三聚苯环化反应的研究进展

doi:10.6023/cjoc202407048

摘要/Abstract

三聚苯环化反应是通过同种官能团的连续转化形成苯环的一类反应,在天然产物合成,高分子化学,超分子化学,材料科学等诸多领域广为应用。本文按照官能团转化的种类,对近年来通过特定官能团三聚转化形成苯环的反应进行了系统性总结归纳,对每类反应的条件,机理,可能存在的副反应,主要应用实例等内容进行了介绍,并对该领域未来的发展方向进行了展望。

关键词: 三聚环化, 碳-碳键构筑, 有机合成, 功能分子, 反应机理

Benzene-forming cyclotrimerization reactions are capable of constructing cyclic structures via continuous transformation of three identical functional groups, which have found applications in various fields such as natural product synthesis, polymer chemistry, supramolecular chemistry, and material science. In this review, recent advances in cyclotrimerization reactions forming a central benzene ring are systematically summarized according to different reaction types of functional groups. In each typical example, the reaction conditions, mechanism, possible side reactions, and applications are discussed. A future perspective on benzene-forming cyclotrimerization reactions is also presented.

Key words: cyclotrimerization, C-C bond formation, organic synthesis, functional molecules, reaction mechanism

引用此文

周岑, 赵新, 张霄. 三聚苯环化反应的研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202407048.

Zhou Cen, Zhao Xin, Zhang Xiao. Research Progress in Benzene-forming Cyclotrimerization Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202407048.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Berthelot, M. Liebigs Ann. Chem. 1866, 139, 272.
[2] Reppe W.; Schlichting O.; Klager K.; Toepel, T. Liebigs Ann. Chem.1948, 560, 1.
[3] Furlani Donda A.; Cervone E.; Biancifiori, M. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas1962, 81, 585.
[4] Cheng, J.-S.; Jiang, H.-F.; Zhang, Q.-J.; Ouyang, X.-Y.Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 313 (in Chinese).
(程金生, 江焕峰, 张群健, 欧阳小月, 有机化学, 2003, 23, 313.)
[5] Roglans A.; Pla-Quintana A.; Solà M. Chem. Rev.2021, 121, 1894.
[6] Sugahara T.; Guo J.-D.; Sasamori T.; Nagase S.; Tokitoh, N. Angew. Chem., Int. Ed.2018, 57, 3499.
[7] Yamamoto K.; Nagae H.; Tsurugi H.; Mashima K. Dalton Trans.,2016, 45, 17072.
[8] Hapke, M. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5719.
[9] Yang J. C.; Verkade, J. G. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 6834.
[10] Neumeier M.; Chakraborty U.; Schaarschmidt D.; de la Pena O'Shea, V.; Perez-Ruiz R.; Jacobi von Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed.2020, 59, 13473.
[11] Ouchi S.; Inoue T.; Nogami J.; Nagashima Y.; Tanaka K. Nat. Synth.2023, 2, 535.
[12] Liang K.; Lu L.; Liu X.; Yang D.; Wang S.; Gao Y.; Alhumade H.; Yi H.; Lei A. ACS Catal.2021, 11, 14892.
[13] Arepally S.; Nandhakumar P.; González-Montiel G. A.; Dzhaparova A.; Kim G.; Ma A.; Nam K. M.; Yang H.; Cheong P. H.-Y.; Park, J. K. ACS Catal.2022, 12, 6874.
[14] Ardizzoia G. A.; Brenna S.; Cenini S.; La Monica G.; Masciocchi N.; Maspero, A. J. Mol. Catal. A: Chem.2003, 204-205, 333.
[15] Haley R. A.; Zellner A. R.; Krause J. A.; Guan H.; Mack, J. ACS Sustainable Chem. Eng.2016, 4, 2464.
[16] Hollingsworth R. L.; Bheemaraju A.; Lenca N.; Lord R. L.; Groysman S. Dalton Trans.2017, 46, 5605.
[17] Xu Y.; Pan Y.; Wu Q.; Wang H.; Liu, P. J. Org. Chem.2011, 76, 8472.
[18] Huang Y.-S.; Huang G.-T.; Liu Y.-L.; Yu J.-S. K.; Tsai, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed.2017, 56, 15427.
[19] Doll J. S.; Eichelmann R.; Hertwig L. E.; Bender T.; Kohler V. J.; Bill E.; Wadepohl H.; Roşca D.-A. ACS Catal.2021, 11, 5593.
[20] Sen, A.; Sato, T.; Ohno, A.; Baek, H.; Muranaka, A.; Yamada, Y. M. A.JACS Au 2021, 1, 2080.
[21] Fan J.-T.; Fan X.-H.; Gao C.-Y.; Wei J.; Yang, L.-M. Org. Chem. Front.2022, 9, 2357.
[22] Peña D.; Escudero S.; Pérez D.; Guitián E.; Castedo, L. Angew. Chem., Int. Ed.1998, 37, 2659.
[23] Pozo I.; Guitián E.; Pérez D.; Peña, D. Acc. Chem. Res.2019, 52, 2472.
[24] Guo C.; Xia D.; Yang Y.; Zuo X. Chem. Rec.2019, 19, 1.
[25] Seyler H.; Purushothaman B.; Jones D. J.; Holmes A. B.; Wong, W. W. H. Pure Appl. Chem.2012, 84, 1047.
[26] Hayase N.; Miyauchi Y.; Aida Y.; Sugiyama H.; Uekusa H.; Shibata Y.; Tanaka K. Org. Lett.2017, 19, 2993.
[27] Hayase N.; Nogami J.; Shibata Y.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed.2019, 58, 9439.
[28] Nogami J.; Nagashima Y.; Tanaka Y.; Sugiyama H.; Uekusa H.; Muranaka A.; Uchiyama M.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed.2022, 61, e202200800.
[29] Liu J.; Zheng R.; Tang Y.; Haussler M.; Lam, J. W. Y; Qin, A.; Ye M.; Hong Y.; Gao P.; Tang B. Z. Macromolecules2007, 40, 7473.
[30] Yuan S.; Dorney B.; White D.; Kirklin S.; Zapol P.; Yu L.; Liu D.-J. Chem. Commun.2010, 46, 4547.
[31] Wang Z.; Shi Y.; Wang J.; Li L.; Wu H.; Yao B.; Sun J. Z.; Qin A.; Tang, B. Z. Polym. Chem.2014, 5, 5890.
[32] Liu J.; Ruffieux P.; Feng X.; Mullen K.; Fasel R. Chem. Commun.2014, 50, 11200.
[33] Pla-Quintana A.; Roglans A. Molecules2010, 15, 9230.
[34] Domínguez G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev.2011, 40, 3430.
[35] Morita F.; Kishida Y.; Sato Y.; Sugiyama H.; Abekura M.; Nogami J.; Toriumi N.; Nagashima Y.; Kinoshita T.; Fukuhara G.; Uchiyama M., Uekusa H.; Tanaka K. Nat. Synth.2024, 3, 774.
[36] Amick, A. W.; Scott, L. T.; J. Org. Chem. 2007, 72, 3412.
[37] Kumar R.; Chmielewski P. J.; Lis T.; Volkmer D.; Stępień, M. Angew. Chem., Int. Ed.2022, 61, e202207486.
[38] Reif P.; Gupta N. K.; Rose M. Green Chem.2023, 25, 1588.
[39] Deng K.; Huai Q.-Y.; Shen Z.-L.; Li H.-J.; Liu C.; Wu Y.-C. Org. Lett.2015, 17, 1473.
[40] Adams R.; Hufferd, R. W. Org. Synth.1922, 2, 41.
[41] Kotha S.; Meshram M.; Panguluri N.R.; Shah V.; Todeti S.; Shirbhate, M. E. Chem. Asian J.2019, 14, 1356.
[42] Cao X. Y.; Zhang W. B.; Wang J. L.; Zhou X. H.; Lu H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc.2003, 125, 12430.
[43] Dash B. P.; Satapathy R.; Maguire J. A.; Hosmane, N. S. Org. Lett.2008, 10, 2247.
[44] Dash B. P.; Satapathy R.; Gaillard E. R.; Maguire J. A.; Hosmane, N. S. J. Am. Chem. Soc.2010, 132, 6578.
[45] Goubard F.; Dumur F. RSC Adv.2015, 5, 3521.
[46] Górski K.; Mech-Piskorz J.; Pietraszkiewicz M. New J. Chem.2022, 46, 8939.
[47] Elmorsy S. S.; Pelter A.; Hursthouse M. B.; Ando D. Tetrahedron Lett.1992, 33, 821.
[48] Ginnari-Satriani, L.; Casagrande, V.; Bianco, A.; Ortaggi, G.; Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2513.
[49] Scott L. T.; Boorum M. M.; McMahon B. J.; Hagen S.; Mack J.; Blank J.; Wegner H.; de Meijere A. Science2002, 295, 1500.
[50] Pascal, R. A., Jr.; Mathai, M. S.; Shen, X.; Ho, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4746.
[51] Song Q.; Ho D. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Org. Chem.2007, 72, 4449.
[52] Alaimo P. J.; Marshall A.-L.; Andrews D. M.; Langenhan, J. M. Org. Synth.2010, 87, 192.
[53] Sanguinet L.; Williams J. C.; Yang Z.; Twieg R. J.; Mao G.; Singer K. D.; Wiggers G.; Petschek, R. G. Chem. Mater.2006, 18, 4259.
[54] Al-Zaydi K. M.; Nhari L. M.; Borik R. M.; Elnagdi, M. H. Green Chem. Lett. Rev.2010, 3, 93.
[55] Beryozkina T. V.; Zhidovinov S. S.; Shafran Y. M.; Eltsov O. S.; Slepukhin P. A.; Leban J.; Marquez J.; Bakulev V. A. Tetrahedron2014, 70, 3915.
[56] Tuo D.-H.; He Q.; Wang Q.-Q.; Ao Y.-F.; Wang, D.-X. Chin. J. Chem.2019, 37, 684.
[57] Kim T. Y.; Kim H. S.; Lee K. Y.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc.1999, 20, 1255.
[58] Kim T. Y.; Kim H. S.; Lee K. Y.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc.2000, 21, 521.
[59] Saha, A.; Wu, C. M.; Peng, R.; Koodali, R.; Banerjee, S.Eur. J. Org. Chem. 2019, 104.
[60] Midya, S. P.; Mondal, S.; Islam, A. S. M.; Rashid, A.; Mondal, S.; Paul, A.; Ghosh, P.Org. Lett. 2022, 24, 4438.
[61] Yang B.; Bjork J.; Lin H.; Zhang X.; Zhang H.; Li Y.; Fan J.; Li Q.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc.2015, 137, 4904.
[62] Wang C.; Li C.; Rutledge E.; Che S.; Lee J.; Kalin A.; Zhang C.; Zhou H.-C.; Guo Z.-H.; Fang, L. J. Mater. Chem. A2020, 8, 15891.
[63] Che S.; Li, C; Wang, C; Zaheer, W.; Ji X.; Phillips B.; Gurbandurdyyev G.; Glynn, J; Guo Z.-H.; Al-Hashimi M.; Zhou H.-C.; Banerjee S.; Fang L. Chem. Sci.2021, 12, 8438.
[64] Sprick R. S.; Thomas A.; Scherf U. Polym. Chem.2010, 1, 283.
[65] Zhang, Q.; Sun, Y.; Li, H.; Tang, K.; Zhong, Y.-W.; Wang, D.; Guo, Y.; Liu, Y.2[65] Zhang, Q.; Sun, Y.; Li, H.; Tang, K.; Zhong, Y.-W.; Wang, D.; Guo, Y.; Liu, Y.Research, 2021, 9790705.
[66] Zhou, C.; Xuan, W.; Luo, S.-P.; Bao, Y.-H.J. Chem. Res. 2018, 42, 556.
[67] Gassman, P. G.; Gennick, I.J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6863.
[68] Durr R.; Cossu S.; Lucchini V.; De Lucchi, O. Angew. Chem., Int. Ed.1997, 36, 2805.
[69] Fabris F.; De Martin A.; De Lucchi, O. Tetrahedron Lett.1999, 40, 9121.
[70] Zonta C.; Cossu S.; Peluso P.; De Lucchi, O. Tetrahedron Lett.1999, 40, 8185.
[71] Cossu S.; Cimenti C.; Peluso P.; Paulon A.; De Lucchi, O. Angew. Chem., Int. Ed.2001, 40, 4086.
[72] Fabris F.; Bellotto L.; De Lucchi, O. Tetrahedron Lett.2003, 44, 1211.
[73] Yan Z.; McCracken T.; Xia S.; Maslak V.; Gallucci J.; Hadad C.; M. Badjić, J. D. J. Org. Chem.2008, 73, 355.
[74] Wang M.; Lin Z. Organometallics2010, 29, 3077.
[75] Gunther M. J.; Pavlović R. Z.; Fernandez J. P.; Lei Z.; Gallucci J.; Hadad C. M.; Badjić, J. D. J. Org. Chem.2019, 84, 4392.
[76] Zonta, C.; Cossu, S.; De Lucchi, O.2[76] Zonta, C.; Cossu, S.; De Lucchi, O.Eur. J. Org. Chem. 2000, 1965.
[77] Zonta C.; Fabris F.; De Lucchi, O. Org. Lett.2005, 7, 1003.
[78] Erdoğan M.; Eşsiz S.; Fabris F.; Daştan A. Arkivoc2018, iii, 134.
[79] Maslak V.; Yan Z.; Xia S.; Gallucci J.; Hadad C. M.; Badjć, J. D. J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 5887.
[80] Sakurai H.; Daiko T.; Hirao T. Science2003, 301, 1878.
[81] Cossu S.; De Lucchi O.; Paulon A.; Peluso P.; Zonta C. Tetrahedron Lett.2001, 42, 3515.
[82] Cossu S.; De Lucchi O.; Paulon A.; Peluso P.; Zonta C. Tetrahedron2001, 57, 8719.
[83] Higashibayashi S.; Sakurai H. Chem. Lett.2007, 36, 18.
[84] Yamanaka M.; Morishima M.; Shibata Y.; Higashibayashi S.; Sakurai H. Organometallics2014, 33, 3060.
[85] Lei Z.; Gunther M. J.; Liyana Gunawardana V. W.; Pavlović R. Z.; Xie H.; Zhu X.; Keenan M.; Riggs A.; Badjić, J. D. Chem. Commun.2020, 56, 10243.
[86] Higashibayashi S.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc.2008, 130, 8592.
[87] Tan O.; Higashibayashi S.; Karanjit S.; Hidehiro Sakurai, H. Nat. Commun.2012, 3, 891.
[88] Paulon, A.; Cossu, S.; De Lucchi, O.; Zonta,2[88] Paulon, A.; Cossu, S.; De Lucchi, O.; Zonta,Chem. Commun. 2000, 1837.
[89] Hermann K.; Sardini S.; Ruan Y.; Yoder R. J.; Chakraborty M.; Vyas S.; Hadad C. M.; Badjić, J. D. J. Org. Chem.2013, 78, 2984.
[90] Yamamoto, T.; Hayashi Y.; Yamamoto, A.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2091.
[91] Zhou Z.; Yamamoto, T. J. Organomet. Chem.1991, 414, 119.
[92] Patra A.; Wijsboom Y. H.; Shimon L. J. W.; Bendikov, M. Angew. Chem., Int. Ed.2007, 46, 8814.
[93] Chen Q.; Thompson A. L.; Christensen K. E.; Horton P. N.; Coles S. J.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc.2023, 145, 11859.
[94] Schroeder Z. W.; LeDrew J.; Selmani V. M.; Maly, K. E. RSC Adv.2021, 11, 39564.
[95] Rudiger E. C.; Porz M.; Schaffroth M.; Rominger F.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J.2014, 20, 12725.
[96] Liu P.; Chen X.-Y.; Cao J.; Ruppenthal L.; Gottfried J. M.; Müllen K.; Wang, X.-Y. J. Am. Chem. Soc.2021, 143, 5314.
[97] Li Z.-M.; Shuai B.; Ma C.; Fang P.; Mei, T.-S. Chin. J. Chem.2022, 40, 2335.
[98] Pérez D.; Guitián, E. Chem. Soc. Rev.2004, 33, 274.
[99] Voisin E.; Williams V. E. Macromolecules2008, 41, 2994.
[100] Boden N.; Borner R. C.; Bushby R. J.; Cammidge A. N.; Jesudason, M. V. Liq. Cryst.1993, 15, 851.
[101] Kumar, S.; Varshney, S. K.Synthesis 2001, 305.
[102] Kumar S.; Manickam, M. Chem. Commun. 1997, 1615.
[103] Cho H. Y.; Scott, L. T. Tetrahedron Lett.2015, 56, 3458.
[104] Regenbrecht C.; Waldvogel, S. R. Beilstein J. Org. Chem.2012, 8, 1721.
[105] Nakamura Y.; Sato Y.; Shida N.; Atobe M. Electrochemistry2021, 89, 395.
[106] Li X.-C.; Wang C.-Y.; Lai W.-Y.; Huang, W. J. Mater. Chem. C2016, 4, 10574.
[107] Kaneko T.; Matsuo M. Heterocycles1979, 12, 471.
[108] Mackintosh J. G.; Mount, A. R. J. Chem. Soc. Faraday Trans.1994, 90, 1121.
[109] Mackintosh J. G.; Redpath C. R.; Jones A. C.; Langridge-Smith P. R. R.; Mount, A. R. J. Electroanal. Chem.1995, 388, 179.
[110] Manini, P.; d’Ischia, M.; Milosa, M.; Prota, G.J. Org. Chem. 1998, 63, 7002.
[111] Greci L.; Tommasi G.; Petrucci R.; Marrosu G.; Trazza A.; Sgarabotto P.; Righi R.; Alberti, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 22000, 11, 2337.
[112] Robertson, N.; Parsons, S.; MacLean, E. J.; Coxall, R. A.; Mount, A. R.J. Mater. Chem. 2000, 10, 2043.
[113] Toworakajohnkun N.; Sukwattanasinitt M.; Rashatasakhon P. Tetrahedron Lett.2017, 58, 4149.
[114] Deng T.; Yan W.; Liu X.; Hu G.; Xiao W.; Mao S.; Lin J.; Jiao Y.; Jin Y. Org. Lett.2022, 24, 1502.
[115] Nishida K.; Ono K.; Kato S.; Kitamura C. Tetrahedron Lett.2020, 61, 152422.
[116] Yang J.-S.; Lee Y.-R.; Yan J.-L.; Lu M.-C. Org. Lett.2006, 8, 5813.
[117] Jiang H.-F.; Shen Y.-X.; Wang Z.-Y. Tetrahedron Lett.2007, 48, 7542.
[118] Tamaso K.; Hatamoto Y.; Sakaguchi S.; Obora Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem.2007, 72, 3603.
[119] Piglosiewicz I. M.; Beckhaus R.; Saak W.; Haase, D. J. Am. Chem. Soc.2005, 127, 14190.