新型苯基吡唑类衍生物的设计、合成和杀虫活性研究

doi:10.6023/cjoc202405024

有机化学

研究论文

新型苯基吡唑类衍生物的设计、合成和杀虫活性研究

田海平^a,†, 刘东东^a,b,†, 裴鸿艳^a,c, 叶家麟^a, 郑子锐^a, 高一星^a, 李昌兴^a, 田欢^a, 张静^a,b,d,*, 张立新^a,b,c,d,*

^a沈阳化工大学功能分子研究所沈阳 110142;
^b辽宁科技大学化学工程学院辽宁鞍山 114051;
^c沈阳工业大学材料科学与工程学院沈阳 110870;
^d广西思钺生物科技有限责任公司南宁 530000

收稿日期:2024-05-16 修回日期:2024-08-05
作者简介:† 共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(22277081),辽宁省自然科学基金计划(2022-KF-15-04)和辽宁省“揭榜挂帅”科技攻关计划项目(2022JH1/10400018)资助项目.

Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of New Phenylpyrazole Derivatives

Tian Haiping^a,†, Liu Dongdong^a,b,†, Pei Hongyan^a,c, Ye Jialin^a, Zheng Zirui^a, Gao Yixing^a, Li Changxing^a, Tian Huan^a, Zhang Jing^a,b,d,*, Zhang Lixin^a,b,c,d,*

^aInstitute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang 110142;
^bSchool of Chemical Engineering, University of Science and Technology Liaoning, Anshan, Liaoning 114051;
^cSchool of Materials Science and Engineering, Shenyang University of Technology, Shenyang 110870;
^dMetisa Biotechnology Co. Ltd., Nanning, 530000

Received:2024-05-16 Revised:2024-08-05
Contact: * E-mail: zhang-jing@syuct.edu.cn; zhanglixin@syuct.edu.cn
About author:† These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China (No. 22277081), Liaoning Provincial Natural Science Foundation Program Project (2022-KF-15-04), and Liaoning Province “Jiebang guashuai” Science and Technology Tackling Plan Project (2022JH1/10400018).

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摘要/Abstract

为了发现具有良好生物活性的苯基吡唑类杀虫杀螨剂, 以杀虫杀螨剂(Nicofluprole)为先导化合物, 通过生物电子等排, 活性亚结构拼接等设计策略, 设计并合成了25个新型苯基吡唑类似物. 采用¹H NMR, ¹³C NMR和HRMS对目标化合物进行了确认. 通过对朱砂叶螨( Tetranychus cinnabarinus ), 桃蚜( Myzus persicae ), 小菜蛾( Plutella xylostella )杀虫活性的初筛和复筛, 初步探讨了构效关系. 其中化合物8e在质量浓度为2.5 mg/L时显示出对朱砂叶螨100%的杀螨率. 化合物8i在质量浓度为5 mg/L时显示出对桃蚜100%的杀虫率. 化合物8a, 8b, 8i在质量浓度为2.5 mg/L时显示出对小菜蛾100%的杀虫率. 分子对接结果表明, 对于8e杀螨活性的提升,其原因可能是酯基的引入导致相应的氢键作用增加. 本研究对新型苯基吡唑类杀虫杀螨剂的进一步优化和开发具有指导意义.

关键词: 苯基吡唑, 杀虫活性, 构效关系, 分子对接

To enhance the discovery of phenylpyrazole-based insecticides and acaricides with superior biological activity, leveraging the insecticide and acaricide Nicoflurole as a lead compound, 25 novel phenylpyrazole analogues were designed and synthesized through the design strategies of bioelectronic rearrangement and active substructures splicing. The target compounds were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. The insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Myzus persicae, and Plutella xylostella were preliminarily screened and rescreened to preliminarily explore structure-activity relationship. Among them, compound 8e showed 100% mite killing efficacy against Tetranychus cinnabarinus at a mass concentration of 2.5 mg/L. Compound 8i exhibited an insecticidal efficacy of 100% against Myzus persicae at a concentration of 5 mg/L. Compounds 8a, 8b, and 8i demonstrated an insecticidal efficacy of 100% against Plutella xylostella at a concentration of 2.5 mg/L. Molecular docking studies indicated that the enhancement of 8e's acaricidal activity may be due to the incorporation of ester groups leading to an increase in corresponding hydrogen bonding interactions. This study provides valuable insights for the continued optimization and development of novel phenylpyrazole insecticides and acaricides.

Key words: phenylpyrazole, insecticidal activity, structure-activity relationship, molecular docking

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田海平, 刘东东, 裴鸿艳, 叶家麟, 郑子锐, 高一星, 李昌兴, 田欢, 张静, 张立新. 新型苯基吡唑类衍生物的设计、合成和杀虫活性研究[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202405024.

Tian Haiping, Liu Dongdong, Pei Hongyan, Ye Jialin, Zheng Zirui, Gao Yixing, Li Changxing, Tian Huan, Zhang Jing, Zhang Lixin. Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of New Phenylpyrazole Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202405024.

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Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of New Phenylpyrazole Derivatives

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