新型含哌啶结构的脲嘧啶类化合物的设计合成与除草活性研究

doi:10.6023/cjoc202311019

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (5): 1592-1605.DOI: 10.6023/cjoc202311019 上一篇下一篇

研究论文

新型含哌啶结构的脲嘧啶类化合物的设计合成与除草活性研究

裴鸿艳^a^,^b,†, 叶家麟^b,†, 王锋^b, 刘东东^b, 余裕奎^c, 张静^b^,^c^,^d^,^*(), 张立新^a^,^b^,^c^,^d^,^*()

a 沈阳工业大学材料科学与工程学院沈阳 110870
b 沈阳化工大学功能分子研究所沈阳 110142
c 广西思钺生物科技有限责任公司南宁 530000
d 辽宁科技大学辽宁鞍山 114051

收稿日期:2023-11-21 修回日期:2024-01-04 发布日期:2024-01-18
作者简介:
†共同第一作者
基金资助:
南宁市科学研究与技术开发计划(20201043); 南宁市创新创业领军人才“邕江计划”创业(2020002-1)

Design, Synthesis and Herbicidal Activity of Novel Uracil Compounds Containing Piperidine Moiety

Hongyan Pei^a^,^b,†, Jialin Ye^b,†, Feng Wang^b, Dongdong Liu^b, Yukui Yu^c, Jing Zhang^b^,^c^,^d(), Lixin Zhang^a^,^b^,^c^,^d()

a School of Materials Science and Engineering, Shenyang University of Technology, Shenyang 110870
b Institute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang 110142
c Metisa Biotechnology Co. Ltd., Nanning, 530000
d University of Science and Technology Liaoning, Anshan, Liaoning 114051

Received:2023-11-21 Revised:2024-01-04 Published:2024-01-18
Contact: *E-mail: zhang-jing@syuct.edu.cn; zhanglixin@syuct.edu.cn
About author:
†These authors contributed equally to this work.
Supported by:
Nanning Scientific Research and Technology Development Program(20201043); Nanning Innovation and Entrepreneurship Leading Talents “YongJiang Plan” Entrepreneurship Project(2020002-1)

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摘要/Abstract

为了寻求新型高效、环境友好的除草化合物, 以2-氟-4-氯苯胺为原料, 依据活性亚结构拼接的方法, 设计合成了26个结构新颖的脲嘧啶类化合物. 其结构经¹H NMR、¹³C NMR、HRMS分析确认. 苗后除草活性测试结果表明, 在浓度为37.5 g/hm²时, 5个化合物对阔叶杂草(百日草、苘麻)的防除效果在90%~100%; 在浓度为9.375 g/hm²时, 仍有2个化合物对阔叶杂草(百日草、苘麻)的防除效果在50%~90%, 且对禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)无药害. 分子表面静电势研究表明, 2-氯-N-((1-(环丙烷羰基)哌啶-4-基)甲基)-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶- 1(2H)-基)苯磺酰胺(8i)和Saflufenacil电荷分布相近, 可能在化合物与其靶标受体对接时起重要作用. 分子对接结果表明, 化合物8i与原卟啉原氧化酶存在着多种相互作用, 以上结果为脲嘧啶类化合物的进一步优化奠定了基础.

关键词: 脲嘧啶, 哌啶, 除草活性, 分子表面静电势, 分子对接

To search the novel, efficient and environmentally friendly herbicide compounds, based on the principle of biologically active factor splicing, 26 uracil compounds with novel structures were designed and synthesized by using 2-fluoro-4-chloroaniline as raw material. The structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, and HRMS spectra. The results of post-seedling herbicidal activity test showed that the control effect of 5 compounds on broadleaved weeds (Zinnia elegans and Abutilon theophrasti) was 90%~100% at the concentration of 37.5 g/hm². At a concentration of 9.375 g/hm², there are still two compounds that have a control effect of 50%~90% on broadleaved weeds (Zinnia elegans and Abutilon theophrasti), and have no harmful effects on gramineous weeds (Echinochloa crus-galli and Setaria glauca). Molecular electrostatic potential showed that 2-chloro-N-((1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)methyl)-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6- dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)benzenesulfonamide (8i) and saflufenacil have similar charge distributions, which may play an important role in the docking of the compound with its target receptor. The molecular docking results revealed that compound 8i has various interactions with protoporphyrinogen oxidase. The above results laid the foundation for further optimization of uracil compounds.

Key words: uracil, piperidine, herbicidal activity, molecular electrostatic potential, molecular docking

引用此文

裴鸿艳, 叶家麟, 王锋, 刘东东, 余裕奎, 张静, 张立新. 新型含哌啶结构的脲嘧啶类化合物的设计合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1592-1605.

Hongyan Pei, Jialin Ye, Feng Wang, Dongdong Liu, Yukui Yu, Jing Zhang, Lixin Zhang. Design, Synthesis and Herbicidal Activity of Novel Uracil Compounds Containing Piperidine Moiety[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(5): 1592-1605.

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图/表 12

图1. 含1-甲基-6-三氟甲基-3-取代脲嘧啶单元的高活性化合物

Figure 1. Highly active compounds containing 1-methyl-6-trifluoromethyl-3-substituted uracil units

图2. 含磺酰胺、取代哌啶片段的除草剂

Figure 2. Herbicides containing sulfonamide and substituted piperidine fragments

图式1. 新型含哌啶基脲嘧啶类化合物的分子设计

Scheme 1. Molecular design of novel piperidine containing ureapyrimidine compounds

图式2. 目标化合物的合成路线

Scheme 2. Synthesis route of target compounds

Entry	Base	Solvent	Temperature	Yield/%
1	Pyridine	CH₂Cl₂	r.t.	35.9
2	Pyridine	CH₃CN	r.t.	38.8
3	Pyridine	Toluene	r.t.	1.2
4	Et₃N	CH₂Cl₂	r.t.	72.8
5	Et₃N	CH₃CN	r.t.	47.7
6	Et₃N	Toluene	r.t.	2.6
7	DIPEA	CH₂Cl₂	r.t.	70.5
8	DIPEA	CH₃CN	r.t.	51.7
9	DIPEA	Toluene	r.t.	3.9
10	NaHCO₃	CH₂Cl₂	r.t.	53.5
11	NaHCO₃	CH₃CN	r.t.	56.9
12	NaHCO₃	Toluene	r.t.	5.2
13	Et₃N	CH₂Cl₂	Reflux	63.6

表1. 不同反应条件对目标化合物8i合成收率的影响a

Table 1. Effect of different reaction conditions on the yield of target compound 8i

Compd.	百日草(ZE)		苘麻(AT)		金色狗尾草(SG)		稗草(EC)
Compd.	150 g/hm²	37.5 g/hm²	150 g/hm²	37.5 g/hm²	150 g/hm²	37.5 g/hm²	150 g/hm²	37.5 g/hm²
8a	100	100	90	90	80	20	60	20
8b	30	20	80	50	0	0	0	0
8c	95	40	98	60	0	0	0	0
8d	90	40	80	50	0	0	0	0
8e	10	10	20	0	0	0	0	0
8f	100	70	100	70	0	0	0	0
8g	90	70	100	30	0	0	0	0
8h	95	40	95	40	0	0	0	0
8i	100	100	100	100	80	20	30	20
8j	10	0	10	0	0	0	0	0
8k	5	0	0	0	0	0	0	0
8l	100	50	100	50	0	0	0	0
8m	80	40	85	30	0	0	0	0
8n	70	20	80	25	0	0	0	0
8o	100	80	80	60	0	0	0	0
8p	95	50	100	90	0	0	0	0
8q	100	50	100	90	0	0	0	0
8r	90	70	95	80	0	0	0	0
8s	50	10	30	10	0	0	0	0
8t	90	30	90	20	0	0	0	0
8u	80	20	70	20	0	0	0	0
8v	30	20	30	20	0	0	0	0
8w	20	10	30	20	0	0	0	0
8x	20	10	20	10	0	0	0	0
8y	50	20	80	30	0	0	0	0
8z	20	10	20	10	0	0	0	0
Fomesafen	100	90	40	20	0	0	0	0
Saflufenacil	100	100	100	100	100	80	80	50

表2. 目标化合物8a~8z的除草活性(%)

Table 2. Herbicidal activity (%) of target compounds 8a~8z

Compd.	百日草(ZE)	苘麻(AT)	金色狗尾草(SG)	稗草(EC)
8a	80	60	0	0
8c	10	20	0	0
8f	10	20	0	0
8g	10	10	0	0
8h	10	20	0	0
8i	90	50	0	0
8l	20	20	0	0
8p	30	50	0	0
8q	20	60	0	0
8r	30	40	0	0
Saflufenacil	100	100	10	20

表3. 部分目标化合物的除草活性(%)

Table 3. Herbicidal activity (%) of some target compounds

图3. 化合物8a (A), 8i (B)和Saflufenacil (C)的结构优化图

Figure 3. Molecular structure optimization diagrams of compounds 8a (A), 8i (B) and saflufenacil (C)

图4. 化合物8a (D, G), 8i (E, H)和Saflufenacil (F, I)的LUMO (D, F, H)和HOMO (E, G, I)轨道图

Figure 4. LUMO (D, F, H) and HOMO (E, G, I) maps for 8a (D, G), 8i (E, H) and saflufenacil (F, I) The green parts represent positive molecular orbital, and the red parts represent negative molecular orbital.

Compd.	∆E_Total/a.u.	∆E_LUMO/a.u.	∆E_HOMO/a.u.	∆E^a/a.u.
8a	－2627.46164409	－0.10851	－0.24428	0.13577
8i	－2510.73775329	－0.10789	－0.23744	0.12955
Saflufenacil	－2510.72139594	－0.11012	－0.26993	0.15981

表4. 化合物8a、8i和Saflufenacil的前沿轨道能级

Table 4. Frontier molecular orbital energies of compounds 8a, 8i and Saflufenacil

图5. 化合物8i 与Saflufenacil分子表面静电势图

Figure 5. Molecular electrostatic potential (MEP) of compound 8i and saflufenacil

图6. 化合物8i (A)、Saflufenacil (B)与原卟啉原氧化酶(NTPPO)的分子对接

Figure 6. Molecular docking of compound 8i (A) and saflufenacil (B) with protoporphyrinogen oxidase (NTPPO)

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