新手性试剂R-(-)-β-三氟甲基-β-甲氧基-β-苯基乙胺的合成和研究

摘要/Abstract

本文报道一种新的手性试剂R-(-)-β-三氟甲基-β-甲氧基-β-苯基乙胺(TMPEA)。它是在吸取已有手性试剂优点的基础上设计合成的, 具有下列优点: 1. 立体识别能力强, 由它与多种手性有机酸生成的非对映异构酰胺, 相应非对映基团的^1H和^1^9F NMR位移差都较大。2. 分子中CF3基团的^1^9F NMR信号是尖锐的单峰, 且出现在无质子共振信号干扰的区域。这两点都利于非对映基团信号的分别和精确积分。故在多数情况下, R-(-)-TMPEA可以成功用于手性有机酸的对映体纯度测定。

关键词: 测定, 苯乙胺 P, 质子磁共振谱法, 甲氧基, 对映体, 有机合成, 纯度, 氟19核磁共振谱法, 手性试剂, 三氟甲烷 P

Both (R)- and (S)-MeOCPh(CF3)CH2NH2 [(R)- and (S)-I] were prepared and used to amidate optically active carboxylic acids. The 1H or 19F NMR spectra of the resulting amides showed ssignificant differences. Thus, I may be used to derivatize carboxylic acids and determine their optical purities by integration of key NMR peaks.

Key words: DETERMINATION, PHENYLETHYLAMINE P, PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY, METHOXY GROUP, ENANTIOMORPH, ORGANIC SYNTHESIS, PURITY, F19 NMR SPECTROMETRY, CHIRAL REAGENT, FLUOROFORM P

中图分类号:

O621

引用此文

尤田耙,H.S.Mosher. 新手性试剂R-(-)-β-三氟甲基-β-甲氧基-β-苯基乙胺的合成和研究[J]. 有机化学, 1989, 9(6): 518-520.

YOU TIANPA;H.S.Mosher. Synthesis and study of a new chiral agent-R-(-)-β-trifluoromethyl-β -methoxy-β-phenylethylamine[J]. Chin. J. Org. Chem., 1989, 9(6): 518-520.

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[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[4]	霍海波, 李桂霞, 王世军, 韩春, 师宝君, 李健. 新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 204-215.
[5]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[6]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[7]	白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270.
[8]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[9]	窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415.
[10]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[11]	陈泗林, 杨芸辉, 陈超, 王从洋. 过渡金属催化的酮羰基导向C—H键官能化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 1-16.
[12]	冉龙玉, 张成潘. 三氟甲磺酸三氟甲酯的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2045-2054.
[13]	高润烨, 左玲玲, 王芳, 李传莹, 蒋华江, 李品华, 王磊. 无外加光催化剂下可见光促进的可控有机反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1883-1903.
[14]	李可欣, 杨庆远, 张鹏鹏, 张武元. 过氧化氢原位生成驱动过氧合酶催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 732-741.
[15]	黄卫春, 丁欣宇, 訾由. 乙烯基/芳基鏻盐在有机合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 471-486.