王灵娜, 刘晓庆, 林钢, 金泓颖, 焦民均, 刘雪粉, 罗书平. 光促进双(4-二苯甲酮)苯醚催化C(sp3)—H键活化构建C—S键[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2848-2854. |
[12] | 赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847. |
[13] | 王熠, 张键, 刘飏子, 罗晓燕, 邓卫平. 钯催化不对称[3+4]环加成构建吲哚并环庚烷[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2864-2877. |
[14] | 刘颖杰, 石岗庆, 仇格, 张鑫, 宋冬雪, 陈宁, 于淼, 许颖. 光/电催化醚α-位官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2664-2681. |
[15] | 冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||