超声波辅助下新型2,6-二-(苯并呋喃-2-甲酰基)吡啶衍生物的简便合成

doi:10.6023/cjoc201206003

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (11): 2171-2176.DOI: 10.6023/cjoc201206003 上一篇下一篇

研究简报

超声波辅助下新型2,6-二-(苯并呋喃-2-甲酰基)吡啶衍生物的简便合成

高文涛, 陶希月, 林贵海, 李阳

渤海大学超精细化学品研究所锦州 121000

收稿日期:2012-06-05 修回日期:2012-07-04 发布日期:2012-07-11
通讯作者: 高文涛 E-mail:isfc@bhu.edu.cn
基金资助:
辽宁省自然科学基金(No. 2012S001)资助项目.

A Facile Synthesis of Novel Pyridine-2,6-diylbis(1-benzofuran-2- ylmethanone) Derivatives under Ultrasonic Conditions

Gao Wentao, Tao Xiyue, Lin Guihai, Li Yang

Institute of Superfine Chemicals, Bohai University, Jinzhou 121000

Received:2012-06-05 Revised:2012-07-04 Published:2012-07-11
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Liaoning Province (No. 2012S001).

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摘要/Abstract

报道了以2,6-二溴乙酰基吡啶为底物, 在乙腈为溶剂、PEG-400为催化剂的条件下分别与水杨醛、取代水杨醛及2-羟基-1-萘醛利用超声波辅助的Rap-Stoermer反应合成2,6-二-(苯(萘)并呋喃-2-甲酰基)吡啶衍生物的简便方法. 提供了一种将吡啶环和苯(萘)并呋喃环通过羰基联接构建成新型杂环骨架结构的新途径. 该方法具有反应时间短、条件温和、收率良好的优点. 产物结构经¹H(¹³C) NMR, IR和元素分析表征.

关键词: 2,6-二溴乙酰基吡啶, 苯(萘)并呋喃, 羰基, 超声辅助合成, Rap-Stoermer反应

A facile synthesis of unreported pyridine-2,6-diylbis(benzofuran-2-ylmethanone) derivatives was described. The synthesis mainly relied on the ultrasound-assisted Rap-Stoermer reaction of 1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(2-bromoethanone) with a variety of salicylaldehydes in MeCN at the presence of PEG-400. This procedure offered easy access to construct new prototypes containing methanone linker between the benzo(naphtho)furan ring and pyridine moiety at 2,6-position in a short reaction time and mild conditions with good yields. Compound structures were identified by means of ¹H(¹³C) NMR, IR and elemental analysis.

Key words: 1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(2-bromoethanone), benzo(naphtho)furan, carbonyl group, ultrasound-assisted, Rap- Stoermer reaction

引用此文

高文涛, 陶希月, 林贵海, 李阳. 超声波辅助下新型2,6-二-(苯并呋喃-2-甲酰基)吡啶衍生物的简便合成[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2171-2176.

Gao Wentao, Tao Xiyue, Lin Guihai, Li Yang. A Facile Synthesis of Novel Pyridine-2,6-diylbis(1-benzofuran-2- ylmethanone) Derivatives under Ultrasonic Conditions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(11): 2171-2176.

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超声波辅助下新型2,6-二-(苯并呋喃-2-甲酰基)吡啶衍生物的简便合成

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